O-benzyl-DL-serine ethyl ester; hydrochloride | 58178-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: O-benzyl-DL-serine ethyl ester; hydrochloride
• 英文别名: O-Benzyl-DL-serin-aethylester; Hydrochlorid；ethyl 2-amino-3-phenylmethoxypropanoate;hydrochloride
• CAS: 58178-57-7
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₃*ClH
• 分子量: 259.733
• InChiKey: UVPOIPYHTOFDIB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.52
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  61.55
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-benzyl-DL-serine ethyl ester; hydrochloride 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  催化不对称烯丙基烷基化对映体选择性合成α-仲和α-叔哌嗪-2-酮和哌嗪

  摘要：

  N保护的哌嗪-2-酮的不对称钯催化的脱羧烯丙基烷基化反应可合成多种高度对映体的叔哌嗪-2-酮。脱保护和还原得到相应的叔哌嗪，其可用于合成医学上重要的类似物。这些手性叔哌嗪的引入导致伊马替尼类似物表现出与其相应的伊马替尼对应物相当的抗增殖活性。

  DOI：

  10.1002/anie.201408609
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 O-苄基-DL-丝氨酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 4.0h， 生成 O-benzyl-DL-serine ethyl ester; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  催化不对称烯丙基烷基化对映体选择性合成α-仲和α-叔哌嗪-2-酮和哌嗪

  摘要：

  N保护的哌嗪-2-酮的不对称钯催化的脱羧烯丙基烷基化反应可合成多种高度对映体的叔哌嗪-2-酮。脱保护和还原得到相应的叔哌嗪，其可用于合成医学上重要的类似物。这些手性叔哌嗪的引入导致伊马替尼类似物表现出与其相应的伊马替尼对应物相当的抗增殖活性。

  DOI：

  10.1002/anie.201408609

文献信息

• Grassmann et al., Chemische Berichte, 1958, vol. 91, p. 538,541
  作者：Grassmann et al.

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective Synthesis of α‐Secondary and α‐Tertiary Piperazin‐2‐ones and Piperazines by Catalytic Asymmetric Allylic Alkylation
  作者：Katerina M. Korch、Christian Eidamshaus、Douglas C. Behenna、Sangkil Nam、David Horne、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1002/anie.201408609

  日期：2015.1.2

  The asymmetric palladium‐catalyzed decarboxylative allylic alkylation of differentially N‐protected piperazin‐2‐ones allows the synthesis of a variety of highly enantioenriched tertiary piperazine‐2‐ones. Deprotection and reduction affords the corresponding tertiary piperazines, which can be employed for the synthesis of medicinally important analogues. The introduction of these chiral tertiary piperazines

  N保护的哌嗪-2-酮的不对称钯催化的脱羧烯丙基烷基化反应可合成多种高度对映体的叔哌嗪-2-酮。脱保护和还原得到相应的叔哌嗪，其可用于合成医学上重要的类似物。这些手性叔哌嗪的引入导致伊马替尼类似物表现出与其相应的伊马替尼对应物相当的抗增殖活性。