2-carbomethoxy-4-cyclohexyl-1,1-bis(methylsulfide)but-1-ene | 693244-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-carbomethoxy-4-cyclohexyl-1,1-bis(methylsulfide)but-1-ene
• 英文别名: 2-carbomethoxy-4-cyclohexyl-1,1-bis(methyl sulfanyl)but-1-ene；Methyl 2-[bis(methylsulfanyl)methylidene]-4-cyclohexylbutanoate
• CAS: 693244-92-7
• 化学式: C₁₄H₂₄O₂S₂
• 分子量: 288.475
• InChiKey: MPFORTHIBJTJKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  76.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-carbomethoxy-4-cyclohexyl-1,1-bis(methylsulfide)but-1-ene 在 三氟化溴 、 HOF* CH₃CN 作用下， 生成 Methyl 2-bromo-4-cyclohexyl-2-[difluoro(methylsulfonyl)methyl]butanoate
  参考文献：
  名称：

  The first general method for α-trifluoromethylation of carboxylic acids using BrF₃

  摘要：

  2-Carbomethoxy-1,1-bis(methylsulfide)-1-alkenes 很容易由羧酸、CS2 和 MeI 制成，用 BrF3 处理后，最终会以良好的收率生成所需的δ-三氟甲基羧酸衍生物 RCH(CF3)COORâ² 。

  DOI：

  10.1039/b315705a
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 甲基4-环己基丁烷酸酯 、 碘甲烷 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 2-carbomethoxy-4-cyclohexyl-1,1-bis(methylsulfide)but-1-ene
  参考文献：
  名称：

  The first general method for α-trifluoromethylation of carboxylic acids using BrF₃

  摘要：

  2-Carbomethoxy-1,1-bis(methylsulfide)-1-alkenes 很容易由羧酸、CS2 和 MeI 制成，用 BrF3 处理后，最终会以良好的收率生成所需的δ-三氟甲基羧酸衍生物 RCH(CF3)COORâ² 。

  DOI：

  10.1039/b315705a

文献信息

• General Method for the Preparation of β,β-Difluoroacrylates Using BrF₃
  作者：Aviv Hagooly、Shlomo Rozen

  DOI：10.1021/jo0485280

  日期：2004.12.1

  Various esters were reacted with base, carbon disulfide, and methyl iodide, producing 2-carboalkoxy1,1-bis(methyl sulfide)-1-alkenes (2). The reaction of 2 with BrF3, followed by oxidation with HOF-CH3CN gave the bromodifluorosulfonyl derivatives 5. Subsequent treatment with Raney nickel led to alpha-substituted beta,beta-difluoroacrylates 6 in overall yields of 50-80%.