Thiobuttersaeure-S-(ethoxycarbonylmethyl)-ester | 32357-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Thiobuttersaeure-S-(ethoxycarbonylmethyl)-ester
• 英文别名: Acetic acid, [(1-oxobutyl)thio]-, ethyl ester；ethyl 2-butanoylsulfanylacetate
• CAS: 32357-35-0
• 化学式: C₈H₁₄O₃S
• 分子量: 190.263
• InChiKey: WAQFGMFENWQFBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  242.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.086±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Thiobuttersaeure-S-(ethoxycarbonylmethyl)-ester 在 potassium 2-methylbutan-2-olate 、 三苯基膦 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 丁酰乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  通过烷基化的Kupplung进行的硫磺酮转移：Eine methode zur darstellung vonβ-dicarboxylatedderivaten 。合成方法，1.米提隆†

  摘要：

  反应方案1–12中所述的实验表明，通过烷基化偶联（见方案第729页）进行的硫化物收缩是合成仲乙烯基酰胺和可烯化的β-二羰基化合物的潜在通用方法。

  DOI：

  10.1002/hlca.19710540229
• 作为产物：
  描述：

  butanethioic S-acid 、 溴乙酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 Thiobuttersaeure-S-(ethoxycarbonylmethyl)-ester
  参考文献：
  名称：

  通过烷基化的Kupplung进行的硫磺酮转移：Eine methode zur darstellung vonβ-dicarboxylatedderivaten 。合成方法，1.米提隆†

  摘要：

  反应方案1–12中所述的实验表明，通过烷基化偶联（见方案第729页）进行的硫化物收缩是合成仲乙烯基酰胺和可烯化的β-二羰基化合物的潜在通用方法。

  DOI：

  10.1002/hlca.19710540229

文献信息

• Untersuchungen an 1,3-Thiazinen, 20. Mitt. Transacylierende N-Acyltetrahydro-1,3-thiazin-2-thione
  作者：Wolfgang Hanefeld、Erdogan Bercin

  DOI：10.1002/ardp.19843170115

  日期：——

  Die Synthese neuartiger N‐Acyl‐tetrahydro‐1,3‐thiazin‐2‐thione 3 wird beschrieben. Es werden transacylierende Eigenschaften gegenüber nucleophilen Verbindungen gefunden.

  Die Synthese neuartiger N-Acyl-tetrahydro-1,3-thiazin-2-thione 3 wird beschrieben。Es werden transacylierende Eigenschaften gegenüber nucleophilen Verbindungen gefunden。
• Sulfur-Extrusive Rearrangement of α-Acylthio Ester by Lithium Amide
  作者：Kazuo Tsuzuki、Masaharu Akeyoshi、Satoshi Omura

  DOI：10.1246/bcsj.58.395

  日期：1985.1

  α-Acylthio esters readily undergo facile rearrangement to give β-keto esters on treatment with lithium amide at −78°C. Thiolactone 3, a key intermediate for thiolactonic antibiotics, was synthesize...

  在 -78°C 下用氨基锂处理后，α-酰基硫酯很容易发生重排，得到 β-酮酯。硫内酯类抗生素的关键中间体硫内酯 3 正在合成...
• Sulfidkontraktion<i>via</i>alkylative Kupplung: Eine methode zur darstellung von β-dicarbonylderivaten. Über synthetische methoden, 1. Mitteilung
  作者：M. Roth、P. Dubs、E. Götschi、A. Eschenmoser

  DOI：10.1002/hlca.19710540229

  日期：——

  The experiments described in reaction schemes 1–12 indicate that sulfide contraction via alkylative coupling (see scheme p. 729) is a potentially general method for the synthesis of secondary vinylogous amides and enolizable β-dicarbonyl compounds.

  反应方案1–12中所述的实验表明，通过烷基化偶联（见方案第729页）进行的硫化物收缩是合成仲乙烯基酰胺和可烯化的β-二羰基化合物的潜在通用方法。