ethyl 2-(5-chloro-1H-indol-3-yl)-2-hydroxyacetate | 886981-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(5-chloro-1H-indol-3-yl)-2-hydroxyacetate
• 英文别名: hydroxy-(5-chloro-1H-indol-3-yl)-acetic acid ethyl ester
• CAS: 886981-01-7
• 化学式: C₁₂H₁₂ClNO₃
• 分子量: 253.685
• InChiKey: YMIPHMZQGJXSFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙醛酸乙酯 、 5-氯吲哚 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到ethyl 2-(5-chloro-1H-indol-3-yl)-2-hydroxyacetate
  参考文献：
  名称：

  室温下MgI 2催化的富电子（杂）芳烃与乙醛酸乙酯之间的Friedel-Crafts反应

  摘要：

  碘化镁催化的富电子（杂）芳烃向乙醛酸乙酯的加成反应在室温下以高化学选择性进行，得到产率高达95％的2-（杂）芳基-2-羟基乙酸乙酯。

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2018.07.030

文献信息

• Catalyst-free and catalytic Friedel–Crafts alkylations of indoles in Solkane® 365mfc, an environmentally benign alternative solvent
  作者：Xiu-Hua Xu、Akihiro Kusuda、Etsuko Tokunaga、Norio Shibata

  DOI：10.1039/c0gc00619j

  日期：——

  Solkane® 365mfc is a proven environmentally benign alternative solvent for catalyst-free Friedel–Crafts (F–C) alkylations of indoles with trifluoropyruvate and glyoxylate. Their enantioselective variants are also achieved by virtue of the high-affinity of fluorous cinchona alkaloids catalysts to Solkane® 365mfc to provide F–C adducts in excellent yields with good to excellent ees (up to 96% ee).

  Solkane®365mfc是一种行之有效的环保替代品 溶剂 为了 催化剂的Friedel–Crafts（FC）烷基化 吲哚与三氟丙酮酸和乙醛酸酯。它们的对映选择性变体也通过氟的高亲和力实现金鸡纳生物碱 催化剂 向Solkane®365mfc提供的F-C加合物，收率高，ee优良（至96％ee）。
• Ball-Milling-Enabled Zn(OTf)₂-Catalyzed Friedel–Crafts Hydroxyalkylation of Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines and Indoles
  作者：Neha Meena、Bhawani、Sonam、Krishnan Rangan、Anil Kumar

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02719

  日期：2023.3.3