methyl 2-(1H-indol-2-yl)-2-(4-chlorophenyl)acetate | 1206707-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(1H-indol-2-yl)-2-(4-chlorophenyl)acetate
• 英文别名: methyl 2-(4-chlorophenyl)-2-(1H-indol-2-yl)acetate
• CAS: 1206707-18-7
• 化学式: C₁₇H₁₄ClNO₂
• 分子量: 299.757
• InChiKey: JFPLOOCYGPOHRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[(三甲基甲硅烷基)乙炔基]苯胺 在 甲醇 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 2-(1H-indol-2-yl)-2-(4-chlorophenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  铜催化的α-取代的重氮乙酸盐与2-乙炔基苯胺的环合反应：C2官能化的吲哚的直接合成†

  摘要：

  在温和的反应条件下，铜催化的α-取代的重氮乙酸酯与2-乙炔基苯胺的直接环化反应，生成了C2官能化的吲哚。C2-（羧甲基）吲哚以中等至高收率获得。另外，该方法耐受一系列N-取代的和自由取代的2-乙炔基苯胺。

  DOI：

  10.1039/c3ob42350f

文献信息

• Ruthenium Catalyzed Directing Group-Free C2-Selective Carbenoid Functionalization of Indoles by α-Aryldiazoesters
  作者：Wai-Wing Chan、Shing-Hin Yeung、Zhongyuan Zhou、Albert S. C. Chan、Wing-Yiu Yu

  DOI：10.1021/ol9028226

  日期：2010.2.5

  A directing group-free approach for C2-selective carbenoid functionalization of NH-indoles is presented. Using [RuCl2(p-cymene)](2) as catalyst and alpha-aryldiazoesters as carbenoid source, 2-alkylated indoles were obtained in up to 96% isolated yield. Similarly, a regioselective carbenoid functionalization of NH-pyrroles was also achieved.
• Copper-catalyzed annulation of α-substituted diazoacetates with 2-ethynylanilines: the direct synthesis of C2-functionalized indoles
  作者：Gang Liu、Guangyang Xu、Jian Li、Dong Ding、Jiangtao Sun

  DOI：10.1039/c3ob42350f

  日期：——

  Copper-catalyzed direct annulation of α-substituted diazoacetates with 2-ethynylanilines leading to C2-functionalized indoles was achieved under mild reaction conditions. The C2-(carboxylate methyl) substituted indoles were obtained in moderate to high yields. In addition, this procedure tolerates a series of N-substituted and free substituted 2-ethynylanilines.

  在温和的反应条件下，铜催化的α-取代的重氮乙酸酯与2-乙炔基苯胺的直接环化反应，生成了C2官能化的吲哚。C2-（羧甲基）吲哚以中等至高收率获得。另外，该方法耐受一系列N-取代的和自由取代的2-乙炔基苯胺。