(2R,3R)-N,N'-bis(furan-2-ylmethyl)-2,3-dihydroxybutanediamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3R)-N,N'-bis(furan-2-ylmethyl)-2,3-dihydroxybutanediamide
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₆
• 分子量: 308.291
• InChiKey: OBOVSZDFTMZTLW-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-呋喃甲胺 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以67%的产率得到(2R,3R)-N,N'-bis(furan-2-ylmethyl)-2,3-dihydroxybutanediamide
  参考文献：
  名称：

  室温下铜催化 N-芳基化的酒石酰胺配体

  摘要：

  已证明容易获得的酒石酰胺配体在温和条件下促进铜催化的 N-芳基化。此外，该偶联方案采用廉价且易于获得的预催化剂、配体和碱 (NaOH)，并克服了许多当前与 Ullmann 偶联相关的限制：它可以在低催化剂负载下运行，不需要使用过量胺，在室温下操作，完全均质，对空气和水分的耐受性提高。使用反应进程动力学分析 (RPKA) 方法进行的详细动力学研究已经深入了解了影响反应速率的因素，包括配体结构、反应物/催化剂依赖性和催化剂（不）稳定性的影响。这些动力学见解已被用于质量设计方法中，以进一步优化反应方案。反应范围扩大到 22 个实例，显示出对具有伯胺和仲胺的各种取代芳基碘化物的广泛适用性。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200174
• 作为试剂：
  描述：

  4-碘苯甲醚 、 苄胺 在 copper(l) iodide 、 (2R,3R)-N,N'-bis(furan-2-ylmethyl)-2,3-dihydroxybutanediamide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二乙二醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到N-苄基-4-甲氧基苯胺
  参考文献：
  名称：

  室温下铜催化 N-芳基化的酒石酰胺配体

  摘要：

  已证明容易获得的酒石酰胺配体在温和条件下促进铜催化的 N-芳基化。此外，该偶联方案采用廉价且易于获得的预催化剂、配体和碱 (NaOH)，并克服了许多当前与 Ullmann 偶联相关的限制：它可以在低催化剂负载下运行，不需要使用过量胺，在室温下操作，完全均质，对空气和水分的耐受性提高。使用反应进程动力学分析 (RPKA) 方法进行的详细动力学研究已经深入了解了影响反应速率的因素，包括配体结构、反应物/催化剂依赖性和催化剂（不）稳定性的影响。这些动力学见解已被用于质量设计方法中，以进一步优化反应方案。反应范围扩大到 22 个实例，显示出对具有伯胺和仲胺的各种取代芳基碘化物的广泛适用性。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200174