6-(4-isopropoxyphenyl)-1,5-diazabicyclo[3.1.0]hexane | 902612-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 6-(4-isopropoxyphenyl)-1,5-diazabicyclo[3.1.0]hexane
• 英文别名: 6-(4-Propan-2-yloxyphenyl)-1,5-diazabicyclo[3.1.0]hexane
• CAS: 902612-96-8
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O
• 分子量: 218.299
• InChiKey: SWUYFHPURRQSRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  15.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-isopropoxyphenyl)-1,5-diazabicyclo[3.1.0]hexane 、 1-硝基-3-(2-硝基乙烯基)苯 在 三氟化硼乙醚 、 1-butyl-3-methylimidazolium Tetrafluoroborate 作用下， 反应 3.0h， 以72%的产率得到1-(4-isopropoxyphenyl)-2-nitro-3-(3-nitrophenyl)tetrahydro-1H,5H-pyrazolo[1,2-a]pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Diaziridine ring expansion in 6-aryl-1,5-diazabicyclo[3.1.0]hexanes upon reactions with activated olefins in ionic liquids

  摘要：

  在离子液体中用 Et2O-BF3 催化由 6-芳基-1,5-二氮杂双环[3.1.0]己烷生成的 1,3-二苯基丙烯-2-酮和α-硝基苯甲炔与偶氮亚胺的反应被发现具有很高的区域和立体选择性，可得到二氮丙啶扩环产物，即[3-芳基-2-苯基四氢-1H,5H-吡唑并[1,2-a]吡唑-1-基]（苯基）甲酮、1,3-二芳基-2-硝基四氢-1H,5H-吡唑并[1,2-a]吡唑和 5-芳基-6-（3-硝基苯基）-2,3-二氢-1H-吡唑并[1,2-a]吡唑鎓四氟硼酸盐（六氟磷酸盐）。所发现的反应是合成双环结构的更简单的新方法。

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0286-x

文献信息

• Insertion of carbon disulfide and the nitrile group into the diaziridine ring of 6-aryl-1,5-diazabicyclo[3.1.0]hexanes in ionic liquids catalyzed by BF3 · Et2O
  作者：Yu. S. Syroeshkina、V. V. Kuznetsov、K. A. Lyssenko、N. N. Makhova

  DOI：10.1007/s11172-010-0018-2

  日期：2009.2

  simple one-pot methods for the synthesis of 3-aryldihydro-5 H-pyrazolo[1,2- c][1,3,4]thiadiazole-1-thiones and 1-aryl-6,7-dihydro-1 H,5H-pyrazolo-[1,2-a][1,2,4]triazoles in high yields. Dipolar intermediates of new reactions, which are direct precursors of the final products, were detected by NMR methods. One of the intermediates was isolated and characterized. The reaction of 6-aryl-1,5-diazabicyclo[3

  本研究揭示了导致二氮杂环扩张的两个新反应，即 CS2 分子和活化腈的 CN 基团插入 6-芳基-1,5-二氮杂双环的二氮丙啶片段的 CN 键。 [3.1.0]己烷。这些反应只能在有BF3·Et2O作为催化剂的离子液体中进行。基于这些反应，我们开发了简单的一锅法合成 3-芳基二氢-5 H-吡唑并[1,2-c][1,3,4]噻二唑-1-硫酮和1-芳基-6， 7-二氢-1 H,5H-吡唑并-[1,2-a][1,2,4]三唑，收率高。新反应的偶极中间体是最终产物的直接前体，通过核磁共振方法检测。其中一种中间体被分离和表征。6-芳基-1,5-二氮杂双环[3.1.
• Diaziridine ring expansion in 6-aryl-1,5-diazabicyclo[3.1.0]hexanes on treatment with nitriles assisted by ionic liquids
  作者：Yuliya S. Syroeshkina、Vladimir V. Kuznetsov、Marina I. Struchkova、Margarita A. Epishina、Nina N. Makhova

  DOI：10.1016/j.mencom.2008.07.013

  日期：2008.7

  The ionic-liquids-assisted insertion of activated nitriles into the diaziridine ring of 6-aryl- 1,5-diazabicyclo[3.1.0]hexanes catalysed with BF3 center dot Et2O provides a simple method for the preparation of 1-aryl-6,7-dihydro-1H,5H-pyrazolo[1,2-a][1,2,4]triazoles.
• Insertion of carbon disulfide into the diaziridine ring of 6-aryl-1,5-diazabicylo[3.1.0]hexanes assisted by ionic liquids
  作者：Yuliya S. Syroeshkina、Vladimir V. Kuznetsov、Konstantin A. Lyssenko、Nina N. Makhova

  DOI：10.1016/j.mencom.2008.01.016

  日期：2008.1

  3-(4-Aryl)dihydro-5H-pyrazolofl,2-c][1,3,4]thiadiazole-1-thiones have been synthesised by the title reaction catalysed by Et2O-BF3.
• Ionic-liquids-assisted reaction of 6-aryl-1,5-diazabicyclo[3.1.0]hexanes with β-nitrostyrenes
  作者：Yuliya S. Syroeshkina、Vadim V. Kachala、Igor V. Ovchinnikov、Vladimir V. Kuznetsov、Yulia V. Nelyubina、Konstantin A. Lyssenko、Nina N. Makhova

  DOI：10.1016/j.mencom.2009.09.016

  日期：2009.9

  5,6-Diaryl-2,3-dihydro-1H-pyrazolo[1,2-a]pyrazolium tetrafluoroborates (hexafluorophosphate) were unexpectedly synthesized along with expected 1,3-diaryl-2-nitrotetrahydro-1H,5H-pyrazolo[1,2-a]pyrazoles, under the action of 1-nitro-2-(3-nitrophenyl)-ethylene on 6-aryl-1,5-diazabicyclo[3.1.0]hexanes in ionic liquids with the Et2O center dot BF3 catalyst, whereas the same reaction with unsubstituted beta-nitrostyrene produced only 1,3-diaryl-2-nitrotetrahydro-1H,5H-pyrazolo[1,2-a]pyrazole derivatives.