N-(2,2-difluoro-3-hydroxy-3-phenylpropanoyl)pyrrolidine | 865763-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-(2,2-difluoro-3-hydroxy-3-phenylpropanoyl)pyrrolidine
• 英文别名: 2,2-difluoro-3-hydroxy-3-phenyl-1-(pyrrolidin-1-yl)propan-1-one；2,2-Difluoro-3-hydroxy-3-phenyl-1-pyrrolidin-1-ylpropan-1-one；2,2-difluoro-3-hydroxy-3-phenyl-1-pyrrolidin-1-ylpropan-1-one
• CAS: 865763-10-6
• 化学式: C₁₃H₁₅F₂NO₂
• 分子量: 255.264
• InChiKey: KJASVCXHXYWKMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,2-difluoro-3-hydroxy-3-phenylpropanoyl)pyrrolidine 、 乙酸酐 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2,2-Difluoro-3-oxo-1-phenyl-3-pyrrolidin-1-ylpropyl) acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of stereocontrolled α,α-difluoro-β-hydroxycarbonyl materials

  摘要：

  Synthesis and synthetic utilities of stereocontrolled alpha, alpha-di fluoro-beta-hydroxy-gamma,delta-unsaturated carbonyl compounds via enzymatic resolution with lipase PS (Pseudomonas cepacia, Amano Pharmaceutical Co. Ltd.) or lipase MY (Candida rugosa, Meito Sangyo Co. Ltd.) were described, and then the absolute configuration of obtained chiral materials was determined by the modified Mosher's method. (C) 2004 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2004.09.026
• 作为产物：
  描述：

  2,2-difluoro-1-(pyrrolidin-1-yl)-2-(trimethylsilyl)ethan-1-one 、 苯甲醛 在 四丁基二氟三苯硅酸铵 、 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到N-(2,2-difluoro-3-hydroxy-3-phenylpropanoyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  α，α-二氟-α-（三甲基甲硅烷基）乙酰胺可作为制备二氟羟醛和曼尼希加合物的通用试剂

  摘要：

  描述了非常有效地将α，α-二氟-α-（三甲基甲硅烷基）乙酰胺添加到醛，酮和N-（叔丁烷亚磺酰基）亚胺中。催化量的四苯基三氟硅酸四正丁基铵（TBAT）促进了反应，并获得了高收率，并且在N-（叔丁烷亚磺酰基）亚胺的情况下实现了很高的立体选择性。通过添加各种格氏试剂或还原酰胺部分，将所得产物转化为β-羟基酮，二醇和β-氨基醇，说明了该方法的合成潜力。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700371

文献信息

• α,α-Difluoro-α-(trimethylsilyl)acetamides as Versatile Reagents for the Preparation of Difluorinated Aldol and Mannich Adducts
  作者：Aurélien Honraedt、Arie Van Der Lee、Jean-Marc Campagne、Eric Leclerc

  DOI：10.1002/adsc.201700371

  日期：2017.8.17

  The very efficient addition of α,α‐difluoro‐α‐(trimethylsilyl)acetamides to aldehydes, ketones and N‐(tert‐butanesulfinyl)imines is described. The reaction is promoted by a catalytic amount of tetra‐n‐butylammonium diphenyltrifluorosilicate (TBAT) and high yields, as well as very high stereoselectivities in the case of N‐(tert‐butanesulfinyl)imines, are achieved. The synthetic potential of this method

  描述了非常有效地将α，α-二氟-α-（三甲基甲硅烷基）乙酰胺添加到醛，酮和N-（叔丁烷亚磺酰基）亚胺中。催化量的四苯基三氟硅酸四正丁基铵（TBAT）促进了反应，并获得了高收率，并且在N-（叔丁烷亚磺酰基）亚胺的情况下实现了很高的立体选择性。通过添加各种格氏试剂或还原酰胺部分，将所得产物转化为β-羟基酮，二醇和β-氨基醇，说明了该方法的合成潜力。
• Synthesis of stereocontrolled α,α-difluoro-β-hydroxycarbonyl materials
  作者：Takeshi Kaneda、Shinya Komura、Tomoya Kitazume

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2004.09.026

  日期：2005.1

  Synthesis and synthetic utilities of stereocontrolled alpha, alpha-di fluoro-beta-hydroxy-gamma,delta-unsaturated carbonyl compounds via enzymatic resolution with lipase PS (Pseudomonas cepacia, Amano Pharmaceutical Co. Ltd.) or lipase MY (Candida rugosa, Meito Sangyo Co. Ltd.) were described, and then the absolute configuration of obtained chiral materials was determined by the modified Mosher's method. (C) 2004 Elsevier B.V. All rights reserved.