5'-O-(MMTr)-2'-deoxy-2'-phenylselenouridine | 133782-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5'-O-(MMTr)-2'-deoxy-2'-phenylselenouridine
• 英文别名: 1-[(2R,3R,4R,5R)-4-hydroxy-5-[[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethoxy]methyl]-3-phenylselanyloxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 133782-81-7
• 化学式: C₃₅H₃₂N₂O₆Se
• 分子量: 655.609
• InChiKey: UCCKIYYTUWXTOK-WXQJYUTRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.63
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  97.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-(MMTr)-2'-deoxy-2'-phenylselenouridine 在 吡啶 、 potassium tert-butylate 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-<2',3'-dideoxy-2'-phenylselenonyl-β-D-glycero-pent-2'-enofuranosyl>uracil
  参考文献：
  名称：

  通过Michael加成反应由2'，3'-ene-2'-苯基硒代壬基尿苷合成新的2'，3'-修饰的尿苷衍生物

  摘要：

  已经证明了2'，3'-烯-2'-苯基硒烯酮12和13的合成效用为[CH 2 + -CH 2 + ] 5的合成等价物。它们充当迈克尔受体，并在C-3'与各种硫，氮，氧和碳亲核试剂进行共轭加成反应，得到各种C-3'取代的-2,2'-O-脱水-或2'，3' -ene-3'-取代的或2'，3'-融合的核苷衍生物。易于从2'，3'-ene-2'-苯基硒烯酮12和13接近这些3'-取代的核苷，使其成为从2'，3'-ene-3'-可获得的相应2'-取代衍生物的有力补充。苯硒醚基核苷4（参考72–74）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86406-1
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-脱水尿苷 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 95.5h， 生成 5'-O-(MMTr)-2'-deoxy-2'-phenylselenouridine
  参考文献：
  名称：

  嘧啶2'-脱氧核糖核苷的合成通过自由基原子转移环化反应在2'-位分支，该反应以乙烯基甲硅烷基作为自由基-受体系链。

  摘要：

  最近，我们开发了一种区域选择性和立体选择性的方法，可通过自由基原子转移环化反应将卤代醇或α-苯基硒代链烷醇中的羟基引入β位置的乙烯基，该反应以乙烯基甲硅烷基为临时连接的自由基受体链。2'-脱氧-2'-C-乙烯基-和2'-脱氧-2'-C-羟甲基尿苷（分别为7和8）和相应的2'-脱氧胞苷同类物（分别为10和11）的合成，使用这种自由基原子转移环化作为关键步骤，可以实现被设计为潜在抗肿瘤和/或抗病毒药物的药物。将在3'-羟基带有乙烯基甲硅烷基的2'-脱氧-2'-碘-5'-O-单甲氧基三苯甲基（MMTr）尿苷衍生物19a与（Me（3）Sn）（2）一起加热和AIBN在苯中，产生相应的自由基原子转移产物，依次将其依次用氟化四丁基铵和TBCS1 /咪唑处理，得到所需的2'-脱氧-5'-O-MMTr-3'-O-TBS-2'-C -乙烯基尿苷（25）。化合物25成功转化为目标2'-脱氧-2'-支链嘧啶核糖核苷7、8、10和11。

  DOI：

  10.1021/jo000967l

文献信息

• Intramolecular cyclization-trapping of carbon radicals by olefins as means to functionalize 2′- and 3′-carbons in β-D-nucleosides
  作者：J.-C. Wu、Z. Xi、C. Gioeli、J. Chattopadhyaya

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96134-4

  日期：——

  Intramolecular free-radical addition-cyclization reactions of 1-(5′-O-(MMTr)-3′-deoxy-3′-phenylseleno-2′-O-allyl- or 2′-O-alkynyl-β-D-arabinofuranosyl)uracils 6a – 6d, 1-(5′O-(MMTr)-2′-deoxy-2′-phenylseleno-3′-O-allyl- or 3′-O-alkynyl-β-D-xylofuranosyl)uracils 10 – 10d, 1-(5′-O-(MMTr)-2′-O-allyl-3′-O-phenoxythio carbonyl-β-D-arabinofuranosyl)uracil 25 and 1-(5′-O-(MMTr)-3′-O-allyl-2′-O-phenoxythio carbonyl-β-

  1-（5'-O-（MMTr）-3'-脱氧-3'-苯基硒基-2'-O-烯丙基或2'-O-炔基-β-D-的分子内自由基加成环化反应阿拉伯呋喃呋喃糖基）尿嘧啶6a – 6d，1-（5'O-（MMTr）-2'-脱氧-2'-苯基硒基-3'-O-烯丙基或3'-O-炔基-β-D-二呋喃呋喃糖基）尿嘧啶10 – 10d，1-（5'-O-（MMTr）-2'-O-烯丙基-3'-O-苯氧硫羰基-β-D-阿拉伯呋喃糖基）尿嘧啶25和1-（5'-O-（MMTr ）-3'-O-烯丙基-2'-O-苯氧基硫羰基-β-D-二呋喃呋喃糖基）尿嘧啶28是非对映体特异性的，并得到纯的[33.0]-β-稠合双呋喃产物，例如1- （3'-脱氧-3'-C，2'-O-（（1-烷基）乙烯）-β-D-呋喃呋喃糖基）尿嘧啶7a – 7d，1-（2'-脱氧-2'-C，3 '-O-（（1-烷基）乙烯）-β-D-呋喃呋喃糖基）尿嘧啶11a – 11
• Synthesis of Pyrimidine 2‘-Deoxy Ribonucleosides Branched at the 2‘-Position via Radical Atom-Transfer Cyclization Reaction with a Vinylsilyl Group as a Radical-Acceptor Tether¹
  作者：Makoto Sukeda、Satoshi Shuto、Isamu Sugimoto、Satoshi Ichikawa、Akira Matsuda

  DOI：10.1021/jo000967l

  日期：2000.12.1

  Recently, we developed a regio- and stereoselective method for introducing a vinyl group at the position beta to a hydroxyl group in halohydrins or alpha-phenylselenoalkanols via a radical atom-transfer cyclization reaction with a vinylsilyl group as a temporary connecting radical-acceptor tether. The synthesis of 2'-deoxy-2'-C-vinyl- and 2'-deoxy-2'-C-hydroxymethyluridines (7 and 8, respectively)

  最近，我们开发了一种区域选择性和立体选择性的方法，可通过自由基原子转移环化反应将卤代醇或α-苯基硒代链烷醇中的羟基引入β位置的乙烯基，该反应以乙烯基甲硅烷基为临时连接的自由基受体链。2'-脱氧-2'-C-乙烯基-和2'-脱氧-2'-C-羟甲基尿苷（分别为7和8）和相应的2'-脱氧胞苷同类物（分别为10和11）的合成，使用这种自由基原子转移环化作为关键步骤，可以实现被设计为潜在抗肿瘤和/或抗病毒药物的药物。将在3'-羟基带有乙烯基甲硅烷基的2'-脱氧-2'-碘-5'-O-单甲氧基三苯甲基（MMTr）尿苷衍生物19a与（Me（3）Sn）（2）一起加热和AIBN在苯中，产生相应的自由基原子转移产物，依次将其依次用氟化四丁基铵和TBCS1 /咪唑处理，得到所需的2'-脱氧-5'-O-MMTr-3'-O-TBS-2'-C -乙烯基尿苷（25）。化合物25成功转化为目标2'-脱氧-2'-支链嘧啶核糖核苷7、8、10和11。
• Synthesis of new 2′, 3′-modified uridine derivatives from 2′,3′-ene-2′-phenylselenonyl uridine by Michael addition reactions
  作者：W. Tong、Z. Xi、C. Gioeli、J. Chattopadhyaya

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86406-1

  日期：1991.1

  synthetic utilities of 2′,3′-ene-2′-phenylselenones 12 and 13 as synthetic equivalent of a dication [CH2+-CH2+] 5 have been demonstrated. They act as Michael acceptors, and undergo conjugate addition reactions at C-3′ with various sulfur, nitrogen, oxygen and carbon nucleophiles giving various C-3′ substituted-2,2′-O-anhydro-, or 2′,3′-ene-3′-substituted, or 2′,3′-fused nucleoside derivatives. Easy access

  已经证明了2'，3'-烯-2'-苯基硒烯酮12和13的合成效用为[CH 2 + -CH 2 + ] 5的合成等价物。它们充当迈克尔受体，并在C-3'与各种硫，氮，氧和碳亲核试剂进行共轭加成反应，得到各种C-3'取代的-2,2'-O-脱水-或2'，3' -ene-3'-取代的或2'，3'-融合的核苷衍生物。易于从2'，3'-ene-2'-苯基硒烯酮12和13接近这些3'-取代的核苷，使其成为从2'，3'-ene-3'-可获得的相应2'-取代衍生物的有力补充。苯硒醚基核苷4（参考72–74）。