5'-O-benzoyl-2,2'-anhydrouridine | 24877-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5'-O-benzoyl-2,2'-anhydrouridine
• 英文别名: [(2R,4R,5R,6S)-5-hydroxy-10-oxo-3,7-dioxa-1,9-diazatricyclo[6.4.0.02,6]dodeca-8,11-dien-4-yl]methyl benzoate
• CAS: 24877-18-7
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₆
• 分子量: 330.297
• InChiKey: UDIXPZFDRWDWAJ-RUZUBIRVSA-N

物化性质

• 熔点：
  198-200 °C
• 沸点：
  522.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.62±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  97.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-benzoyl-2,2'-anhydrouridine 在 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3'-deoxy-5'-O-benzoyl-2,2'-anhydrouridine
  参考文献：
  名称：

  2'-叠氮基-2'，3'-二脱氧嘧啶核苷。合成和抗人免疫缺陷病毒的抗病毒活性。

  摘要：

  合成了一系列四个2'-叠氮基2'，3'-二脱氧嘧啶核苷，并探讨了它们对人免疫缺陷病毒的活性。由5-O-苯甲酰尿苷（5a）制备2，2'-脱水-5-O-苯甲酰尿苷（6a），并通过咪唑基硫代羰基化然后Bu 3 SnH还原将其转化为3'-脱氧类似物8a。在DMF中用LiN3处理8a，然后进行皂化，得到2'-叠氮基-2'，3'-二脱氧尿苷（1a）。通过卤化和脱苯甲酰化将5′-O-苯甲酰化的核苷9a进一步转化为5-溴和5-碘类似物（1b和1c）。将2'，3'-O-异亚丙基亚尿苷（3）分两步转化为胸腺嘧啶核苷，将其进行苯甲酰化和脱-O-异亚丙基化，得到5'-O-苯甲酰基-5-甲基尿苷（5d）。2'-Azido-2'，3' -dideoxy-5-methyluridine（1d）是从5d合成的，合成方法类似于从5a合成1a的方法。这些新的核苷与AZT密切相关，但是在使用H9细胞的组织培养中未表现出任何显着的抗HIV活性。

  DOI：

  10.1021/jm00168a020
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-脱水尿苷 在 sodium azide 、 氯化铵 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5'-O-benzoyl-2,2'-anhydrouridine
  参考文献：
  名称：

  通过2'，3'-苯并on和2'，3'-叠氮ium中间体将叠氮基引入某些尿苷衍生物中。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00881a015

文献信息

• Convenient synthesis of 5?-methyl-2?-desoxyuridines
  作者：S. N. Mikhailov、N. Sh. Padyukova、K. I. Panov

  DOI：10.1007/bf00479919

  日期：1989.2
• WARSHAW, JAMES A.;WATANABE, KYOICHI A., J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 1663-1666
  作者：WARSHAW, JAMES A.、WATANABE, KYOICHI A.

  DOI：——

  日期：——