(S)-6-Bis(tert-butoxycarbonyl)amino-2-(triphenylphosphoranylidene)-3-oxoheptanedioic acid di-tert-butyl ester | 269733-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-6-Bis(tert-butoxycarbonyl)amino-2-(triphenylphosphoranylidene)-3-oxoheptanedioic acid di-tert-butyl ester
• 英文别名: ditert-butyl (6S)-6-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-3-oxo-2-(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)heptanedioate；ditert-butyl (6S)-6-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-3-oxo-2-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)heptanedioate
• CAS: 269733-30-4
• 化学式: C₄₃H₅₆NO₉P
• 分子量: 761.893
• InChiKey: YRWYTTZTWYMUEI-XIFFEERXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-6-Bis(tert-butoxycarbonyl)amino-2-(triphenylphosphoranylidene)-3-oxoheptanedioic acid di-tert-butyl ester 在 臭氧 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 (S)-α-Bis(tert-butoxycarbonyl)amino-γ-(6-tert-butoxycarbonyl-3-methylthio-1,2,4-triazin-5-yl)butyric acid α-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  The efficient, enantioselective synthesis of quinoxaline, pyrazine and 1,2,4-triazine substituted α-amino acids from vicinal tricarbonyls

  摘要：

  二胺和脒酮与δ±-氨基酸邻位三羰基的反应已被证明是一种获得新型杂环δ±-氨基酸的多功能途径。这条路线也适用于平行合成，并可形成一系列杂环氨基酸体系。

  DOI：

  10.1039/b010134f
• 作为产物：
  描述：

  (S)-5-benzyl 1-tert-butyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)pentanedioate 在 10percent Pd/C 4-二甲氨基吡啶 、 potassium hydrogensulfate 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 (S)-6-Bis(tert-butoxycarbonyl)amino-2-(triphenylphosphoranylidene)-3-oxoheptanedioic acid di-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  The efficient, enantioselective synthesis of quinoxaline, pyrazine and 1,2,4-triazine substituted α-amino acids from vicinal tricarbonyls

  摘要：

  二胺和脒酮与δ±-氨基酸邻位三羰基的反应已被证明是一种获得新型杂环δ±-氨基酸的多功能途径。这条路线也适用于平行合成，并可形成一系列杂环氨基酸体系。

  DOI：

  10.1039/b010134f

文献信息

• A versatile synthetic route to quinoxaline, pyrazine and 1,2,4-triazine substituted α-amino acids from vicinal tricarbonyls
  作者：Robert M. Adlington、Jack E. Baldwin、David Catterick、Gareth J. Pritchard

  DOI：10.1039/a909722h

  日期：——

  A range of novel heterocyclic α-amino acids has been synthesised by the reaction of diamines and amidrazones with α-amino acid vicinal tricarbonyl reactive substrates.

  通过下列反应合成了一系列新的杂环α-氨基酸。 二胺 酰胺基与α-氨基酸邻位三羰基反应性底物。