diethyl 2-[[[(2R,3R,4R,5R,6R)-3,4-dibenzoyloxy-6-(benzoyloxymethyl)-5-methylsulfonyloxyoxan-2-yl]amino]methylidene]propanedioate | 173595-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 2-[[[(2R,3R,4R,5R,6R)-3,4-dibenzoyloxy-6-(benzoyloxymethyl)-5-methylsulfonyloxyoxan-2-yl]amino]methylidene]propanedioate
• CAS: 173595-37-4
• 化学式: C₃₆H₃₇NO₁₄S
• 分子量: 739.754
• InChiKey: MKFFEVVHOZHODU-PXPWAULYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  205
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-[[[(2R,3R,4R,5R,6R)-3,4-dibenzoyloxy-6-(benzoyloxymethyl)-5-methylsulfonyloxyoxan-2-yl]amino]methylidene]propanedioate 在 sodium methylate 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 生成 1,4-anhydro-2,3,6-tri-O-benzoyl-N-(2,2-diethoxycarbonylvinyl)-β-D-galactopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  O保护的糖基亚胺的重排。合成O-保护的4-氨基醛糖的新途径

  摘要：

  O-保护的带有D-半乳糖的4-脱氧-4-二乙氧基羰基氨基醛糖。余。阿拉伯糖和我-lyxo contigurations（3）由容易获得的糖基胺衍生物的亲核重排制备

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01737-3
• 作为产物：
  描述：

  甲基磺酰氯 、 2,3,6-tri-O-benzoyl-N-(2,2-diethoxycarbonylvinyl)-β-D-glucopyranosylamine 在 吡啶 作用下， 反应 24.0h， 以97%的产率得到diethyl 2-[[[(2R,3R,4R,5R,6R)-3,4-dibenzoyloxy-6-(benzoyloxymethyl)-5-methylsulfonyloxyoxan-2-yl]amino]methylidene]propanedioate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective syntheses of 4-amino-aldoses, and chiral pyrrolidine derivatives from glycosylenamines

  摘要：

  The stereocontrolled synthesis of N-protected 4-amino-4-deoxy-D-galacto- and -L-arabino-pyranoses starting from glycosylenamines via aza-anhydropyranoses is described. The steroselective transformation of the intermediate aza-anhydropyranoses into chiral pyrrolidines is also reported. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00404-7

文献信息

• Rearrangements of O-protected glycosylenamines. A new and efficient route for the synthesis of O-protected 4-aminoaldoses
  作者：M Angeles Pradera、David Olano、José Fuentes

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01737-3

  日期：1995.11

  O-Protected 4-deoxy -4-diethoxycarbonylaminoaldoses with D-galacto. I.-arabino and I-lyxo contigurations (3) are prepared by a nucleophilic rearrangement of easily available glycosylamine derivatives

  O-保护的带有D-半乳糖的4-脱氧-4-二乙氧基羰基氨基醛糖。余。阿拉伯糖和我-lyxo contigurations（3）由容易获得的糖基胺衍生物的亲核重排制备
• Stereoselective syntheses of 4-amino-aldoses, and chiral pyrrolidine derivatives from glycosylenamines
  作者：José Fuentes、David Olano、M.Angeles Pradera

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00404-7

  日期：1997.10

  The stereocontrolled synthesis of N-protected 4-amino-4-deoxy-D-galacto- and -L-arabino-pyranoses starting from glycosylenamines via aza-anhydropyranoses is described. The steroselective transformation of the intermediate aza-anhydropyranoses into chiral pyrrolidines is also reported. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.