1-[1-(Benzenesulfonyl)-3-(2-phenylethynyl)indol-2-yl]ethanone | 403642-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[1-(Benzenesulfonyl)-3-(2-phenylethynyl)indol-2-yl]ethanone
• CAS: 403642-50-2
• 化学式: C₂₄H₁₇NO₃S
• 分子量: 399.47
• InChiKey: SBTABWHJOXOHPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  64.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[1-(Benzenesulfonyl)-3-(2-phenylethynyl)indol-2-yl]ethanone 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以80%的产率得到1-methyl-3-phenyl-9H-pyrido[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of β-Carbolines from 2-Acyl-1-benzenesulfonyl-3-iodo-1H-indoles

  摘要：

  2-酰基-1-苯磺酰基-3-碘-1H-吲哚和1-苯磺酰基-3-碘-1H-吲哚-2-羧醛通过与 alk-1-炔的联合钯催化耦合反应，随后进行6-端内环的环氨化反应，以令人满意的产率分别生成1,3-和3-取代的β-吲哚啉。

  DOI：

  10.1055/s-2001-18715
• 作为产物：
  描述：

  3-碘-1-(苯磺酰)吲哚 在 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 乙基苯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1-[1-(Benzenesulfonyl)-3-(2-phenylethynyl)indol-2-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of β-Carbolines from 2-Acyl-1-benzenesulfonyl-3-iodo-1H-indoles

  摘要：

  2-酰基-1-苯磺酰基-3-碘-1H-吲哚和1-苯磺酰基-3-碘-1H-吲哚-2-羧醛通过与 alk-1-炔的联合钯催化耦合反应，随后进行6-端内环的环氨化反应，以令人满意的产率分别生成1,3-和3-取代的β-吲哚啉。

  DOI：

  10.1055/s-2001-18715

文献信息

• Synthesis of β-Carbolines from 2-Acyl-1-benzenesulfonyl-3-iodo-1<b><i>H</i></b>-indoles
  作者：Elisabetta Rossi、Giorgio Abbiati、Egle Beccalli、Alessandro Marchesini

  DOI：10.1055/s-2001-18715

  日期：——

  2-Acyl-1-benzenesulfonyl-3-iodo-1H-indoles and 1-benzenesulfonyl-3-iodo-1H-indole-2-carbaldehyde give in satisfactory yields 1,3- and 3-substituted-β-carbolines, respectively, by combined palladium-catalyzed coupling with alk-1-ynes followed by 6-endo-dig cycloamination reactions.

  2-酰基-1-苯磺酰基-3-碘-1H-吲哚和1-苯磺酰基-3-碘-1H-吲哚-2-羧醛通过与 alk-1-炔的联合钯催化耦合反应，随后进行6-端内环的环氨化反应，以令人满意的产率分别生成1,3-和3-取代的β-吲哚啉。