1-[[2-[4-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-3-[(4-methylphenyl)methyl]-5-oxo-1,2,4-triazol-1-yl]acetyl]amino]-3-phenylthiourea | 1237532-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-[[2-[4-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-3-[(4-methylphenyl)methyl]-5-oxo-1,2,4-triazol-1-yl]acetyl]amino]-3-phenylthiourea
• CAS: 1237532-75-0
• 化学式: C₂₉H₂₉N₇O₂S
• 分子量: 539.661
• InChiKey: JFSDPJJQBBHJTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[[2-[4-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-3-[(4-methylphenyl)methyl]-5-oxo-1,2,4-triazol-1-yl]acetyl]amino]-3-phenylthiourea 在 硫酸 作用下， 以82%的产率得到4-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-5-(4-methylbenzyl)-2-{[5-(phenylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]methyl}-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of some new biheterocyclic triazole derivatives and evaluation of their antimicrobial activity

  摘要：

  2-{3-(4-Substitutedbenzyl)-4-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-5-oxo-4,5- dihydro-1H-1,2,4-triazol-1-yl}-N'-(aryl-methylene)acetohydrazides (5a-g), 4-amino-2-{-(4-substitutedbenzyl)-5-oxo-4,5-二氢-1H-1,2,4-三唑-1-基}-N'-(芳基亚甲基)乙酰肼 (6a,b)，以及 4-[2-(1H-吲哚-3-基)乙基]-5-(4-取代苄基)-2-{5-(苯基氨基)-1、4-烷基-5-(4-取代苄基)-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮(2a-c)为起点，经多个步骤合成了 2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮(8a,b)，并通过元素分析、红外光谱、^1H-NMR、^{13}C-NMR 和质谱研究对其结构进行了表征。 此外，还对它们进行了微生物活性筛选。 所获得的抗菌活性结果显示，24 种受测化合物中有 12 种对受测的革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌菌株具有不同的生长抑制作用。 没有一种化合物显示出对酵母类真菌的抗真菌活性。

  DOI：

  10.3906/kim-0905-36
• 作为产物：
  描述：

  2-{3-(4-methylbenzyl)-4-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-5-oxo-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-1-yl}acetohydrazide 、 硫代异氰酸苯酯 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到1-[[2-[4-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-3-[(4-methylphenyl)methyl]-5-oxo-1,2,4-triazol-1-yl]acetyl]amino]-3-phenylthiourea
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of some new biheterocyclic triazole derivatives and evaluation of their antimicrobial activity

  摘要：

  2-{3-(4-Substitutedbenzyl)-4-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-5-oxo-4,5- dihydro-1H-1,2,4-triazol-1-yl}-N'-(aryl-methylene)acetohydrazides (5a-g), 4-amino-2-{-(4-substitutedbenzyl)-5-oxo-4,5-二氢-1H-1,2,4-三唑-1-基}-N'-(芳基亚甲基)乙酰肼 (6a,b)，以及 4-[2-(1H-吲哚-3-基)乙基]-5-(4-取代苄基)-2-{5-(苯基氨基)-1、4-烷基-5-(4-取代苄基)-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮(2a-c)为起点，经多个步骤合成了 2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮(8a,b)，并通过元素分析、红外光谱、^1H-NMR、^{13}C-NMR 和质谱研究对其结构进行了表征。 此外，还对它们进行了微生物活性筛选。 所获得的抗菌活性结果显示，24 种受测化合物中有 12 种对受测的革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌菌株具有不同的生长抑制作用。 没有一种化合物显示出对酵母类真菌的抗真菌活性。

  DOI：

  10.3906/kim-0905-36

文献信息

• Synthesis and biological activity studies of new hybrid molecules containing tryptamine moiety
  作者：Hakan Bektas、Ahmet Demirbas、Neslihan Demirbas、Sengul Alpay Karaoglu

  DOI：10.1007/s00044-010-9531-y

  日期：2012.2

  The synthesis of N′-(4-substitutedphenylsulfonyl)-2-4-[2-(1H-indol-yl)ethyl]-3-(4-chlorobenzyl)-5-oxo-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-1-yl}acetohydrazides (3a–c), 2-4-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-3-(4-chlorobenzyl)-5-oxo-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-1-yl}-N′-aryl methylidene acetohydrazides (4a–f) and 4-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-5-(4-substitutedbenzyl)-2-[(5-sulfanyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)methyl]-2,4-dihydro-3H-1

  的合成ñ ' - （4- substitutedphenylsulfonyl）-2- 4- [2-（1- ħ -吲哚基）乙基] -3-（4-氯苄基）-5-氧代-4,5-二氢- 1 H -1,2,4-三唑-1-基}乙酰肼（3a – c），2- 4- [2-（1 H-吲哚-3-基）乙基] -3-（4-氯苄基）- 5-氧代-4,5-二氢-1 H -1,2,4-三唑-1-基} -N'-芳基亚甲基乙酰肼（4a – f）和4- [2-（1 H-吲哚-3 -基）乙基] -5-（4-取代的苄基）-2-[（5-硫烷基-1,3,4-恶二唑-2-基）甲基] -2,4-二氢-3 H -1,2， 4-三唑-3-酮（5a，b从先前报道的相应的酰肼（2a，b）开始进行）。用水合肼处理1,3,4-恶二唑衍生物（5a，b）产生了4-氨基-5-硫烷基-4 H -1,2,4-三唑-3-基衍生物（6a，b）。然后，通过用茴香