5-甲氧基-3-二氢色原酮 | 109140-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 5-甲氧基-3-二氢色原酮
• 中文别名: 5-甲氧基-苯并二氢吡喃-3-酮
• 英文名称: 5-methoxy-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-3-one
• 英文别名: 5-methoxy-2H-1-benzopyran-3-one；5-methoxy-2H-chromene-3(4H)-one；5-Methoxy-3-chromanone；5-Methoxy-3,4-dihydro-2H-l-benzopyran-3-one；5-Methoxy-3,4-Dihydro-[2H]-1-Benzopyran-3-One；5-methoxy-4H-chromen-3-one
• CAS: 109140-20-7
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• 分子量: 178.188
• InChiKey: LXLFVZLZBQOFAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲氧基-3-二氢色原酮 在 三氟化硼乙醚 、 magnesium sulfate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 5-methoxy-4-methyl-10H-9-oxa-1-azaphenanthrene
  参考文献：
  名称：

  Pave, Gregoire; Chalard, Pierre; Viaud-Massuard, Marie-Claude, Synthesis, 2004, # 1, p. 121 - 127

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-methoxy-3-oxo-3,4-dihydro-2H-chromene-4-carboxylic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以4 g的产率得到5-甲氧基-3-二氢色原酮
  参考文献：
  名称：

  一种吡喃衍生物的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种吡喃衍生物5‑甲氧基‑N‑甲基‑3,4‑二氢‑2H‑吡喃‑3‑胺的制备方法，以2‑(6‑甲氧基‑2‑羟基苯基)乙酸甲酯为起始原料，经过醚化、关环、脱羧、氨化还原反应得到目标产物5，本发明产物作为模板小分子来合成多种多样的化合物库。

  公开号：

  CN107698547A

文献信息

• Substituted 3-amino chromans
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US05306830A1

  公开（公告）日：1994-04-26

  The present invention is directed to novel chromane derivatives substituted in the 3-position by a substituted amino moiety and substituted on the aromatic ring with one or two substituents. The novel chromane derivatives have useful CNS properties. ##STR1##

  本发明涉及一种新型的3-位置被取代氨基基团取代的色甘醇衍生物，并在芳香环上被一个或两个取代基取代。这种新型的色甘醇衍生物具有有用的中枢神经系统特性。
• [EN] 3-AMINO CHOMAN AND 2-AMINO TETRALIN DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES 3-AMINO CHOMANE ET 2-AMINO TETRALINE
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2005012291A1

  公开（公告）日：2005-02-10

  3-Amino chroman and 2-amino tetralin derivatives and compositions containing such compounds are disclosed. Methods of using the 3-amino chroman and 2-amino tetralin compounds and compositions containing such compounds in the treatment of serotonin disorders, such as depression and anxiety, are also disclosed.

  揭示了3-氨基色苷和2-氨基四氢萘衍生物以及含有这些化合物的组合物。还揭示了在治疗血清素失调症，如抑郁症和焦虑症中使用3-氨基色苷和2-氨基四氢萘化合物以及含有这些化合物的组合物的方法。
• Rapid Access to Chroman-3-ones through Gold-Catalyzed Oxidation of Propargyl Aryl Ethers
  作者：Yanzhao Wang、Kegong Ji、Sylvester Lan、Liming Zhang

  DOI：10.1002/anie.201107561

  日期：2012.2.20

  two‐step: Chroman‐3‐ones are important intermediates for organic synthesis and medicinal chemistry. However, their syntheses require multiple steps and are not efficient. By using gold‐catalyzed alkyne oxidation, this versatile heterocycle can be prepared in only two steps from readily available phenols and with mostly high efficiencies (see scheme).

  两步法：Chroman-3-ones 是有机合成和药物化学的重要中间体。然而，它们的合成需要多个步骤并且效率不高。通过使用金催化的炔烃氧化，这种多功能杂环可以从容易获得的酚类中仅通过两步来制备，而且效率很高（参见方案）。
• Optically Active Amine Derivatives: Ruthenium-Catalyzed Enantioselective Hydrogenation of Enamides
  作者：P. Dupau、P. Le Gendre、C. Bruneau、P. H. Dixneuf

  DOI：10.1055/s-1999-2937

  日期：1999.11

  Enamides have first been prepared by reaction of 5-methoxy-3-chromanone and 2-tetralone with primary amides under acidic conditions. The enantioselectivities observed in the asymmetric hydrogenation of these enamides using ruthenium catalysts strongly depended on both the starting ketone and the nature of the amide group.

  烯酰胺最初是通过在酸性条件下，5-甲氧基-3-香豆酮与2-四氢萘酮与初级酰胺反应制备的。在使用铑催化剂进行这些烯酰胺的不对称氢化时观察到的对映选择性强烈依赖于起始酮和酰胺基团的性质。
• Direct Preparation of N-(Alk-1-en-1-yl)carbamates from Cyclic Ketones and Unsubstituted Carbamates
  作者：Philippe Dupau、Anne-Emmanuelle Hay、Célia Alameda Angulo、Pierre H. Dixneuf、Christian Bruneau

  DOI：10.1135/cccc20020235

  日期：——

  N-(Alk-1-en-1-yl)carbamates bearing an endocyclic carbon-carbon double bond have been prepared by the reaction of unsubstituted carbamates with tetrahydronaphthalen-2-one and chroman-2-one derivatives in the presence of a catalytic amount of 4-methylbenzene-1-sulfonic acid.

  含有内环碳-碳双键的N-(烷基-1-烯基)氨基甲酸酯已经通过未取代的氨基甲酸酯与二氢萘-2-酮和色苷-2-酮衍生物在4-甲基苯基-1-磺酸的催化下反应制备。