3-bromo-4-[2-(2-phenylthio-1H-imidazol-5-yl)-1H-indol-3-yl]-1-methyl-pyrrole-2,5-dione | 569643-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-bromo-4-[2-(2-phenylthio-1H-imidazol-5-yl)-1H-indol-3-yl]-1-methyl-pyrrole-2,5-dione
• 英文别名: 3-bromo-1-methyl-4-[2-(2-phenylsulfanyl-1H-imidazol-5-yl)-1H-indol-3-yl]pyrrole-2,5-dione
• CAS: 569643-33-0
• 化学式: C₂₂H₁₅BrN₄O₂S
• 分子量: 479.357
• InChiKey: KTYAUOUZIUKSGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-140 °C(Solv: chloroform (67-66-3); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  756.4±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.72±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-4-[2-(2-phenylthio-1H-imidazol-5-yl)-1H-indol-3-yl]-1-methyl-pyrrole-2,5-dione 以 硝基苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以62%的产率得到10-methyl-17-phenylthioisogranulatimide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Granulatimide Positional Analogues.

  摘要：

  斯蒂尔耦合反应中，锡取代吲哚13与5-碘咪唑衍生物14（或27）在PdCl2(PPh3)2的存在下反应，得到相应的吲哚-咪唑耦合产物15（或28），从而提供了一种合成10-甲基颗粒酰胺（7）、15-甲基颗粒酰胺（11）和10, 15-二甲基颗粒酰胺（12）以及10-甲基异颗粒酰胺B（5）的方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.209
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-1H-吲哚 在 盐酸 、 甲醇 、 正丁基锂 、 乙基溴化镁 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 3-bromo-4-[2-(2-phenylthio-1H-imidazol-5-yl)-1H-indol-3-yl]-1-methyl-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Granulatimide Positional Analogues.

  摘要：

  斯蒂尔耦合反应中，锡取代吲哚13与5-碘咪唑衍生物14（或27）在PdCl2(PPh3)2的存在下反应，得到相应的吲哚-咪唑耦合产物15（或28），从而提供了一种合成10-甲基颗粒酰胺（7）、15-甲基颗粒酰胺（11）和10, 15-二甲基颗粒酰胺（12）以及10-甲基异颗粒酰胺B（5）的方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.209