-1,2-dihydroxy-1,2,3-propanetricarboxylic acid trimethyl ester | 42217-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: -1,2-dihydroxy-1,2,3-propanetricarboxylic acid trimethyl ester
• 英文别名: Hydroxycitronensaeure-trimethylester；trimethyl (1S,2S)-1,2-dihydroxy-1,2,3-propanetricarboxylate；erythro-Pentaric acid, 2-deoxy-3-C-(methoxycarbonyl)-, dimethyl ester；trimethyl (1S,2S)-1,2-dihydroxypropane-1,2,3-tricarboxylate
• CAS: 42217-07-2
• 化学式: C₉H₁₄O₈
• 分子量: 250.205
• InChiKey: OSFCKYCXZLAVQQ-MUWHJKNJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  -1,2-dihydroxy-1,2,3-propanetricarboxylic acid trimethyl ester 、 甲基磺酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 3.0h， 生成 -2-hydroxy-1-<(methylsulfonyl)oxy>-1,2,3-propanetricarboxylic acid trimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成新型的含硫醇柠檬酸类似物。这些和其他潜在的活性部位导向和基于机理的ATP柠檬酸裂解酶抑制剂的动力学评估。

  摘要：

  ATP柠檬酸裂合酶是一种参与哺乳动物脂肪生成和胆固醇生成的酶。该酶的抑制剂代表了潜在的新型降血脂药。合成带有亲电和潜在亲电取代基的柠檬酸类似物5-16，并评估为该酶的不可逆抑制剂。这些试剂的设计基于经典的酶机理，其中活性位亲核试剂（硫醇）被认为与催化反应密切相关。对于化合物5、10和12-16，观察到可逆的抑制作用（Ki's在约20至500μM的范围内）。化合物6-9和11对酶没有明显的亲和力（Ki> 1 mM）。在2 mM抑制剂浓度下长时间孵育（> 1 h，37摄氏度）后，未检测到5-16的时间依赖性酶失活。

  DOI：

  10.1021/jm00003a016
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 藤黄内酯 在 乙酰氯 作用下， 反应 5.0h， 生成 -1,2-dihydroxy-1,2,3-propanetricarboxylic acid trimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成新型的含硫醇柠檬酸类似物。这些和其他潜在的活性部位导向和基于机理的ATP柠檬酸裂解酶抑制剂的动力学评估。

  摘要：

  ATP柠檬酸裂合酶是一种参与哺乳动物脂肪生成和胆固醇生成的酶。该酶的抑制剂代表了潜在的新型降血脂药。合成带有亲电和潜在亲电取代基的柠檬酸类似物5-16，并评估为该酶的不可逆抑制剂。这些试剂的设计基于经典的酶机理，其中活性位亲核试剂（硫醇）被认为与催化反应密切相关。对于化合物5、10和12-16，观察到可逆的抑制作用（Ki's在约20至500μM的范围内）。化合物6-9和11对酶没有明显的亲和力（Ki> 1 mM）。在2 mM抑制剂浓度下长时间孵育（> 1 h，37摄氏度）后，未检测到5-16的时间依赖性酶失活。

  DOI：

  10.1021/jm00003a016

文献信息

• Novel acyclic chiral compound from garcinia acid and process for preparing the same
  申请人：——

  公开号：US20020042528A1

  公开（公告）日：2002-04-11

  The present invention relates to a novel acyclic chiral compound of Garcinia acid of formula I, 1 Wherein: R 2 =R 5 =lower aryl ester or alkyl ester or substituted aryl alcohol or alkyl alcohol R 3 =substituted aryl ester or alkyl ester or substituted aryl alcohol R 1 =R 4 =hydroxyl or 2 And a process for preparing the same

  本发明涉及一种公式I的新型非环手性甘藤酸化合物，其中：R2=R5=较低的芳基酯或烷基酯或取代芳基醇或烷基醇，R3=取代芳基酯或烷基酯或取代芳基醇，R1=R4=羟基或2，并提供其制备方法。
• Natural Product-Derived Chiral Pyrrolidine-2,5-diones, Their Molecular Structures and Conversion to Pharmacologically Important Skeletons
  作者：Deenamma Habel、Divya S. Nair、Zabeera Kallingathodi、Chithra Mohan、Sarath M. Pillai、Rani R. Nair、Grace Thomas、Simimole Haleema、Chithra Gopinath、Rinshad V. Abdul、Matthew Fritz、Andrew R. Puente、Jordan L. Johnson、Prasad L. Polavarapu、Ibrahim Ibnusaud

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.0c00211

  日期：2020.7.24

  ascertained using chiroptical spectroscopic methods and/or single-crystal XRD data. A combination of different reaction strategies delivering a diverse matrix of fused heterocyclic ring systems is presented. The pyrrolo[2,1-a]isoquinoline alkaloid (+)-crispine A possesses a wide range of pharmacological activities including antidepressant, antiplatelet, antileukemic, and anticancer activities. The analogues

  从热带植物中大量分离的天然产物 (2 S ,3 S )- 和 (2 S ,3 R )-3-羟基-5-氧代四氢呋喃-2,3-二羧酸（1和2）的多功能性来源，已通过构建 3-取代和 3,4-二取代手性吡咯烷-2,5-二酮证明。手性吡咯烷-2,5-二酮的绝对构型已使用手性光谱方法和/或单晶 XRD 数据确定。提出了提供不同稠合杂环系统矩阵的不同反应策略的组合。吡咯[2,1- a]异喹啉生物碱 (+)-crispine A 具有广泛的药理活性，包括抗抑郁、抗血小板、抗白血病和抗癌活性。indolizino[8,7- b ]indole 生物碱 (+)- 和 (-)-harmicine 的类似物显示出很强的抗利什曼原虫、镇痛、PDE5 抑制、抗疟和抗病毒活性。双环呋喃[2,3- b ]吡咯骨架存在于许多天然产物中。因此，相对便宜的、天然存在的手性 2-羟基柠檬酸内酯作为 chirons 的独特性已通
• Synthesis of Novel Thiol-Containing Citric Acid Analogs. Kinetic Evaluation of These and Other Potential Active-Site-Directed and Mechanism-Based Inhibitors of ATP Citrate Lyase
  作者：Roland E. Dolle、Andy Gribble、Tracey Wilkes、Lawrence I. Kruse、Drake Eggleston、Barbara A. Saxty、Timothy N. C. Wells、Pieter H. E. Groot

  DOI：10.1021/jm00003a016

  日期：1995.2

  ATP citrate lyase is an enzyme involved in mammalian lipogenesis and cholesterogenesis. Inhibitors of the enzyme represent a potentially novel class of hypolipidemic agents. Citric acid analogues 5-16 bearing electrophilic and latent electrophilic substituents were synthesized and evaluated as irreversible inhibitors of the enzyme. The design of these agents was based on the classical enzymatic mechanism

  ATP柠檬酸裂合酶是一种参与哺乳动物脂肪生成和胆固醇生成的酶。该酶的抑制剂代表了潜在的新型降血脂药。合成带有亲电和潜在亲电取代基的柠檬酸类似物5-16，并评估为该酶的不可逆抑制剂。这些试剂的设计基于经典的酶机理，其中活性位亲核试剂（硫醇）被认为与催化反应密切相关。对于化合物5、10和12-16，观察到可逆的抑制作用（Ki's在约20至500μM的范围内）。化合物6-9和11对酶没有明显的亲和力（Ki> 1 mM）。在2 mM抑制剂浓度下长时间孵育（> 1 h，37摄氏度）后，未检测到5-16的时间依赖性酶失活。