methyl 2-{2-[1-(4-ethoxyphenyl)-1H-tetrazol-5-ylthio]acetamido}benzoate | 483318-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-{2-[1-(4-ethoxyphenyl)-1H-tetrazol-5-ylthio]acetamido}benzoate
• 英文别名: Methyl 2-[[2-[1-(4-ethoxyphenyl)tetrazol-5-yl]sulfanylacetyl]amino]benzoate
• CAS: 483318-01-0
• 化学式: C₁₉H₁₉N₅O₄S
• 分子量: 413.457
• InChiKey: IKMSJTGHZMXXTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-{2-[1-(4-ethoxyphenyl)-1H-tetrazol-5-ylthio]acetamido}benzoate 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-[1-(4-ethoxyphenyl)-1H-tetrazol-5-ylthio]-4-hydroxyquinolin-2(1H)one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of Benzoquinolinone Derivatives as SARS-CoV 3CL Protease Inhibitors

  摘要：

  为了发现抗严重急性呼吸系统综合征-冠状病毒（SARS-CoV）的新抗病毒药物，我们制备并评估了几种苯并喹啉化合物作为其 3C 样蛋白酶（3CLpro）抑制剂。根据计算机模型研究，化合物 1 的两个刚性苯并喹啉酮和 N-苯并四唑分子分别通过形成 H 键和疏水相互作用与 SARS 蛋白酶的 S1 和 S2 位点结合，因此我们在羟基的两个位点上设计并合成了烷基化的苯并喹啉类化合物。我们发现，化合物 2a 对 3CLpro 的抑制活性是化合物 1 的五倍。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2010.31.01.087
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-{2-[1-(4-hydroxyphenyl)-1H-tetrazol-5-ylthio]acetamido}benzoate 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 2-{2-[1-(4-ethoxyphenyl)-1H-tetrazol-5-ylthio]acetamido}benzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of Benzoquinolinone Derivatives as SARS-CoV 3CL Protease Inhibitors

  摘要：

  为了发现抗严重急性呼吸系统综合征-冠状病毒（SARS-CoV）的新抗病毒药物，我们制备并评估了几种苯并喹啉化合物作为其 3C 样蛋白酶（3CLpro）抑制剂。根据计算机模型研究，化合物 1 的两个刚性苯并喹啉酮和 N-苯并四唑分子分别通过形成 H 键和疏水相互作用与 SARS 蛋白酶的 S1 和 S2 位点结合，因此我们在羟基的两个位点上设计并合成了烷基化的苯并喹啉类化合物。我们发现，化合物 2a 对 3CLpro 的抑制活性是化合物 1 的五倍。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2010.31.01.087