5-甲氧基-4-异二氢色原酮 | 863309-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 5-甲氧基-4-异二氢色原酮
• 中文别名: 5-甲氧基-4-二氢色原酮
• 英文名称: 5-methoxychromanone
• 英文别名: 5-methoxychroman-4-one；5-methoxy-4-chromanone；5-methoxy-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 863309-86-8
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• mdl: MFCD09744053
• 分子量: 178.188
• InChiKey: NDMGXDPNMNYBFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  存于室温、干燥且密封的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲氧基-4-异二氢色原酮 在 二硫化碳 、 4-二甲氨基吡啶 、 dichloro[1,3-bis(2,6-di-3-pentylphenyl)imidazol-2-ylidene](3-chloropyridyl)palladium 、 potassium tert-butylate 、 水 、 溴 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 8-cyclobutyl-5-methoxy-N-(quinoline-5-sulfonyl)-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Modulators of the Cystic Fibrosis Transmembrane Conductance Regulator Protein and Methods of Use

  摘要：

  本发明涉及化合物及其在囊性纤维化治疗中的应用，其生产方法，包含相同化合物的药物组合物，以及通过给予本发明化合物治疗囊性纤维化的方法。

  公开号：

  US20180244640A1
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-甲氧基苯氧基)丙腈 在 三氟甲磺酸 、 三氟乙酸 、 水 作用下， 生成 5-甲氧基-4-异二氢色原酮
  参考文献：
  名称：

  通过钯（II）催化色胺酮与芳基硼酸的一锅β-芳基化反应合成黄酮。

  摘要：

  合宜地通过一锅二价的苯并二氢吡喃酮与芳基硼酸通过串联钯（II）催化合成了苯并二氢吡喃酮（一类具有化学未活化β位点的简单酮），合成了47种黄烷酮。该反应提供了一种以高达92％的收率获得各种黄烷酮（包括天然产物，如柚皮苷三甲醚）的新颖途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01162

文献信息

• (1,4-Diaza-bicyclo[3.2.2]non-6-en-4-yl)-heterocyclyl-methanone Ligands for Nicotinic Acetylcholine Receptors, Useful for the Treatment of Disease
  申请人：Herbert Brian

  公开号：US20100298306A1

  公开（公告）日：2010-11-25

  The present invention relates generally to the field of ligands for nicotinic acetylcholine receptors (nACh receptors), activation of nACh receptors, and the treatment of disease conditions associated with defective or malfunctioning nicotinic acetylcholine receptors, especially of the brain. Further, this invention relates to novel compounds, which act as ligands for the α7 nACh receptor subtype, methods of preparing such compounds, compositions containing such compounds, and methods of use thereof. The novel compounds include compounds of formula I: wherein X, R 1 , and R 2 are as herein defined.

  本发明一般涉及尼古丁乙酰胆碱受体（nACh受体）配体领域，nACh受体的激活以及与缺陷或功能障碍的尼古丁乙酰胆碱受体相关的疾病状况的治疗，特别是大脑的疾病状况。此外，本发明涉及新型化合物，其作为α7 nACh受体亚型的配体，制备这种化合物的方法，含有这种化合物的组合物以及其使用方法。这些新型化合物包括I式化合物，其中X，R1和R2的定义如本文所述。
• Enabling Asymmetric Synthesis of ABBV-3748, a Corrector Compound for the Treatment of Cystic Fibrosis
  作者：Stephen N. Greszler、Gang Zhao、Bhadra Shelat、Eric A. Voight

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02729

  日期：2022.10.14

  ABBV-3748 is a C2 corrector for the treatment of cystic fibrosis profiled among AbbVie’s CFTR portfolio. A decagram-scale enabling asymmetric synthesis is described which addresses numerous shortcomings of the original route. Highlights include an InBr3-catalyzed intramolecular hydroarylation reaction that rapidly assembles the chromane core, an exceptionally efficient asymmetric hydrogenation of a

  ABBV-3748 是一种 C2 校正剂，用于治疗 AbbVie 的 CFTR 产品组合中的囊性纤维化。描述了一种能够实现不对称合成的十克尺度，它解决了原始路线的许多缺点。亮点包括 InBr 3催化的分子内加氢芳基化反应，该反应可快速组装苯并二氢吡喃核、一种非常有效的伯烯酰胺不对称氢化反应，以及将t BuMgCl 鉴定为具有挑战性的酰基磺酰胺形成中的独特有效碱基。
• Modulators of the cystic fibrosis transmembrane conductance regulator protein and methods of use
  申请人：AbbVie S.à.r.l.

  公开号：US10428017B2

  公开（公告）日：2019-10-01

  The present invention relates to compounds and their use in the treatment of cystic fibrosis, methods for their production, pharmaceutical compositions comprising the same, and methods of treating cystic fibrosis by administering a compound of the invention.

  本发明涉及治疗囊性纤维化的化合物及其用途、生产方法、包含本发明化合物的药物组合物，以及通过施用本发明化合物治疗囊性纤维化的方法。
• [EN] (1,4-DIAZA-BICYCLO[3.2.2]NON-6-EN-4-YL)-HETEROCYCLYL-METHANONE LIGANDS FOR NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTORS, USEFUL FOR THE TREATMENT OF DISEASE<br/>[FR] LIGANDS (1,4-DIAZA-BICYCLO[3.2.2]NON-6-ÈN-4-YL)-HÉTÉROCYCLYL-MÉTHANONE POUR LES RÉCEPTEURS NICOTINIQUES D'ACÉTYLCHOLINE, UTILES POUR LE TRAITEMENT D'UNE MALADIE
  申请人：MEMORY PHARM CORP

  公开号：WO2009055437A9

  公开（公告）日：2009-07-23
• An Efficient Preparation of 7-Methoxychromanone
  作者：Zhisong Cao、Joachim G. Liehr

  DOI：10.1080/00397919608003732

  日期：1996.3

  The reaction of m-methoxyphenol 7 with 3-chloropropionaldehyde diethyl acetal 8 and the subsquent treatments gave the corresponding 7-methoxychromanone 6 in overall 54% yield. This method represents an efficient preparation of chromanone.