2-(tert-butyl)-5-methylphenyl trifluoromethanesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(tert-butyl)-5-methylphenyl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: (2-Tert-butyl-5-methylphenyl) trifluoromethanesulfonate；(2-tert-butyl-5-methylphenyl) trifluoromethanesulfonate
• 化学式: C₁₂H₁₅F₃O₃S
• 分子量: 296.311
• InChiKey: GHCXFXWKCNYJHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(tert-butyl)-5-methylphenyl trifluoromethanesulfonate 在 盐酸 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 36.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于硫代苯胺阻转异构体动力学拆分的阻转选择性 sp3 C-H 偶联

  摘要：

  通过带有阴离子手性 Co III配合物和亚磷酰胺配体的混合钯催化剂，通过 C(sp 3 )-H 芳基化实现了外消旋硫代苯胺阻转异构体的高效动力学拆分，导致两种对映体富集的阻转异构芳基化硫代苯胺（高达 99 % ee) 和 N-Me 阻转异构硫代苯胺（高达 99% ee），同时。剩余的富含对映体的底物可以通过使用非手性阴离子配体再次芳基化，得到具有相反构型的对映异构体。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202100466
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 6-叔丁基间甲酚 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 2-(tert-butyl)-5-methylphenyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  用于硫代苯胺阻转异构体动力学拆分的阻转选择性 sp3 C-H 偶联

  摘要：

  通过带有阴离子手性 Co III配合物和亚磷酰胺配体的混合钯催化剂，通过 C(sp 3 )-H 芳基化实现了外消旋硫代苯胺阻转异构体的高效动力学拆分，导致两种对映体富集的阻转异构芳基化硫代苯胺（高达 99 % ee) 和 N-Me 阻转异构硫代苯胺（高达 99% ee），同时。剩余的富含对映体的底物可以通过使用非手性阴离子配体再次芳基化，得到具有相反构型的对映异构体。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202100466

文献信息

• Four‐Component Borocarbonylation of Vinylarenes Enabled by Cooperative Cu/Pd Catalysis: Access to β‐Boryl Ketones and β‐Boryl Vinyl Esters
  作者：Yang Yuan、Fu‐Peng Wu、Jian‐Xing Xu、Xiao‐Feng Wu

  DOI：10.1002/anie.202006427

  日期：2020.9.21

  general four‐component synthetic procedure for the preparation of β‐boryl ketones and β‐boryl vinyl esters. Joint catalyzed by palladium and copper catalysts, borocarbonylative reaction between vinylarenes, aryl halides/triflates, B2Pin2, and carbon monoxide proceed successfully. A variety of synthetically useful β‐boryl ketones were synthesized in good to high yields by using aryl iodides as the substrates

  我们在这里报告了制备β-硼基酮和β-硼基乙烯基酯的一般四组分合成程序。在钯和铜催化剂的联合催化下，乙烯基芳烃，芳基卤化物/三氟甲磺酸酯，B 2 Pin 2和一氧化碳之间的硼羰基化反应成功进行。以芳基碘化物为底物，合成了多种合成有用的β-硼基酮，高至高收率。值得注意的是，当使用芳基三氟甲磺酸酯作为起始原料时，β-硼基乙烯基酯的合成方法相似，并且具有宽泛的官能团耐受性。还提出了这种反应的合理机制。
• NHC Ligand-Enabled, Palladium-Catalyzed Non-Directed C(sp³)–H Carbonylation To Access Indanone Cores
  作者：Shou-Le Cai、Yan Li、Chi Yang、Jie Sheng、Xi-Sheng Wang

  DOI：10.1021/acscatal.9b03426

  日期：2019.11.1

  A palladium-catalyzed C(sp(3))-H carbonylation of alkylated aryl triflates or bromides under 1 atm of CO has been developed, in which no directing group or oxidant was required. The essence of this reaction is the combination of appropriate NHC ligands with palladium to facilitate the formation of the five-membered cyclopalladium intermediate. Mechanism studies suggest that the insertion of carbon monoxide into two five-membered cyclopalladium species generated via palladium migration might be the crucial step for this transformation. This method offers an efficient solution for expedient construction of indanone cores, which are valuable synthons and pharmacophores ubiquitously found in numerous natural products.
• [EN] AMIDINE COMPOUND AND SALT THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ AMIDINE ET SEL DE CELUI-CI
  申请人：TOYAMA CHEMICAL CO LTD

  公开号：WO2014119617A1

  公开（公告）日：2014-08-07

  一般式「式中、Ｒ１およびＲ２は、同一または異なって、ハロゲン原子または置換されていてもよいＣ１－６アルキル基などを；Ｒ３は、置換されていてもよいインダニル基、置換されていてもよいインデニル基、置換されていてもよいジヒドロナフチル基または置換されていてもよいテトラヒドロナフチル基などを；Ｒ４およびＲ５は、同一または異なって、水素原子または置換されていてもよいＣ１－６アルキル基などを；Ｘ１は、Ｃ１－６アルキレン基などを；Ｚ１およびＺ２は、同一または異なって、窒素原子または式ＣＨで表される基などを；Ｚ３は、窒素原子または式ＣＨで表される基などを意味する。」で表される化合物またはその塩は、抗真菌剤として有用である。