5-azido-3,6-di-O-benzyl-5-deoxy-2-O-methanesulfonyl-L-galactono-1,4-lactone | 1395068-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-azido-3,6-di-O-benzyl-5-deoxy-2-O-methanesulfonyl-L-galactono-1,4-lactone
• 英文别名: [(3S,4R,5R)-5-[(1S)-1-azido-2-phenylmethoxyethyl]-2-oxo-4-phenylmethoxyoxolan-3-yl] methanesulfonate
• CAS: 1395068-92-4
• 化学式: C₂₁H₂₃N₃O₇S
• 分子量: 461.496
• InChiKey: ZQDGICGQSONPCX-NMLBUPMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-azido-3,6-di-O-benzyl-5-deoxy-2-O-methanesulfonyl-L-galactono-1,4-lactone 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 methyl 2,5-dideoxy-2,5-imino-L-galactonamide
  参考文献：
  名称：

  Nine of 16 Stereoisomeric Polyhydroxylated Proline Amides Are Potent β-N-Acetylhexosaminidase Inhibitors

  摘要：

  All 16 stereoisomeric N-methyl 5-(hydroxymethyl)-3,4-dihydroxyproline amides have been synthesized from lactones accessible from the enantiomers of glucuronolactone. Nine stereoisomers, including all eight with a (3R)-hydroxyl configuration, are low to submicromolar inhibitors of beta-N-acetylhexosaminidases. A structural correlation between the proline amides is found with the ADMDP-acetamide analogues bearing an acetamidomethylpyrrolidine motif. The proline amides are generally more potent than their ADMDP-acetamide equivalents. beta-N-Acetylhexosaminidase inhibition by an azetidine ADMDP-acetamide analogue is compared to an azetidine carboxylic acid amide. None of the amides are good alpha-N-acetylgalactosaminidase inhibitors.

  DOI：

  10.1021/jo500157p
• 作为产物：
  描述：

  5-azido-3,6-di-O-benzyl-5-deoxy-L-talofuranose 在 吡啶 、 碘 、 sodium 2,2,2-trifluoroacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.67h， 生成 5-azido-3,6-di-O-benzyl-5-deoxy-2-O-methanesulfonyl-L-galactono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  由葡糖醛酸内酯对映异构体制备的所有10种立体异构体2,5-二脱氧-2,5-亚氨基己糖醇对糖苷酶的抑制作用

  摘要：

  葡糖醛酸内酯的对映体是用于合成10个立体异构体2,5-二脱氧-2,5-亚氨基己糖醇的优秀的Chirons，通过在C2和C5处进行氮取代形成吡咯烷环，而保留或反转构型。在合成过程中，可以调节C3处的立体化学，以从每种对映异构体中产生7种立体异构体。对一组13种糖苷酶的糖苷酶抑制作用的确定性并排比较显示，这10种立体异构体中有8种对至少一种糖苷酶具有明显的抑制作用。

  DOI：

  10.1021/jo301243s