9H-fluoren-9-ylmethyl N-benzyl-N-(2-chlorosulfonylethyl)carbamate | 267408-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9H-fluoren-9-ylmethyl N-benzyl-N-(2-chlorosulfonylethyl)carbamate
• CAS: 267408-36-6
• 化学式: C₂₄H₂₂ClNO₄S
• 分子量: 455.962
• InChiKey: ZIWZTTLFFLWQEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9H-fluoren-9-ylmethyl N-benzyl-N-(2-chlorosulfonylethyl)carbamate 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 乙二胺四乙酸 、 三异丙基硅烷 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-8-Benzyl-2-[2-(1H-indol-3-yl)-ethyl]-6-(1H-indol-3-ylmethyl)-1,1-dioxo-1λ⁶-[1,2,5,8]thiatriazecane-4,7-dione
  参考文献：
  名称：

  合成环状肽磺酰胺作为MC4药效基团的支架。

  摘要：

  描述了基于环磺酰胺类肽/类肽杂化物的潜在β-转角模拟物的合成。它们很容易使用固相方案进行合成，然后在溶液中环化，并且通过合成一个小的但功能多样的文库说明了它们对组合方法的适用性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.10.082
• 作为产物：
  描述：

  Sodium; 2-[benzyl-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-amino]-ethanesulfonate 在 光气 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 9H-fluoren-9-ylmethyl N-benzyl-N-(2-chlorosulfonylethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Peptidomimetic building blocks for the synthesis of sulfonamide peptoids

  摘要：

  There is a constant demand for novel building blocks for combinatorial chemistry applications. A one-pot synthesis of a novel class of peptidomimetic building blocks to be used for the preparation of sulfonamide peptoids, is presented here. Furthermore, it is shown that these compounds can be incorporated in a peptide sequence. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02240-6

文献信息

• Synthesis of cyclic peptidosulfonamides as scaffolds for MC4 pharmacophoric groups
  作者：Bas Wels、John A.W. Kruijtzer、Keith M. Garner、Roger A.H. Adan、Rob M.J. Liskamp

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.10.082

  日期：2005.1

  The synthesis of potential beta-turn mimetics based on cyclic sulfonamide peptoid/peptoid hybrids is described. These are readily synthesized using a solid phase protocol followed by cyclization in solution, and their suitability to combinatorial approaches is illustrated by the synthesis of a small but diversely functionalized library.

  描述了基于环磺酰胺类肽/类肽杂化物的潜在β-转角模拟物的合成。它们很容易使用固相方案进行合成，然后在溶液中环化，并且通过合成一个小的但功能多样的文库说明了它们对组合方法的适用性。
• Peptidomimetic building blocks for the synthesis of sulfonamide peptoids
  作者：Jeroen van Ameijde、Rob M.J Liskamp

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02240-6

  日期：2000.2

  There is a constant demand for novel building blocks for combinatorial chemistry applications. A one-pot synthesis of a novel class of peptidomimetic building blocks to be used for the preparation of sulfonamide peptoids, is presented here. Furthermore, it is shown that these compounds can be incorporated in a peptide sequence. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.