ethyl (2S,3S,4S,5S)-3,5-dihydroxy-2,4-dimethyl-5-phenylpentanoate | 409360-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (2S,3S,4S,5S)-3,5-dihydroxy-2,4-dimethyl-5-phenylpentanoate
• CAS: 409360-86-7
• 化学式: C₁₅H₂₂O₄
• 分子量: 266.337
• InChiKey: XMXNJKYCZNYUMU-IMIFBBOLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二甲氧基丙烷 、 ethyl (2S,3S,4S,5S)-3,5-dihydroxy-2,4-dimethyl-5-phenylpentanoate 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 ethyl (S)-2-[(4S,5S,6S)-2,2,5-trimethyl-6-phenyl-1,3-dioxan-4-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  基于不对称Morita–Baylis–Hillman反应的整个非对映立体异构体的立体选择性构建

  摘要：

  已经开发了一种对映体和非对映体选择性地构建具有四个连续的立体发生中心的聚丙烯酸酯立体四方体的所有可能的立体异构体的方法。该方法具有金鸡纳生物碱催化的森田-贝利斯-希尔曼反应和随后的非对映选择性氢化的迭代序列。通过这种方法，苯甲醛已成功转化为8种非对映异构体3,5-二羟基-2,4-二甲基-5-苯基戊酸酸酯衍生物，对映体纯度高（99％ee），收率25-67％（八步）。试剂控制的方式。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700337
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-3-hydroxy-2-methyl-3-phenyl-propionic acid ethyl ester 在 2,6-二甲基吡啶 、 草酰氯 、 三氟化硼乙醚 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 ethyl (2S,3S,4S,5S)-3,5-dihydroxy-2,4-dimethyl-5-phenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  Superior substrate control on diastereoselection in boric Lewis acid-promoted aldol reactions. Asymmetric synthesis of a 3,4-syn homologous series of ethyl 3,5-dihydroxy-2,4-dimethyl-5-phenylpentanoates

  摘要：

  The BF3. OEt2-promoted aldol reaction of chiral syn- and anti-alpha -methyl-beta -siloxy aldehydes with a silyl ketene acetal resulted in essentially complete syn Felkin selection. Even in the asymmetric aldol reaction using chiral oxazaborolidinones, the substrate control with respect to diastereoselection was found to overcome the promoter (catalyst) control which would normally occur depending on the stereocenter of the chiral boranes. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00405-0

文献信息

• Stereoselective Construction of Entire Diastereomeric Stereotetrads Based on an Asymmetric Morita-Baylis-Hillman Reaction
  作者：Hikaru Yoshimura、Jun Ishihara、Susumi Hatakeyama

  DOI：10.1002/ejoc.201700337

  日期：2017.5.18

  subsequent diastereoselective hydrogenation. By this method, benzaldehyde was successfully converted into eight diastereoisomeric 3,5-dihydroxy-2,4-dimethyl-5-phenylpentanoic acid ester derivatives with high enantiomeric purities (99 % ee) in 25–67 % overall yield (eight steps) in a reagent-controlled manner.

  已经开发了一种对映体和非对映体选择性地构建具有四个连续的立体发生中心的聚丙烯酸酯立体四方体的所有可能的立体异构体的方法。该方法具有金鸡纳生物碱催化的森田-贝利斯-希尔曼反应和随后的非对映选择性氢化的迭代序列。通过这种方法，苯甲醛已成功转化为8种非对映异构体3,5-二羟基-2,4-二甲基-5-苯基戊酸酸酯衍生物，对映体纯度高（99％ee），收率25-67％（八步）。试剂控制的方式。
• Superior substrate control on diastereoselection in boric Lewis acid-promoted aldol reactions. Asymmetric synthesis of a 3,4-syn homologous series of ethyl 3,5-dihydroxy-2,4-dimethyl-5-phenylpentanoates
  作者：Syun-ichi Kiyooka、Kazi A. Shahid、Kazunori Murai、Yong-Nan Li、Momotoshi Okazaki、Yoshihiro Shuto

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00405-0

  日期：2001.9

  The BF3. OEt2-promoted aldol reaction of chiral syn- and anti-alpha -methyl-beta -siloxy aldehydes with a silyl ketene acetal resulted in essentially complete syn Felkin selection. Even in the asymmetric aldol reaction using chiral oxazaborolidinones, the substrate control with respect to diastereoselection was found to overcome the promoter (catalyst) control which would normally occur depending on the stereocenter of the chiral boranes. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.