N-(3-Bromopropionyl)-7-<(4-methylphenyl)sulfonyl>indoline | 177265-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-Bromopropionyl)-7-<(4-methylphenyl)sulfonyl>indoline
• 英文别名: 3-Bromo-1-[7-(4-methylphenyl)sulfonyl-2,3-dihydroindol-1-yl]propan-1-one
• CAS: 177265-08-6
• 化学式: C₁₈H₁₈BrNO₃S
• 分子量: 408.316
• InChiKey: PHBGUWVISVDQEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  628.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.483±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-Bromopropionyl)-7-<(4-methylphenyl)sulfonyl>indoline 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以57%的产率得到咯喹酮
  参考文献：
  名称：

  分子内自由基取代反应：融合[1,2- a ]吲哚的新方法

  摘要：

  描述了一种熔融[1,2- a ]吲哚25、26和27的新方法；该合成是基于一种新颖的分子内自由基环化反应，该反应涉及使用砜，硫化物和亚砜取代的吲哚进行ipso取代。提出了方法范围和限制的一些更一般的方面，包括29和30的乙烯基和芳基自由基环化。还讨论了使用取代的二氢吲哚和苯胺衍生物35和37的研究。

  DOI：

  10.1039/p19960000675
• 作为产物：
  描述：

  1-Boc-吲哚啉 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N-(3-Bromopropionyl)-7-<(4-methylphenyl)sulfonyl>indoline
  参考文献：
  名称：

  分子内自由基取代反应：融合[1,2- a ]吲哚的新方法

  摘要：

  描述了一种熔融[1,2- a ]吲哚25、26和27的新方法；该合成是基于一种新颖的分子内自由基环化反应，该反应涉及使用砜，硫化物和亚砜取代的吲哚进行ipso取代。提出了方法范围和限制的一些更一般的方面，包括29和30的乙烯基和芳基自由基环化。还讨论了使用取代的二氢吲哚和苯胺衍生物35和37的研究。

  DOI：

  10.1039/p19960000675

文献信息

• Intramolecular radical substitution reactions: a novel approach to fused [1,2-a] indoles
  作者：Stephen Caddick、Karim Aboutayab、Kerry Jenkins、Robert I. West

  DOI：10.1039/p19960000675

  日期：——

  approach to fused [1,2-a]indoles 25, 26 and 27 is described; the synthesis is based on a novel intramolecular radical cyclization reaction involving ipso-substitution using sulfone, sulfide and sulfoxide substituted indoles. Some more general aspects of scope and limitation of the process are presented including vinyl and aryl radical cyclizations of 29 and 30; investigations using substituted indoline

  描述了一种熔融[1,2- a ]吲哚25、26和27的新方法；该合成是基于一种新颖的分子内自由基环化反应，该反应涉及使用砜，硫化物和亚砜取代的吲哚进行ipso取代。提出了方法范围和限制的一些更一般的方面，包括29和30的乙烯基和芳基自由基环化。还讨论了使用取代的二氢吲哚和苯胺衍生物35和37的研究。