(3R)-(8R)-(8aS)-8a-(3-[1,3]dioxolan-2-yl-propyl)-5-oxo-3-phenyl-hexahydro-oxazolo[3,2-a]pyridine-8-carboxylic acid methyl ester | 476187-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (3R)-(8R)-(8aS)-8a-(3-[1,3]dioxolan-2-yl-propyl)-5-oxo-3-phenyl-hexahydro-oxazolo[3,2-a]pyridine-8-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (3R,8R,8aS)-8a-[3-(1,3-dioxolan-2-yl)propyl]-5-oxo-3-phenyl-3,6,7,8-tetrahydro-2H-[1,3]oxazolo[3,2-a]pyridine-8-carboxylate
• CAS: 476187-16-3
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₆
• 分子量: 389.448
• InChiKey: KZZRNIXVEJEPDM-FIKGOQFSSA-N

物化性质

• 熔点：
  138 °C
• 沸点：
  539.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-(8R)-(8aS)-8a-(3-[1,3]dioxolan-2-yl-propyl)-5-oxo-3-phenyl-hexahydro-oxazolo[3,2-a]pyridine-8-carboxylic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 dimethyl sulfide borane 、 水 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 69.0h， 生成 羽扇豆宁
  参考文献：
  名称：

  从手性非外消旋双环内酰胺对映吲哚并喹啉衍生物的对映选择性合成

  摘要：

  衍生自（R）-和（S）-苯基甘氨醇的手性非外消旋双环内酰胺2b，c分别用于（-）-羽扇豆碱和5-表四代亚胺的对映选择性合成。合成的效率取决于化合物2b，c的形成和还原的高非对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.04.055
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-2-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-1-phenylethanamine 在 氟化氢吡啶 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 240.92h， 生成 (3R)-(8R)-(8aS)-8a-(3-[1,3]dioxolan-2-yl-propyl)-5-oxo-3-phenyl-hexahydro-oxazolo[3,2-a]pyridine-8-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  从手性非外消旋双环内酰胺对映吲哚并喹啉衍生物的对映选择性合成

  摘要：

  衍生自（R）-和（S）-苯基甘氨醇的手性非外消旋双环内酰胺2b，c分别用于（-）-羽扇豆碱和5-表四代亚胺的对映选择性合成。合成的效率取决于化合物2b，c的形成和还原的高非对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.04.055

文献信息

• Synthesis of Enantiopure Cis- and Trans<i>-</i>2,3-Disubstituted Piperidines
  作者：Claude Agami、Luc Dechoux、Cécilia Ménard、Séverine Hebbe

  DOI：10.1021/jo025955+

  日期：2002.10.1

  The synthesis of enantiopure cis- and trans-2,3-disubstituted piperidines 4 is described. The key step of the synthesis involves the stereoselective reduction of chiral nonracemic lactams 2 by using BH3.Me2S. A rationalization of the stereoselectivity is presented.

  描述了对映体纯的顺式和反式2,3-二取代的哌啶4的合成。合成的关键步骤涉及通过使用BH3.Me2S立体选择性还原手性非外消旋内酰胺2。提出了立体选择性的合理化。