3a,5,6a-triphenyl-3a,6a-dihydro-2H-furo<3,2-b>pyrrole-2,6(3H)-dione | 94104-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3a,5,6a-triphenyl-3a,6a-dihydro-2H-furo<3,2-b>pyrrole-2,6(3H)-dione
• 英文别名: 3a,5,6a-triphenyl-3H-furo[3,2-b]pyrrole-2,6-dione
• CAS: 94104-20-8
• 化学式: C₂₄H₁₇NO₃
• 分子量: 367.404
• InChiKey: OWMVEQRIDIUUMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3a,5,6a-triphenyl-3a,6a-dihydro-2H-furo<3,2-b>pyrrole-2,6(3H)-dione 在 sodium hydroxide 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 silica gel 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 N-(1,4-dioxo-1,2-diphenyl-4-pyrrolidin-1-ylbutan-2-yl)benzenecarboximidoyl cyanide
  参考文献：
  名称：

  Beckmann Reaction of Oximes of 3a-Aryl-5,6a-diphenyl-3a,6a-dihydro-2H-furo[3,2-b]pyrrole-2,6(3H)-dione and Its Derivatives

  摘要：

  在与吡咯烷反应中，3a-芳基-5,6a-二苯基-3a,6a-二氢-2H-呋喃[3,2-b]吡咯-2,6(3H)-二酮（1）的(Z)-6-肟（2）生成了乳酯环打开的(Z)-肟（3）。(Z)-肟3在硅胶上异构化生成(E)-肟4。将2与氯托烷在水醇钠氢氧化物中处理，获得了5-芳基-2-氰基-2-苯基-1H-吡咯-3(2H)-酮（7），产率为41-90%，而3a和4a都分别得到了吡咯啉环打开的产物8，产率为中等水平。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.1301
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酰基甲烷 在 氧气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 3a,5,6a-triphenyl-3a,6a-dihydro-2H-furo<3,2-b>pyrrole-2,6(3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  A Novel Formation of 2,6-Dioxo-3,3a, 6, 6a-tetrahydro-2H-furo[3,2-b]pyrroles

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1984-30925

文献信息

• A Novel Ring Transformation of 3a,5,6a-Triaryl-3,3a-dihydro-2<i>H</i>-furo[3,2-<i>b</i>]pyrrole-2,6(6a<i>H</i>)-diones into 3-Aroyl-2,5-diarylpyrrole Derivatives
  作者：Shuntaro Mataka、Hiroshi Suzuki、Kazuko Uehara、Masashi Tashiro

  DOI：10.1246/bcsj.65.2611

  日期：1992.10

  Under aqueous conditions dimethylamine, piperidine, and triethylamine catalyzed the ring-transformation reaction of triaryl-2H-furo[3,2-b]pyrrole-2,6(6aH)-diones (1), giving benzoylhydroxy-1-pyrrolines 2, which afforded benzoylpyrroles 3 upon acid-catalyzed dehydration. The lactone-ring-opened amides 6 were obtained in the reaction of 1 with methylamine, pyrrolidine, piperidine, and perhydroazepine at room temperature in ethanol. Pyrrolidine and piperidine produced pyrrolecarboxamides 7 when the reaction was carried out in aqueous ethanol under reflux. Amides 6 afforded 7 upon treatment with the amines under the above-mentioned conditions.

  在水相条件下，二甲胺、哌啶和三乙胺催化了三芳基-2H-呋[3,2-b]吡咯-2,6(6aH)-二酮（1）的环转化反应，生成了苯甲酰羟基-1-吡咯啉（2），在酸催化脱水后得到苯甲酰吡咯（3）。在室温下，用乙醇中与甲胺、吡咯烷、哌啶和全氢喹啉反应，得到开环乳酮的酰胺（6）。当在水-乙醇混合液中进行回流反应时，吡咯烷和哌啶生成了吡咯羧酰胺（7）。在上述条件下，酰胺（6）与胺反应后也生成了（7）。
• MATAKA, SHUNTARO;UEHARA, KAZUKO;TAKAHASHI, KAZUFUMI;TASHIRO, MASACHI, SYNTHESIS, BRD, 1984, N 8, 663-664
  作者：MATAKA, SHUNTARO、UEHARA, KAZUKO、TAKAHASHI, KAZUFUMI、TASHIRO, MASACHI

  DOI：——

  日期：——
• A Novel Formation of 2,6-Dioxo-3,3a, 6, 6a-tetrahydro-2<i>H</i>-furo[3,2-<i>b</i>]pyrroles
  作者：Shuntaro Mataka、Kazuko Uehara、Kazufumi Takahashi、Masashi Tashiro、Kunitoshi Yoshihira、Kayoko Kawazoe、Sadao Sato、Chihiro Tamura

  DOI：10.1055/s-1984-30925

  日期：——
• Beckmann Reaction of Oximes of 3a-Aryl-5,6a-diphenyl-3a,6a-dihydro-2<i>H</i>-furo[3,2-<i>b</i>]pyrrole-2,6(3<i>H</i>)-dione and Its Derivatives
  作者：Shuntaro Mataka、Hiroshi Suzuki、Tsuyoshi Sawada、Masashi Tashiro

  DOI：10.1246/bcsj.66.1301

  日期：1993.4

  In the reaction with pyrrolidine, the (Z)-6-oxime (2) of 3a-aryl-5,6a-diphenyl-3a,6a-dihydro-2H-furo[3,2-b]pyrrole-2,6(3H)-dione (1) gave the (Z)-oxime (3) in which the lactone ring was opened. (Z)-Oxime 3 isomerized on silica gel to give (E)-oxime 4. Treatment of 2 with tosyl chloride in aqueous ethanolic sodium hydroxide afforded 5-aryl-2-cyano-2-phenyl-1H-pyrrol-3(2H)-ones (7) in yields of 41—90%, while both 3a and 4a gave the pyrroline-ring-opened product 8 in moderate yields.

  在与吡咯烷反应中，3a-芳基-5,6a-二苯基-3a,6a-二氢-2H-呋喃[3,2-b]吡咯-2,6(3H)-二酮（1）的(Z)-6-肟（2）生成了乳酯环打开的(Z)-肟（3）。(Z)-肟3在硅胶上异构化生成(E)-肟4。将2与氯托烷在水醇钠氢氧化物中处理，获得了5-芳基-2-氰基-2-苯基-1H-吡咯-3(2H)-酮（7），产率为41-90%，而3a和4a都分别得到了吡咯啉环打开的产物8，产率为中等水平。