(R)-N-tosyl alanine ethyl ester | 945981-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-N-tosyl alanine ethyl ester
• 英文别名: N-tosyl-alanine ethyl ester；Ethyl tosyl-D-alaninate；ethyl (2R)-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]propanoate
• CAS: 945981-85-1
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₄S
• 分子量: 271.337
• InChiKey: RJYNKHXDNVWWHC-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-tosyl alanine ethyl ester 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 以81%的产率得到N-[(2R)-1-hydrazinyl-1-oxopropan-2-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  带有 2,5-二取代-1,3,4-恶二唑部分的新型苯磺酰胺的合成、抗 HIV 和抗真菌活性

  摘要：

  通过 4-(4-甲基, 氯代) 反应制备了一系列新型手性和非手性 N-[1-(1,3,4-恶二唑-2基硫基)烷基]-4-甲基/氯/甲氧基苯磺酰胺 5a-l , 甲氧基苯基磺酰氨基) 烷基羧酸酰肼 4a-l 与 CS2 和 KOH。使用 Et3N 和二甲氨基吡啶的新方法合成了另一系列新的二级苯磺酰胺 10a-j 和双苯磺酰胺 11a-j。所有合成的化合物均通过物理、微量分析和光谱数据进行表征。一些合成的化合物在体外筛选了它们的抗 HIV 和抗真菌活性。

  DOI：

  10.1080/10426500600919074
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 N-(p-tolylsulfonyl)-D-alanine 在 硫酸 作用下， 生成 (R)-N-tosyl alanine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  带有 2,5-二取代-1,3,4-恶二唑部分的新型苯磺酰胺的合成、抗 HIV 和抗真菌活性

  摘要：

  通过 4-(4-甲基, 氯代) 反应制备了一系列新型手性和非手性 N-[1-(1,3,4-恶二唑-2基硫基)烷基]-4-甲基/氯/甲氧基苯磺酰胺 5a-l , 甲氧基苯基磺酰氨基) 烷基羧酸酰肼 4a-l 与 CS2 和 KOH。使用 Et3N 和二甲氨基吡啶的新方法合成了另一系列新的二级苯磺酰胺 10a-j 和双苯磺酰胺 11a-j。所有合成的化合物均通过物理、微量分析和光谱数据进行表征。一些合成的化合物在体外筛选了它们的抗 HIV 和抗真菌活性。

  DOI：

  10.1080/10426500600919074

文献信息

• Studies on Instructive Construction of <i>exo</i>-Olefin Terminated Five- and Six-Membered Nitrogen Heterocycles: SmI₂-Mediated Intramolecular Cyclization of Haloalkynals
  作者：Kazunori Takahashi、Kei Fukushima、Marina Seto、Azusa Togashi、Yuichi Arai、Masayoshi Tsubuki、Toshio Honda

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01440

  日期：2018.9.7

  pyrrolidine and piperidine frameworks was developed by employing SmI2-mediated intramolecular radical cyclization of haloalkynaks. The radical cyclization affording 2,3-disubstituted pyrrolidines and piperidines proceeded in a highly stereoselective manner. However, decreasing stereoselectivety was observed in the preparation of 2,4-disubstituted pyrrolidine and 3,4-disubstituted piperidine derivatives in the

  通过利用SmI 2介导的卤代炔烃分子内自由基环化反应，开发了外烯烃终止的吡咯烷和哌啶骨架的立体选择性结构。自由基环化得到2，3-二取代的吡咯烷和哌啶以高度立体选择性的方式进行。然而，在环化过程中，在制备2，4-二取代的吡咯烷和3，4-二取代的哌啶衍生物中观察到降低的立体选择性。
• 1,2-Cyclic Sulfamidates as Versatile Precursors to Thiomorpholines and Piperazines
  作者：Andrew J. Williams、Suda Chakthong、Diane Gray、Ron M. Lawrence、Timothy Gallagher

  DOI：10.1021/ol027418h

  日期：2003.3.1

  Graphics1,2-Cyclic sulfamidates undergo regiospecific nucleophilic displacement with either methyl thioglycolate or a-amino esters, followed by lactamization (thermal, base-mediated, or cyanide-catalyzed), to give thiomorpholin-3-ones and piperazin-2-ones.