2H-indole-3-carboxaldehyde | 1072953-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2H-indole-3-carboxaldehyde
• 英文别名: 3-Carbonyl 1h-indole；2H-indole-3-carbaldehyde
• CAS: 1072953-17-3
• 化学式: C₉H₇NO
• 分子量: 145.161
• InChiKey: XQNKNWQFANPQGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  29.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  靛红酸酐 、 2H-indole-3-carboxaldehyde 在 ammonium acetate 作用下， 反应 0.07h， 以95%的产率得到2-(4-chlorophenyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  使用MCM-41-SO3H作为高效磺酸在无溶剂条件下合成某些新型2-芳基取代的2,3-二氢喹唑啉-4（1H）-酮

  摘要：

  MCM-41-SO 3 H（有序介孔二氧化硅材料MCM-41，其介孔内具有共价锚定的磺酸基团）被用作酸催化剂，用于快速和“绿色”合成2,3-二氢喹唑啉-4（1在无溶剂条件下为H）一衍生物。这种新颖的合成方法具有许多优点，例如产率高，操作简单，反应时间短和反应条件温和。 MCM-41-SO 3 H-纳米催化剂-2,3-二氢喹唑啉酮-多组分反应-无溶剂条件

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218676

文献信息

• Friedel–Crafts Alkylation of Indoles with Aldehydes/Ketones Catalyzed by Bromodiarylethene-Based Photoacid Generators
  作者：Valerii Z. Shirinian、Alexey V. Zakharov、Sofia M. Timofeeva

  DOI：10.1055/a-2270-3973

  日期：2024.7

  Diarylethenes (DAEs) with a bromine atom at the ring-closing position catalyze C–C bonding reactions induced by UV or sunlight. Upon photo-irradiation, bromodiarylethenes undergo 6π-electrocyclization (6π-EC), followed by the release of an acid species that catalyzes the double Friedel–Crafts addition of indoles to aldehydes and isatins to form the corresponding triarylmethanes and 3,3′-diarylindolin-2-ones

  闭环位置有一个溴原子的二芳基乙烯 (DAE) 可催化紫外线或阳光诱导的 C-C 键合反应。光照射后，溴二芳基乙烯发生 6π-电环化 (6π-EC)，随后释放出一种酸物质，该酸物质催化吲哚与醛和靛红的双傅克加成反应，形成相应的三芳基甲烷和 3,3'-二芳基吲哚啉-2个。该方案适用于多种醛和靛红，以及作为亲电子试剂的查耳酮。可以耐受酸或氧化剂敏感的官能团，例如二茂铁、4-甲氧基苯基、噻吩、吡咯。机理研究表明，需要光来引发反应。