cis-3,7-Bis(methoxycarbonyl)-1,2-dithiepane | 292619-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cis-3,7-Bis(methoxycarbonyl)-1,2-dithiepane
• 英文别名: dimethyl (3R,7S)-dithiepane-3,7-dicarboxylate
• CAS: 292619-11-5
• 化学式: C₉H₁₄O₄S₂
• 分子量: 250.34
• InChiKey: RAJAUDIQKWWSFY-KNVOCYPGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异丙醇 、 cis-3,7-Bis(methoxycarbonyl)-1,2-dithiepane 在 titanium(IV) isopropylate 作用下， 反应 5.0h， 以65%的产率得到cis-3,5-Bis(isopropoxycarbonyl)-1,2-dithiepane
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective conversion of meso-cyclic disulfides to chiral cyclic sulfides via desulfurization with chiral aminophosphines

  摘要：

  在手性膦脱硫的基础上，研究了内消旋环二硫化物的对映选择性去对称化。手性叔氨基膦能够将六元二硫化物 cis-3,6-bis(alkoxycarbonyl)-1,2-dithiane 2 脱硫，得到对映体富集的五元硫化物 trans-2,5-bis(烷氧基羰基）硫杂环戊烷 5，ee 高达 36%。七元二硫化物顺式-3,7-双(烷氧基羰基)-1,2-二硫杂环己烷3与手性氨基膦脱硫也得到六元硫醚反式-2,6-双(烷氧基羰基)硫烷6 ，ee 高达 30%。

  DOI：

  10.1039/b000191k
• 作为产物：
  描述：

  Dimethyl meso-α,α'-dimercaptopimelate 在 碘 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以55%的产率得到cis-3,7-Bis(methoxycarbonyl)-1,2-dithiepane
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective conversion of meso-cyclic disulfides to chiral cyclic sulfides via desulfurization with chiral aminophosphines

  摘要：

  在手性膦脱硫的基础上，研究了内消旋环二硫化物的对映选择性去对称化。手性叔氨基膦能够将六元二硫化物 cis-3,6-bis(alkoxycarbonyl)-1,2-dithiane 2 脱硫，得到对映体富集的五元硫化物 trans-2,5-bis(烷氧基羰基）硫杂环戊烷 5，ee 高达 36%。七元二硫化物顺式-3,7-双(烷氧基羰基)-1,2-二硫杂环己烷3与手性氨基膦脱硫也得到六元硫醚反式-2,6-双(烷氧基羰基)硫烷6 ，ee 高达 30%。

  DOI：

  10.1039/b000191k

文献信息

• Enantioselective conversion of meso-cyclic disulfides to chiral cyclic sulfides via desulfurization with chiral aminophosphines
  作者：Yoshihiro Miyake、Hiroya Takada、Kouichi Ohe、Sakae Uemura

  DOI：10.1039/b000191k

  日期：——

  Enantioselective desymmetrization of meso-cyclic disulfides has been investigated on the basis of the desulfurization with chiral phosphines. Chiral tert-aminophosphines enable the desulfurization of a six-membered disulfide, cis-3,6-bis(alkoxycarbonyl)-1,2-dithiane 2, to give an enantiomerically enriched five-membered sulfide, trans-2,5-bis(alkoxycarbonyl)thiolane 5, with up to 36% ee. The desulfurization of a seven-membered disulfide, cis-3,7-bis(alkoxycarbonyl)-1,2-dithiepane 3, with chiral aminophosphines also gives a six-membered sulfide, trans-2,6-bis(alkoxycarbonyl)thiane 6, with up to 30% ee.

  在手性膦脱硫的基础上，研究了内消旋环二硫化物的对映选择性去对称化。手性叔氨基膦能够将六元二硫化物 cis-3,6-bis(alkoxycarbonyl)-1,2-dithiane 2 脱硫，得到对映体富集的五元硫化物 trans-2,5-bis(烷氧基羰基）硫杂环戊烷 5，ee 高达 36%。七元二硫化物顺式-3,7-双(烷氧基羰基)-1,2-二硫杂环己烷3与手性氨基膦脱硫也得到六元硫醚反式-2,6-双(烷氧基羰基)硫烷6 ，ee 高达 30%。