4-Difluoromethoxyphenylthiourea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Difluoromethoxyphenylthiourea
• 英文别名: [4-(difluoromethoxy)phenyl]thiourea
• 化学式: C₈H₈F₂N₂OS
• mdl: MFCD03476753
• 分子量: 218.227
• InChiKey: KEJSKLSCZTWFAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-1-(2-methylimidazo[1,2-a]pyrimidin-3-yl)ethan-1-one 、 4-Difluoromethoxyphenylthiourea 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  BMI-1 表达有效调节剂的发现和 SAR 研究

  摘要：

  在我们努力识别选择性降低干细胞基因 BMI1 表达的分子的过程中，我们发现并鉴定了一系列首创的小分子，这些小分子可调节癌细胞中 BMI1 蛋白的表达。通过药物化学工作研究了与该系列相关的结构-活性和结构-性质关系。这些研究揭示了该系列中实现抗肿瘤活性和可接受的药代动力学特性所需的重要结构特征。4-CF 3-Ph位于分子的左侧，N原子正确放置在中间的六元杂环上，并与右侧的适当取代的C(2)-甲基苯并咪唑相结合，以实现口服给药后达到效力、微粒体稳定性和暴露。鉴定出一种化合物 (PTC-02) 具有可接受的药理学特性，并且在多种肿瘤动物模型中体内有效。

  DOI：

  10.1002/hlca.202300076

文献信息

• Discovery and SAR Studies of Potent Modulators of BMI‐1 Expression
  作者：Ramil Y. Baiazitov、Nadiya Sydorenko、Wu Du、Hongyu Ren、Liang Cao、Thomas Davis、Katherine Cintron‐Lue、Min‐Jung Kim、Jin Zhuo、Shreshtha Mody、Marla Weetall、Josephine Sheedy、Nicole Risher、Neil Almstead、Young‐Choon Moon

  DOI：10.1002/hlca.202300076

  日期：2023.9

  first-in-class series of small molecules that modulate the expression of BMI1 protein in cancer cells. Structure–activity and structure–property relationships associated with this series were investigated through medicinal chemistry efforts. These studies revealed important structural features required for achieving anti-tumor activity and acceptable pharmacokinetic properties within this series. The 4-CF3−Ph

  在我们努力识别选择性降低干细胞基因 BMI1 表达的分子的过程中，我们发现并鉴定了一系列首创的小分子，这些小分子可调节癌细胞中 BMI1 蛋白的表达。通过药物化学工作研究了与该系列相关的结构-活性和结构-性质关系。这些研究揭示了该系列中实现抗肿瘤活性和可接受的药代动力学特性所需的重要结构特征。4-CF 3-Ph位于分子的左侧，N原子正确放置在中间的六元杂环上，并与右侧的适当取代的C(2)-甲基苯并咪唑相结合，以实现口服给药后达到效力、微粒体稳定性和暴露。鉴定出一种化合物 (PTC-02) 具有可接受的药理学特性，并且在多种肿瘤动物模型中体内有效。