5-(2-(3,5-dibromo-4-methoxyphenyl)acetamido)-N,N,N-trimethylpentan-1-aminium iodide | 1563242-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(2-(3,5-dibromo-4-methoxyphenyl)acetamido)-N,N,N-trimethylpentan-1-aminium iodide
• 英文别名: pulmonarin B；5-[[2-(3,5-Dibromo-4-methoxyphenyl)acetyl]amino]pentyl-trimethylazanium;iodide；5-[[2-(3,5-dibromo-4-methoxyphenyl)acetyl]amino]pentyl-trimethylazanium;iodide
• CAS: 1563242-93-2
• 化学式: C₁₇H₂₇Br₂N₂O₂*I
• 分子量: 578.126
• InChiKey: FNHBRXLNGCCUSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.76
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-dibromo-4-methoxy-phenyl acetic acid methyl ester 在 水 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 5-(2-(3,5-dibromo-4-methoxyphenyl)acetamido)-N,N,N-trimethylpentan-1-aminium iodide
  参考文献：
  名称：

  生物碱pulmonarin B的合成及在防治植物病毒和病菌病中的应用

  摘要：

  本发明涉及生物碱pulmonarin B的高效合成及在防治植物病毒和病菌病中的应用，本发明在系统调研文献的基础上，借鉴Johan课题组报道的合成方法，以5步，总收率59％合成了pulmonarin B，改进了反应条件，提高了反应收率，为该类生物碱的生物活性研究奠定基础。本发明的生物碱pulmonarin B具有很好的抗植物病毒和病菌活性。

  公开号：

  CN113943229A

文献信息

• Isolation and Synthesis of Pulmonarins A and B, Acetylcholinesterase Inhibitors from the Colonial Ascidian <i>Synoicum pulmonaria</i>
  作者：Margey Tadesse、Johan Svenson、Kristina Sepčić、Laurent Trembleau、Magnus Engqvist、Jeanette H. Andersen、Marcel Jaspars、Klara Stensvåg、Tor Haug

  DOI：10.1021/np401002s

  日期：2014.2.28

  Pulmonarins A and B are two new dibrominated marine acetylcholinesterase inhibitors that were isolated and characterized from the sub-Arctic ascidian Synoicum pulmonaria collected off the Norwegian coast. The structures of natural pulmonarins A and B were tentatively elucidated by spectroscopic methods and later verified by comparison with synthetically prepared material. Both pulmonarins A and B displayed reversible, noncompetitive acetylcholinesterase inhibition comparable to several known natural acetylcholinesterase inhibitiors. Pulmonarin B was the strongest inhibitor, with an inhibition constant (K-i) of 20 mu M. In addition to reversible, noncompetitive acetylcholinesterase inhibition, the compounds displayed weak antibacterial activity but no cytotoxicity or other investigated bioactivities.
• 生物碱pulmonarin B的合成及在防治植物病毒和病菌病中的应用
  申请人：天津师范大学

  公开号：CN113943229A

  公开（公告）日：2022-01-18

  本发明涉及生物碱pulmonarin B的高效合成及在防治植物病毒和病菌病中的应用，本发明在系统调研文献的基础上，借鉴Johan课题组报道的合成方法，以5步，总收率59％合成了pulmonarin B，改进了反应条件，提高了反应收率，为该类生物碱的生物活性研究奠定基础。本发明的生物碱pulmonarin B具有很好的抗植物病毒和病菌活性。