geranyl N-(tert-butyloxycarbonyl)glycinate | 82731-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: geranyl N-(tert-butyloxycarbonyl)glycinate
• 英文别名: [(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl] 2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetate
• CAS: 82731-47-3
• 化学式: C₁₇H₂₉NO₄
• 分子量: 311.422
• InChiKey: RLBUBYFDHUFTFK-GXDHUFHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  geranyl N-(tert-butyloxycarbonyl)glycinate 生成 3-ethenyl-3,7-dimethyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]oct-6-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Ester-enolate Claisen rearrangement of .alpha.-amino acid derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00141a024
• 作为产物：
  描述：

  BOC-甘氨酸 、 香叶醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以88%的产率得到geranyl N-(tert-butyloxycarbonyl)glycinate
  参考文献：
  名称：

  酯的Enolate Claisen重排在含季碳中心氨基酸合成中的应用。

  摘要：

  高度取代的氨基酸烯丙基酯4的酯烯醇式Claisen重排允许合成具有β-季碳中心的空间需求氨基酸5。由于通过螯合固定了烯醇盐，因此以高度非对映选择性的方式发生重排。该方法不仅适用于甘氨酸衍生物，而且适用于各种氨基酸的烯丙基酯。在这种情况下，产生具有两个邻近的季碳中心的氨基酸。对于不对称取代的烯丙基酯（如4k-n），重排的非对映选择性很高。

  DOI：

  10.1021/jo960014g

文献信息

• Metal- and Additive-Free Intermolecular Aziridination of Olefins Using N-Boc-O-tosylhydroxylamine
  作者：Jawahar L. Jat、Bhoopendra Tiwari、Dinesh Chandra、Puneet Kumar、Vikram Singh

  DOI：10.1055/a-1879-7974

  日期：2022.10

  A metal and additive-free stereospecific direct N-H and N-Me aziridination of inactivated olefins is disclosed using N-Boc-O-tosyl­hydroxylamine (TsONHBoc) as an aminating agent in hexafluoroisopropanol (HFIP). The use of TsONHBoc, which generates the free aminating agent in situ under the reaction conditions, has several inherent advantages over other similar agents, such as low cost, easy access

  公开了在六氟异丙醇 (HFIP) 中使用N -Boc- O-甲苯磺酰基羟胺 ( TsONHBoc ) 作为胺化剂，对灭活烯烃进行无金属和无添加剂的直接N - H 和N -Me 氮丙啶化。使用在反应条件下原位生成游离胺化剂的 TsONHBoc与其他类似试剂相比具有几个固有的优势，例如成本低、易于获取以及在较长时间内储存期间的稳定性（非爆炸性）。
• BARTLETT, P. A.;BARSTOW, J. F., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 20, 3933-3941
  作者：BARTLETT, P. A.、BARSTOW, J. F.

  DOI：——

  日期：——