4-(4-Hydroxybut-2-ynylsulfanyl)chromen-2-one | 438013-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-(4-Hydroxybut-2-ynylsulfanyl)chromen-2-one
• 英文别名: 4-(4-hydroxybut-2-ynylsulfanyl)chromen-2-one
• CAS: 438013-72-0
• 化学式: C₁₃H₁₀O₃S
• 分子量: 246.287
• InChiKey: GHLWDWOPJNDFLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-Hydroxybut-2-ynylsulfanyl)chromen-2-one 以 氯苯 为溶剂， 以85%的产率得到4-(hydroxymethyl)-2H-thiopyrano[3,2-c]chromen-5-one
  参考文献：
  名称：

  生物活性杂环的研究：炔丙基硫[1]苯并吡喃-2-酮的易位硫代-克莱森重排

  摘要：

  迄今为止，未报告的2 H-硫代吡喃并[3,2- c ] [1]苯并吡喃-5-酮6a – f通过4-炔丙基硫代[1]苯并吡喃-2-的硫代克莱森重排以79–85％的产率进行区域选择性合成。那些5A - ˚F。通过迄今未报道的4-巯基香豆素的烷基化来合成底物5a - f。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00195-8
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-toluenesulfonyloxy)coumarin 在 苄基三乙基氯化铵 sodium hydrogensulfide 作用下， 以 sodium hydroxide 、 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-(4-Hydroxybut-2-ynylsulfanyl)chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  生物活性杂环的研究：炔丙基硫[1]苯并吡喃-2-酮的易位硫代-克莱森重排

  摘要：

  迄今为止，未报告的2 H-硫代吡喃并[3,2- c ] [1]苯并吡喃-5-酮6a – f通过4-炔丙基硫代[1]苯并吡喃-2-的硫代克莱森重排以79–85％的产率进行区域选择性合成。那些5A - ˚F。通过迄今未报道的4-巯基香豆素的烷基化来合成底物5a - f。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00195-8

文献信息

• Studies of bioactive heterocycles: facile thio-Claisen rearrangement of propargylthio[1]benzopyran-2-ones
  作者：K.C Majumdar、S.K Ghosh

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00195-8

  日期：2002.3

  Hitherto unreported 2H-thiopyrano[3,2-c][1]benzopyran-5-ones 6a–f are synthesized regioselectively in 79–85% yields by the thio-Claisen rearrangement of 4-propargylthio[1]benzopyran-2-ones 5a–f. The substrates 5a–f are synthesized by alkylation of hitherto unreported 4-mercaptocoumarins.

  迄今为止，未报告的2 H-硫代吡喃并[3,2- c ] [1]苯并吡喃-5-酮6a – f通过4-炔丙基硫代[1]苯并吡喃-2-的硫代克莱森重排以79–85％的产率进行区域选择性合成。那些5A - ˚F。通过迄今未报道的4-巯基香豆素的烷基化来合成底物5a - f。