4-[(4-chlorophenoxy)methyl]-2H-thiopyrano[3,2-c]chromen-5-one | 457646-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-[(4-chlorophenoxy)methyl]-2H-thiopyrano[3,2-c]chromen-5-one
• CAS: 457646-57-0
• 化学式: C₁₉H₁₃ClO₃S
• 分子量: 356.829
• InChiKey: PLLCQUWVHVCSOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(4-chlorophenoxy)methyl]-2H-thiopyrano[3,2-c]chromen-5-one 在 N,N-二乙基苯胺 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以73%的产率得到3-(5-Chloro-2-hydroxy-phenyl)-4-methylene-3,4-dihydro-2H-thiopyrano[3,2-c]chromen-5-one
  参考文献：
  名称：

  σ重排的研究：通过顺序克莱森重排和吡啶氢三溴化物介导的区域选择性“ 6-Endo”环化合成[6,6]吡喃硫吡喃环系统。

  摘要：

  [反应：参见文章] 4-（4'-Aryloxybut-2'-ynylthio）[1]苯并吡喃-2-酮在氯苯中回流，得到4-芳氧基甲硫基吡喃并[3,2-c] [1]苯并吡喃-5（ 2H）-酮，随后在N，N-二乙基苯胺存在下在邻二氯苯中加热，然后用氢溴酸吡啶处理，以几乎定量的产率得到[6,6]吡喃硫吡喃。

  DOI：

  10.1021/ol020088g
• 作为产物：
  描述：

  4-sulfanyl-2H-chromen-2-one 在 sodium hydroxide 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 氯仿 、 水 、 氯苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-[(4-chlorophenoxy)methyl]-2H-thiopyrano[3,2-c]chromen-5-one
  参考文献：
  名称：

  σ重排的研究：通过顺序克莱森重排和吡啶氢三溴化物介导的区域选择性“ 6-Endo”环化合成[6,6]吡喃硫吡喃环系统。

  摘要：

  [反应：参见文章] 4-（4'-Aryloxybut-2'-ynylthio）[1]苯并吡喃-2-酮在氯苯中回流，得到4-芳氧基甲硫基吡喃并[3,2-c] [1]苯并吡喃-5（ 2H）-酮，随后在N，N-二乙基苯胺存在下在邻二氯苯中加热，然后用氢溴酸吡啶处理，以几乎定量的产率得到[6,6]吡喃硫吡喃。

  DOI：

  10.1021/ol020088g

文献信息

• Studies in Sigmatropic Rearrangement:  Synthesis of a [6,6]Pyranothiopyran Ring System by Sequential Claisen Rearrangement and Pyridine Hydrotribromide Mediated Regioselective “6-Endo” Cyclization
  作者：K. C. Majumdar、U. K. Kundu、S. K. Ghosh

  DOI：10.1021/ol020088g

  日期：2002.8.1

  afford 4-aryloxymethylthiopyrano[3,2-c][1]benzopyran-5(2H)-ones which are subsequently subjected to heating in o-dichlorobenzene in the presence of N,N-diethylaniline and then treated with pyridine hydrotribromide to give [6,6]pyranothiopyrans in almost quantitative yield.

  [反应：参见文章] 4-（4'-Aryloxybut-2'-ynylthio）[1]苯并吡喃-2-酮在氯苯中回流，得到4-芳氧基甲硫基吡喃并[3,2-c] [1]苯并吡喃-5（ 2H）-酮，随后在N，N-二乙基苯胺存在下在邻二氯苯中加热，然后用氢溴酸吡啶处理，以几乎定量的产率得到[6,6]吡喃硫吡喃。