4-[4-(2,4-Dichlorophenoxy)but-2-ynylsulfinyl]chromen-2-one | 445423-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-[4-(2,4-Dichlorophenoxy)but-2-ynylsulfinyl]chromen-2-one
• 英文别名: 4-[4-(2,4-dichlorophenoxy)but-2-ynylsulfinyl]chromen-2-one
• CAS: 445423-79-0
• 化学式: C₁₉H₁₂Cl₂O₄S
• 分子量: 407.274
• InChiKey: LMJZHWAILPMCEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[4-(2,4-Dichlorophenoxy)but-2-ynylsulfinyl]chromen-2-one 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-[2-(2,4-Dichlorophenoxy)acetyl]-2,3-dihydrothieno[3,2-c]chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  亚砜重排的研究：3-（芳氧基乙酰基）-2,3-二氢噻吩并[3,2- c ] [1]苯并吡喃-4-酮的区域选择性合成

  摘要：

  迄今为止，未反应的3-（芳氧基乙酰基）-2,3-二氢噻吩并[3,2- c ] [1]苯并吡喃-4-酮5a - f通过4-（-）亚砜重排合成以70-75％的产率合成。 4-芳氧基丁-2-炔硫基] [1]苯并吡喃-2-酮4a – f。底物4a – f是通过相转移催化的以前未报道的4-巯基香豆素的烷基化反应合成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00200-9
• 作为产物：
  描述：

  4-sulfanyl-2H-chromen-2-one 在 苄基三乙基氯化铵 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 sodium hydroxide 、 氯仿 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 4-[4-(2,4-Dichlorophenoxy)but-2-ynylsulfinyl]chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  亚砜重排的研究：3-（芳氧基乙酰基）-2,3-二氢噻吩并[3,2- c ] [1]苯并吡喃-4-酮的区域选择性合成

  摘要：

  迄今为止，未反应的3-（芳氧基乙酰基）-2,3-二氢噻吩并[3,2- c ] [1]苯并吡喃-4-酮5a - f通过4-（-）亚砜重排合成以70-75％的产率合成。 4-芳氧基丁-2-炔硫基] [1]苯并吡喃-2-酮4a – f。底物4a – f是通过相转移催化的以前未报道的4-巯基香豆素的烷基化反应合成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00200-9

文献信息

• Studies on sulfoxide rearrangements: regioselective synthesis of 3-(aryloxyacetyl)-2,3-dihydrothieno[3,2-c][1]benzopyran-4-ones
  作者：K.C Majumdar、S.K Ghosh

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00200-9

  日期：2002.3

  Hitherto unreported 3-(aryloxyacetyl)-2,3-dihydrothieno[3,2-c][1] benzopyran-4-ones 5a–f were synthesised in 70–75% yields by the application of the sulfoxide rearrangement of 4-(4-aryloxybut-2-ynylthio)[1]benzopyran-2-ones 4a–f. The substrates 4a–f were synthesised by phase-transfer-catalysed alkylation of previously unreported 4-mercaptocoumarin.

  迄今为止，未反应的3-（芳氧基乙酰基）-2,3-二氢噻吩并[3,2- c ] [1]苯并吡喃-4-酮5a - f通过4-（-）亚砜重排合成以70-75％的产率合成。 4-芳氧基丁-2-炔硫基] [1]苯并吡喃-2-酮4a – f。底物4a – f是通过相转移催化的以前未报道的4-巯基香豆素的烷基化反应合成的。