(2S)-4-chloro-2-pentyl-3-phenyl-2H-furan-5-one | 142188-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (2S)-4-chloro-2-pentyl-3-phenyl-2H-furan-5-one
• CAS: 142188-49-6
• 化学式: C₁₅H₁₇ClO₂
• 分子量: 264.752
• InChiKey: USHXTJVXGCPADR-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-4-chloro-2-pentyl-3-phenyl-2H-furan-5-one 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 过氧乙酸 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 MgOCO₂CH₃ 、 氢气 、 sodium acetate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N-甲基苯胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 240.0h， 生成 (2S)-4-亚甲基-5-氧代-2-戊基四氢呋喃-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Novel, enantioselective lactone construction. First synthesis of methylenolactocin, antitumor antibiotic from Penicillium sp

  摘要：

  The first synthesis of (-)-methylenolactocin, which illustrates a novel approach to enantiopure gamma-butyrolactones and serves to confirm the structure and establish the absolute stereochemistry of the natural product, is reported.

  DOI：

  10.1021/jo00043a003
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-3,3-Dichloro-5-pentyl-4-phenyl-4-<((1R,2S)-2-phenylcyclohexyl)oxy>dihydro-2(3H)-furanone 在 chromium(II) perchlorate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S)-4-chloro-2-pentyl-3-phenyl-2H-furan-5-one
  参考文献：
  名称：

  Novel, enantioselective lactone construction. First synthesis of methylenolactocin, antitumor antibiotic from Penicillium sp

  摘要：

  The first synthesis of (-)-methylenolactocin, which illustrates a novel approach to enantiopure gamma-butyrolactones and serves to confirm the structure and establish the absolute stereochemistry of the natural product, is reported.

  DOI：

  10.1021/jo00043a003