3-benzoyloxypropylene oxide | 120787-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-benzoyloxypropylene oxide
• 英文别名: (R)-2,3-epoxypropyl benzoate；(R)-glycidyl benzoate；glycidyl benzoate；[(2R)-oxiran-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 120787-40-8
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• 分子量: 178.188
• InChiKey: XRQKARZTFMEBBY-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  272.7±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.206±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-己炔 、 3-benzoyloxypropylene oxide 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.17h， 以75%的产率得到2-hydroxynon-4-ynyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  5-外环产物2,3,5-三取代四氢呋喃，通过Prins型环化反应。

  摘要：

  [反应：见正文]通过Prins型环化反应，由均丙醇与末端取代的炔烃和各种醛合成5-外环产物2,3,5-三取代的四氢呋喃。令人感兴趣的是，当CH 2 Cl 2用作溶剂时，由Prins型环化产生的环外乙烯基阳离子可以三氟甲磺酸酯的形式被捕集，而在醚溶液中，乙烯基阳离子进行水解以得到相应的酮产物。

  DOI：

  10.1021/ol061528x
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 (S)-缩水甘油 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以56%的产率得到3-benzoyloxypropylene oxide
  参考文献：
  名称：

  5-外环产物2,3,5-三取代四氢呋喃，通过Prins型环化反应。

  摘要：

  [反应：见正文]通过Prins型环化反应，由均丙醇与末端取代的炔烃和各种醛合成5-外环产物2,3,5-三取代的四氢呋喃。令人感兴趣的是，当CH 2 Cl 2用作溶剂时，由Prins型环化产生的环外乙烯基阳离子可以三氟甲磺酸酯的形式被捕集，而在醚溶液中，乙烯基阳离子进行水解以得到相应的酮产物。

  DOI：

  10.1021/ol061528x

文献信息

• Enantioselective Incorporation of Carbon Dioxide into Epoxides Catalyzed by Optically Active Cobalt(II) Complexes
  作者：Wataru Yamada、Yasunori Kitaichi、Hirotaka Tanaka、Tomohide Kojima、Mitsuo Sato、Taketo Ikeno、Tohru Yamada

  DOI：10.1246/bcsj.80.1391

  日期：——

  into an epoxide was developed using an optically active ketoiminatocobalt(II) complex as a chiral Lewis acid. In the presence of a catalytic amount of the cobalt complex and amine base, enantioselective CO 2 fixation with an epoxide proceeded with kinetic resolution to afford the corresponding carbonate along with unreacted epoxide, both of which were optically active. To improve their enantioselectivities

  使用光学活性的酮亚氨基钴 (II) 配合物作为手性路易斯酸开发了 CO 2 对映选择性化学固定到环氧化物中。在催化量的钴络合物和胺碱的存在下，与环氧化物的对映选择性 CO 2 固定进行动力学拆分，得到相应的碳酸盐和未反应的环氧化物，两者都是光学活性的。为了提高它们的对映选择性，研究了钴配合物和胺碱的配体结构。因此，优化的催化体系成功地应用于各种环氧化物，以获得相应的光学活性环状碳酸酯，并以良好的对映选择性回收环氧化物。
• Chiral Macrocyclic Organocatalysts for Kinetic Resolution of Disubstituted Epoxides with Carbon Dioxide
  作者：Tadashi Ema、Maki Yokoyama、Sagiri Watanabe、Sota Sasaki、Hiromi Ota、Kazuto Takaishi

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01838

  日期：2017.8.4

  Among chiral macrocycles 1 synthesized, 1m with the 3,5-bis(trifluoromethyl)phenylethynyl group was the best organocatalyst for the enantioselective synthesis of cyclic carbonates from disubstituted or monosubstituted epoxides and CO2. The X-ray crystal structure of 1m revealed a well-defined chiral cavity with multiple hydrogen-bonding sites that is suitable for the enantioselective activation of

  在合成的手性大环化合物1中，具有3,5-双（三氟甲基）苯基乙炔基的1m是从二取代或单取代的环氧化物和CO 2对映选择性合成环状碳酸酯的最佳有机催化剂。1m的X射线晶体结构揭示了一个明确定义的手性腔，带有多个氢键位，适用于环氧化物的对映选择性活化。提议的催化循环得到DFT计算的支持。
• Chiral Bifunctional Metalloporphyrin Catalysts for Kinetic Resolution of Epoxides with Carbon Dioxide
  作者：Chihiro Maeda、Mayato Mitsuzane、Tadashi Ema

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00447

  日期：2019.3.15

  triazolium halide units were synthesized as bifunctional catalysts for kinetic resolution of epoxides with CO2. Several catalysts were screened by changing the linker length and nucleophilic counteranions, and the optimized catalyst accelerated the enantioselective reaction at ambient temperature to produce optically active cyclic carbonates and epoxides.

  合成了具有卤化三唑鎓单元的手性联萘联的Zn（II）卟啉作为双功能催化剂，用于动力学拆分CO 2的环氧化物。通过改变接头长度和亲核抗衡阴离子筛选了几种催化剂，优化的催化剂在环境温度下加速了对映选择性反应，从而生成了光学活性的环状碳酸酯和环氧化物。
• Synthesis and enzymatic resolution of racemic 2,3-epoxy propyl esters obtained from glycerol
  作者：Yara Jaqueline Kerber Araujo、Naga Prasad Avvari、Derisvaldo Rosa Paiva、Dênis Pires de Lima、Adilson Beatriz

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.02.046

  日期：2015.3

  A method is described for the synthesis of (+/-)-2,3-epoxy propyl esters from glycerol, involving reaction of epichlorohydrin with sodium or potassium salts of carboxylic acids in the presence of TBAB as catalyst, with moderate to excellent yields. Kinetic resolution of glycidyl butyrate by lipase of Thermomyces lanuginosa has been achieved with remarkable enantiomeric excess (ee >99%) using 1,4-dioxane as a co-solvent in pure buffer solution (30 and 50 degrees C, pH = 7.0). (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Novel Synthesis And Enzymatic Resolution of (±) -2,3 - Epoxy Propyl Esters
  作者：Ranjeet V. Nair、Prashant N. Patil、Manikrao M. Salunkhe

  DOI：10.1080/00397919908086413

  日期：1999.8.1

  A novel method of synthesizing glycidyl esters (+/-)-2,3-epoxy propyl esters has been developed involving reaction of epichlorohydrin with sodium salt of carboxylic acids in the presence of 15-crown-5 as catalyst with excellent yields. Enzymatic resolution of these glycidyl esters by lipasePS-C has been achieved with remarkable substrate selectivity.