5-(4-methoxybenzyloxy)-2-methylpent-3-yne-1,2-diol | 1402581-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(4-methoxybenzyloxy)-2-methylpent-3-yne-1,2-diol
• 英文别名: 5-[(4-Methoxyphenyl)methoxy]-2-methylpent-3-yne-1,2-diol；5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methylpent-3-yne-1,2-diol
• CAS: 1402581-02-5
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• 分子量: 250.295
• InChiKey: JXGHYMWSIGNHPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-methoxybenzyloxy)-2-methylpent-3-yne-1,2-diol 在 吡啶 、 silver hexafluoroantimonate 、 1,3,5-三甲氧基苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-(3-hydroxyprop-1-yn-1-yl)-4-methyl-1,3-dioxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Silver(I)-Catalyzed Deprotection of p-Methoxybenzyl Ethers: A Mild and Chemoselective Method

  摘要：

  The p-methoxybenzyl protecting group (PMB) on various alcohols and an acid was efficiently and selectively, cleaved by the action of a catalytic amount of silver(I) hexafluoroantimonate combined with 0.5 equiv of 1,3,5-trimethoxybenzene in dichloromethane at 40 degrees C.

  DOI：

  10.1021/jo301787v
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-4-戊烯-2-炔-1-醇 在 四氧化锇 、 sodium hydride 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 、 mineral oil 为溶剂， 反应 18.83h， 生成 5-(4-methoxybenzyloxy)-2-methylpent-3-yne-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Silver(I)-Catalyzed Deprotection of p-Methoxybenzyl Ethers: A Mild and Chemoselective Method

  摘要：

  The p-methoxybenzyl protecting group (PMB) on various alcohols and an acid was efficiently and selectively, cleaved by the action of a catalytic amount of silver(I) hexafluoroantimonate combined with 0.5 equiv of 1,3,5-trimethoxybenzene in dichloromethane at 40 degrees C.

  DOI：

  10.1021/jo301787v

文献信息

• Silver(I)-Catalyzed Deprotection of <i>p</i>-Methoxybenzyl Ethers: A Mild and Chemoselective Method
  作者：Nicolas Kern、Thomas Dombray、Aurélien Blanc、Jean-Marc Weibel、Patrick Pale

  DOI：10.1021/jo301787v

  日期：2012.10.19

  The p-methoxybenzyl protecting group (PMB) on various alcohols and an acid was efficiently and selectively, cleaved by the action of a catalytic amount of silver(I) hexafluoroantimonate combined with 0.5 equiv of 1,3,5-trimethoxybenzene in dichloromethane at 40 degrees C.