4-[4-(2-Chlorophenoxy)but-2-ynylsulfanyl]chromen-2-one | 445423-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-[4-(2-Chlorophenoxy)but-2-ynylsulfanyl]chromen-2-one
• 英文别名: 4-[4-(2-chlorophenoxy)but-2-ynylsulfanyl]chromen-2-one
• CAS: 445423-71-2
• 化学式: C₁₉H₁₃ClO₃S
• 分子量: 356.829
• InChiKey: HQDIVOYNRZQFLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[4-(2-Chlorophenoxy)but-2-ynylsulfanyl]chromen-2-one 在 N,N-二乙基苯胺 作用下， 以 氯苯 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  σ重排的研究：通过顺序克莱森重排和吡啶氢三溴化物介导的区域选择性“ 6-Endo”环化合成[6,6]吡喃硫吡喃环系统。

  摘要：

  [反应：参见文章] 4-（4'-Aryloxybut-2'-ynylthio）[1]苯并吡喃-2-酮在氯苯中回流，得到4-芳氧基甲硫基吡喃并[3,2-c] [1]苯并吡喃-5（ 2H）-酮，随后在N，N-二乙基苯胺存在下在邻二氯苯中加热，然后用氢溴酸吡啶处理，以几乎定量的产率得到[6,6]吡喃硫吡喃。

  DOI：

  10.1021/ol020088g
• 作为产物：
  描述：

  4-sulfanyl-2H-chromen-2-one 、 1-(2-chlorophenyloxy)-4-chlorobut-2-yne 在 sodium hydroxide 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到4-[4-(2-Chlorophenoxy)but-2-ynylsulfanyl]chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  σ重排的研究：通过顺序克莱森重排和吡啶氢三溴化物介导的区域选择性“ 6-Endo”环化合成[6,6]吡喃硫吡喃环系统。

  摘要：

  [反应：参见文章] 4-（4'-Aryloxybut-2'-ynylthio）[1]苯并吡喃-2-酮在氯苯中回流，得到4-芳氧基甲硫基吡喃并[3,2-c] [1]苯并吡喃-5（ 2H）-酮，随后在N，N-二乙基苯胺存在下在邻二氯苯中加热，然后用氢溴酸吡啶处理，以几乎定量的产率得到[6,6]吡喃硫吡喃。

  DOI：

  10.1021/ol020088g

文献信息

• Studies on sulfoxide rearrangements: regioselective synthesis of 3-(aryloxyacetyl)-2,3-dihydrothieno[3,2-c][1]benzopyran-4-ones
  作者：K.C Majumdar、S.K Ghosh

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00200-9

  日期：2002.3

  Hitherto unreported 3-(aryloxyacetyl)-2,3-dihydrothieno[3,2-c][1] benzopyran-4-ones 5a–f were synthesised in 70–75% yields by the application of the sulfoxide rearrangement of 4-(4-aryloxybut-2-ynylthio)[1]benzopyran-2-ones 4a–f. The substrates 4a–f were synthesised by phase-transfer-catalysed alkylation of previously unreported 4-mercaptocoumarin.

  迄今为止，未反应的3-（芳氧基乙酰基）-2,3-二氢噻吩并[3,2- c ] [1]苯并吡喃-4-酮5a - f通过4-（-）亚砜重排合成以70-75％的产率合成。 4-芳氧基丁-2-炔硫基] [1]苯并吡喃-2-酮4a – f。底物4a – f是通过相转移催化的以前未报道的4-巯基香豆素的烷基化反应合成的。