cis-(2-(4-chlorobutyl)cyclopropyl)(thiophen-2-yl)methanol | 1202172-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: cis-(2-(4-chlorobutyl)cyclopropyl)(thiophen-2-yl)methanol
• 英文别名: (S)-[(1R,2S)-2-(4-chlorobutyl)cyclopropyl]-thiophen-2-ylmethanol
• CAS: 1202172-50-6
• 化学式: C₁₂H₁₇ClOS
• 分子量: 244.785
• InChiKey: VMVQSUKHCSMWNB-UMNHJUIQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 1,6-dichloro-hex-1-yne 、 二碘甲烷 在 甲基叔丁基醚 、 bis(cyclohexanyl)borane 、 叔丁基锂 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 以62%的产率得到cis-(2-(4-chlorobutyl)cyclopropyl)(thiophen-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  一锅催化对映和非对映选择性合成反式、顺式-顺式-二取代和顺式-乙烯基环丙醇

  摘要：

  报道了合成各种环丙醇的高度对映和非对映选择性方法。这些方法代表了从非手性前体制备顺式乙烯基环丙醇、顺式顺式二取代环丙醇和反环丙醇的第一个一锅法方法。该方法首先在基于 MIB 的锌催化剂的促进下形成对映选择性 CC 键，以生成烯丙醇盐中间体。然后将中间体进行原位醇盐引导的环丙烷化以提供环丙醇。在乙烯基环丙醇的合成中，烯炔的硼氢化反应之后将所得二烯基硼烷金属转移成锌以提供二烯基锌试剂。对醛的对映选择性加成生成所需的二烯基醇锌，然后将其进行原位环丙烷化以提供乙烯基环丙醇。环丙烷化发生在与醇盐烯丙基的双键处。使用该方法，可以得到顺式乙烯基环丙醇，收率 65-85%，ee 76-93%，dr 大于 19:1。为了制备抗环丙醇，将烷基锌试剂对映选择性加成到共轭烯醛上，得到烯丙基醇锌。由于直接环丙烷化反应生成顺式环丙醇，因此用 TMSCl/Et(3)N 处理中间体烯丙醇盐以生成中间体甲硅烷基醚。烯丙基甲

  DOI：

  10.1021/ja907781t

文献信息

• One-Pot Catalytic Enantio- and Diastereoselective Syntheses of <i>anti</i>-, <i>syn</i>-<i>cis</i>-Disubstituted, and <i>syn</i>-Vinyl Cyclopropyl Alcohols
  作者：Hun Young Kim、Luca Salvi、Patrick J. Carroll、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/ja907781t

  日期：2010.1.13

  Enantioselective addition to aldehydes generates the requisite dienyl zinc alkoxides, which are then subjected to in situ cyclopropanation to furnish vinyl cyclopropyl alcohols. Cyclopropanation occurs at the double bond allylic to the alkoxide. Using this method, syn-vinylcyclopropyl alcohols are obtained in 65-85% yield, 76-93% ee, and > 19:1 dr. To prepare anti-cyclopropanols, enantioselective addition of

  报道了合成各种环丙醇的高度对映和非对映选择性方法。这些方法代表了从非手性前体制备顺式乙烯基环丙醇、顺式顺式二取代环丙醇和反环丙醇的第一个一锅法方法。该方法首先在基于 MIB 的锌催化剂的促进下形成对映选择性 CC 键，以生成烯丙醇盐中间体。然后将中间体进行原位醇盐引导的环丙烷化以提供环丙醇。在乙烯基环丙醇的合成中，烯炔的硼氢化反应之后将所得二烯基硼烷金属转移成锌以提供二烯基锌试剂。对醛的对映选择性加成生成所需的二烯基醇锌，然后将其进行原位环丙烷化以提供乙烯基环丙醇。环丙烷化发生在与醇盐烯丙基的双键处。使用该方法，可以得到顺式乙烯基环丙醇，收率 65-85%，ee 76-93%，dr 大于 19:1。为了制备抗环丙醇，将烷基锌试剂对映选择性加成到共轭烯醛上，得到烯丙基醇锌。由于直接环丙烷化反应生成顺式环丙醇，因此用 TMSCl/Et(3)N 处理中间体烯丙醇盐以生成中间体甲硅烷基醚。烯丙基甲