DL-N-Boc-homoPhe-SEt | 1335290-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: DL-N-Boc-homoPhe-SEt
• 英文别名: S-ethyl 2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-phenylbutanethioate
• CAS: 1335290-25-9
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₃S
• 分子量: 323.456
• InChiKey: VLBWWIQBIMOWFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DL-N-Boc-homoPhe-SEt 在 氨 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 30.0h， 以59.9%的产率得到tert-butyl (S)-1-carbamoyl-3-phenylpropylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  通过动态动力学拆分获得L-氨基酸酰胺

  摘要：

  外消旋的天然和非天然N -Boc-氨基酸硫酯经过酶催化的氨解和氨解反应，伴随着未转化的D-对映体的碱催化外消旋作用，形成了相应的L-酰胺，收率高，对映体纯度高高于98％ee。这是具有酰胺形成的氨基酸衍生物的动态动力学拆分的第一个例子。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100389
• 作为产物：
  描述：

  2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-phenylbutanoic acid 、 乙硫醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 DL-N-Boc-homoPhe-SEt
  参考文献：
  名称：

  通过动态动力学拆分获得L-氨基酸酰胺

  摘要：

  外消旋的天然和非天然N -Boc-氨基酸硫酯经过酶催化的氨解和氨解反应，伴随着未转化的D-对映体的碱催化外消旋作用，形成了相应的L-酰胺，收率高，对映体纯度高高于98％ee。这是具有酰胺形成的氨基酸衍生物的动态动力学拆分的第一个例子。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100389

文献信息

• L-Amino Acid Amides via Dynamic Kinetic Resolution
  作者：Davide Tessaro、Lorenzo Cerioli、Stefano Servi、Fiorenza Viani、Paola D'Arrigo

  DOI：10.1002/adsc.201100389

  日期：2011.9

  non‐natural N‐Boc‐amino acid thioesters undergo enzyme‐catalyzed ammoniolysis and aminolysis with concomitant base‐catalyzed racemization of the non‐transformed D‐enantiomer with the formation of the corresponding L‐amides in good yields and excellent enantiomeric purity all above 98% ee. This is the first example of a dynamic kinetic resolution of amino acid derivatives with amides formation.

  外消旋的天然和非天然N -Boc-氨基酸硫酯经过酶催化的氨解和氨解反应，伴随着未转化的D-对映体的碱催化外消旋作用，形成了相应的L-酰胺，收率高，对映体纯度高高于98％ee。这是具有酰胺形成的氨基酸衍生物的动态动力学拆分的第一个例子。