methyl 3-thia-6-heptenoate | 221444-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-thia-6-heptenoate
• 英文别名: (but-3-enylsulfenyl)acetic acid methyl ester；Methyl 2-but-3-enylsulfanylacetate
• CAS: 221444-97-9
• 化学式: C₇H₁₂O₂S
• 分子量: 160.237
• InChiKey: SSEJWAKUVVTCFT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  201.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.022±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-thia-6-heptenoate 在 sodium hydroxide 、 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-But-3-enylsulfinylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  α-亚磺酰基-，α-亚磺酰基-和α-磺酰基-5-己烯基自由基环化的区域化学：导致环砜和亚砜区域选择性合成的方法

  摘要：

  对α-亚磺酰基-，α-亚磺酰基-和α-磺酰基-5-己烯基和5-甲基-5-己烯基的环化研究表明，该基团的闭环方式具有独特的反差。在5-己烯基的情况下，亚磺酰基取代的物质相对于其类似物显示出意外的区域选择性。因此，虽然α-S-和α-SO 2 -5-己烯基的基团，得到6-可测量和增加数量内的产品，以高选择性（95.5：4.5）的α -亚磺酰物种经由环化的5-外切模式。相比之下，发现5-甲基-5-己烯基的闭环基本上给出了6-内所有情况下的产品。现在，对于6-内膜封闭，具有高区域选择性（97.5：2.5）的是α-磺酰基-5-甲基-5-己烯基：该观察值的合成的例证是模型环己基砜的独立合成61高产。已经发现，在所有情况下，在所采用的条件下均不可逆地发生闭环。

  DOI：

  10.1021/jo0497306
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1-丁烯 、 巯基乙酸甲酯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl 3-thia-6-heptenoate
  参考文献：
  名称：

  通过亚氨基亚砜的Pummerer环化-去质子化-环加成级联反应合成取代的2-吡啶酮。

  摘要：

  由δ-戊内酰胺分两步通过与乙基亚磺酰基乙酰氯一起加热然后高碘酸钠氧化来制备1-乙亚磺酰基乙酰基哌啶-2-酮。将亚氨基亚砜缓慢添加到甲苯，乙酸酐（10当量）和对甲苯磺酸（1摩尔％）的回流混合物中导致形成异丁香酮偶极，该偶极偶极子以高收率进行了双分子捕集。环加合物的立体化学归属是根据X射线晶体学确定的，这是相对于偶极的内环加成的结果。环加成的区域化学与HOMO-偶极子控制过程一致。制备了几种含有链烯基的相关亚氨基亚砜，并使其经受了Pummerer反应条件。由环化-去质子化序列形成的所得介电偶极子经过整个悬垂烯烃进行偶极环加成，从而以高收率提供分子内环加合物。在痕量对甲苯磺酸的存在下将这些环加合物暴露于乙酸酐会导致开环，从而产生5-乙酰氧基取代的2-吡啶酮。酰胺氮上的孤对电子有助于打开氧桥以产生瞬态N-酰基亚胺离子，随后失去质子。在某些情况下，带有氧桥的酰胺电子对从反平面排列部分扭曲，并且发生竞

  DOI：

  10.1021/jo982315r