N-vinyl-2,2-dimethylpropionamide | 22790-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-vinyl-2,2-dimethylpropionamide
• 英文别名: N-ethenyl-2,2-dimethylpropanamide
• CAS: 22790-08-5
• 化学式: C₇H₁₃NO
• mdl: MFCD19218423
• 分子量: 127.186
• InChiKey: YCNGXYJBOOVPRO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-93 °C(Solv: toluene (108-88-3))
• 沸点：
  233.5±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.876±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-vinyl-2,2-dimethylpropionamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-(4-methylstyryl)pivalamide
  参考文献：
  名称：

  烯酰胺的无金属立体会聚 C−H 硼基化

  摘要：

  提出了一种通过 C−H 硼酸化合成 β-亚硼基酰胺的新方法，为创建立体定义的烯酰胺提供了一种通用的方法。该方法的显着特点是其立体会聚性质，可以利用具有E和Z构型的起始材料。

  DOI：

  10.1002/anie.202313205
• 作为产物：
  描述：

  2-Cyanoaziridine-1-(N-t-butyl) carboxamide 450.0 ℃ 、1.87 kPa 条件下， 生成 N-vinyl-2,2-dimethylpropionamide
  参考文献：
  名称：

  Kurtz,P.; Disselnkoetter,H., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1972, vol. 764, p. 69 - 93

  摘要：

  DOI：

文献信息

• N-(1-acyloaminoalkyl)amidinium salts derived from DBU or related bases as reactive intermediates in α-amidoalkylation reactions
  作者：Agnieszka Pazdzierniok-Holewa、Jakub Adamek、Katarzyna Zielińska、Katarzyna Piernikarczyk、Roman Mazurkiewicz

  DOI：10.3998/ark.5550190.0013.423

  日期：——

  N-Acylamino)alkyltriphenylphosphonium salts 4, when treated with DBU, DBN or TBD in CD3CN or MeCN, were transformed immediately into the corresponding 1-(N- acylamino)alkylamidinium or guanidinium salts 5. Salts 5 with a proton at the α-position underwent slow transformation to the corresponding enamides 6. 1-(N- Acylamino)alkyltriphenylphosphonium salts 4, amidinium or guanidinium salts 5, as well as enamides 6

  N-酰基氨基）烷基三苯基鏻盐 4，当在 CD3CN 或 MeCN 中用 DBU、DBN 或 TBD 处理时，立即转化为相应的 1-（N-酰基氨基）烷基脒盐或胍盐 5。盐 5 在 α 位具有质子缓慢转化为相应的烯酰胺 6。1-(N-酰基氨基)烷基三苯基鏻盐 4、脒盐或胍盐 5 以及烯酰胺 6 在相应碱的存在下，在 60 o 微波辐射下容易与 β-二羰基化合物反应C得到烯醇阴离子的α-酰胺烷基化的预期产物。讨论了 1-（N-酰基氨基）烷基脒盐 5 作为反应中间体在与 1-（N-酰基氨基）烷基三苯基鏻盐进行 α-酰胺基烷基化反应中的作用。
• Rhodium-Catalyzed Regiodivergent and Enantioselective Hydroboration of Enamides
  作者：Xiao-Yan Bai、Wei Zhao、Xin Sun、Bi-Jie Li

  DOI：10.1021/jacs.9b10578

  日期：2019.12.18

  through rhodium-catalyzed regiodivergent and enantioselective hydroboration of enamides. Catalytic asymmetric synthesis of α- and β-aminoboronic esters with high regio-, diastereo-, and enantioselectivities were achieved through effective catalyst control and tuning substrate geometry. Starting from easily available materials, this strategy provides a unified synthetic access to both enantioenriched

  手性 α- 和 β- 氨基硼酸表现出独特的生物活性。合成这些氨基酸生物电子等排体的通用方法是非常需要的。我们报告了通过铑催化的区域发散和对映选择性硼氢化烯酰胺的简便制备这些化合物。通过有效的催化剂控制和调整底物几何形状，实现了具有高区域选择性、非对映选择性和对映选择性的 α- 和 β- 氨基硼酸酯的催化不对称合成。从容易获得的材料开始，该策略提供了对对映体富集的 α-硼酸盐和 β-硼酸盐产物的统一合成途径。这些方法的合成效用通过抗癌药物分子的有效合成和硼酸化产物的多种转化来证明。
• Highly Enantioselective Synthesis of Propargyl Amides through Rh-Catalyzed Asymmetric Hydroalkynylation of Enamides: Scope, Mechanism, and Origin of Selectivity
  作者：Xiao-Yan Bai、Wen-Wen Zhang、Qian Li、Bi-Jie Li

  DOI：10.1021/jacs.7b12054

  日期：2018.1.10

  enantioselective synthesis of propargyl amide. We have developed a new strategy and report here a Rh-catalyzed asymmetric hydroalkynylation of enamides. Alkynylations occur regioselectively at the α position of an enamide to produce chiral propargyl amides. High yield and enantioselectivity were observed. Previous alkynylation methods to prepare chiral propargyl amine involve the nucleophilic addition to an electron-deficient

  手性炔丙基酰胺是有机合成中特别有用的结构单元。炔丙基酰胺的对映选择性合成是非常需要的。常规方法涉及使用化学计量的金属试剂或手性助剂。相比之下，与末端炔烃的直接炔基化是有吸引力的，因为它避免了使用化学计量的有机金属试剂。醛、胺和炔烃的不对称偶联（A3-偶联）为合成 N-烷基和 N-芳基取代的炔丙基胺提供了一种有效的方法，但该策略不适用于直接对映选择性合成炔丙基酰胺。我们开发了一种新策略，并在此报告了 Rh 催化的烯酰胺不对称加氢炔化。炔基化在烯酰胺的 α 位发生区域选择性，生成手性炔丙基酰胺。观察到高产率和对映选择性。先前制备手性炔丙基胺的炔基化方法涉及对缺电子亚胺进行亲核加成。相比之下，我们目前的方法是通过富电子烯烃的区域选择性加氢炔化来进行的。动力学研究表明，烯酰胺向氢化铑的迁移插入是周转限制。计算研究揭示了区域选择性和对映选择性的起源。这种新策略提供了一种直接从末端炔烃获得手性炔丙基酰
• DEGRADABLE THIOL-ENE POLYMERS AND METHODS OF MAKING THEREOF
  申请人：MOSAIC BIOSCIENCES, INC.

  公开号：US20180043030A1

  公开（公告）日：2018-02-15

  Provided are methods for linking polypeptides (including peptides and proteins) to other moieties using radical imitated thiol-ene chemistries, for example, modifying a polypeptide by introducing reactive thiol groups and reacting the thiol groups with olefin-containing reagents or alkyne-containing reagents under conditions that support radical thiol-ene or thiol-yne reactions. The reactive thiol groups have greater activity for radical thiol-ene reactions that a cysteine thiol group, including thiol groups that are separated from the peptide backbone by at least two carbon atoms, for example, the thiol group of a homocysteine residue. Also provided are compositions and biomaterials containing the linked polypeptides, for example, peptide and protein conjugates, and thiol-ene based biocompatible hydrogel polymers, and their uses in the medical field.

  提供了一种使用自由基模拟硫醇-烯化学方法将多肽（包括肽和蛋白质）与其他基团连接的方法，例如，通过引入反应性硫醇基团修饰多肽，并在支持自由基硫醇-烯或硫醇-炔反应的条件下将硫醇基团与含有烯烃或炔烃的试剂反应。反应性硫醇基团对于自由基硫醇-烯反应具有比半胱氨酸硫醇基团更高的活性，包括与肽骨架至少相隔两个碳原子的硫醇基团，例如，同型半胱氨酸残基的硫醇基团。还提供了含有连接的多肽的组合物和生物材料，例如，肽和蛋白质共轭物，以及基于硫醇-烯的生物相容性水凝胶聚合物，以及它们在医学领域中的用途。
• <scp>Manganese‐Catalyzed Anti‐Markovnikov</scp> Hydroarylation of Enamides: Modular Synthesis of Arylethylamines
  作者：Yijie He、Chaoyu Du、Jian Han、Jie Han、Chengjian Zhu、Jin Xie

  DOI：10.1002/cjoc.202200202

  日期：2022.7

  construction of a rich chemical space of arylethylamine motif. In this report, a practical protocol for the synthesis of arylethylamine functionality common in pharmaceutical chemicals has been developed. It proceeds by Mn-catalyzed anti-Markovnikov hydroarylation of electron-rich enamides under mild conditions without the use of ligands. In spite of mismatched electronic effects during the manganese-mediated

  芳基乙胺骨架是许多重要的生物有机化合物中的普遍基序。一线药物发现的一项艰巨任务是在构建丰富的芳基乙胺基序化学空间的基础上，寻找结构上新的候选药物而不是阿片类药物。在本报告中，开发了一种用于合成医药化学品中常见的芳基乙胺功能的实用方案。它在温和条件下通过 Mn 催化的反马尔科夫尼科夫加氢芳基化富电子烯酰胺进行，无需使用配体。尽管在锰介导的迁移插入过程中存在不匹配的电子效应，但末端和内部烯酰胺都可以在 15 分钟内与各种芳基硼酸进行区域选择性氢化。还，β-烯基化胺的收率令人满意。该反应的合成稳健性和实用性揭示了其操作简单、反应时间短、克级可行性以及在复杂分子后期修饰中的价值。