trans-<3-methyl-3-(4-methyl-3-pentenyl)-2-oxiranyl>methyl p-nitrobenzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-<3-methyl-3-(4-methyl-3-pentenyl)-2-oxiranyl>methyl p-nitrobenzoate
• 英文别名: [(2S,3S)-3-methyl-3-(4-methylpent-3-enyl)oxiran-2-yl]methyl 4-nitrobenzoate
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₅
• 分子量: 319.357
• InChiKey: ZTXFEOTVDGTZSN-RDJZCZTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  84.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-<3-methyl-3-(4-methyl-3-pentenyl)-2-oxiranyl>methyl p-nitrobenzoate 在 methylaluminum bis(4-bromo-2,6-di-tert-butylphenoxide) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以76%的产率得到3,7-dimethyl-2-oxo-6-octenyl p-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  酸促进的α，β-环氧酰化物的重排：酰基和路易斯酸的显着影响

  摘要：

  发现了酰基和异常庞大的路易斯酸（MABR）的显着的空间和静电效应，这使重排反应适用于各种类型的反应体系，包括在酸促进的α，β-环氧酰化物的重排中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02468-9
• 作为产物：
  描述：

  香叶醇 在 titanium(IV) isopropylate 叔丁基过氧化氢 、 (+)-Weinsaeure-diethylester 、 三乙胺 作用下， 生成 trans-<3-methyl-3-(4-methyl-3-pentenyl)-2-oxiranyl>methyl p-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of four stereoisomers of the higher dipteran juvenile hormone III bisepoxide

  摘要：

  The 6S,7S,10R-, 6S,7S,10S-, 6R,7R,10S- and 6R,7R,10R-stereoisomers of the juvenile hormone III bisepoxide from higher Dipteran insects have been synthesised in high stereoisomeric purity. The route involves Sharpless epoxidation of geraniol to enantiomeric epoxyalcohols, which are each elaborated via separable diastereomeric bromohydrins.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74741-1

文献信息

• Regio- and stereoselective rearrangement reactions of various α,β-epoxy acylates: Suitable combination of acyl groups and Lewis acids
  作者：Yasuyuki Kita、Yutaka Yoshida、Shinji Kitagaki、Sachiko Mihara、Dai-Fei Fang、Akihiro Furukawa、Kazuhiro Higuchi、Hiromichi Fujioka

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00183-0

  日期：1999.4

  Regio- and stereoselective rearrangement reactions of various α,β-epoxy acylates including acyclic, monocyclic and bicyclic systems occurred under a suitable combination of acyl groups (benzoyl, p-nitrobenzoyl, camphanoyl) and Lewis acids (BF3·Et2O, MABR).

  在适当的酰基（苯甲酰基，对硝基苯甲酰基，樟脑酰基）和路易斯酸（BF 3 ·Et 2 O，MABR ）组合下，发生各种α，β-环氧酰化物的区域和立体选择性重排反应，包括无环，单环和双环系统）。