(S)-2-((R)-hydroxy(2-cyanophenyl)methyl)cyclohexan-1-one | 1260027-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-((R)-hydroxy(2-cyanophenyl)methyl)cyclohexan-1-one
• 英文别名: (2S,1'R)-2-(hydroxy-(2-cyanophenyl)methyl)cyclohexan-1-one；2-[(R)-hydroxy-[(1S)-2-oxocyclohexyl]methyl]benzonitrile
• CAS: 1260027-50-6
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• 分子量: 229.279
• InChiKey: SGMFFANMODFVJC-OCCSQVGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氰基苯甲醛 、 环己酮 在 L-异亮氨酸 、 氯化胆碱 、 乙二醇 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 90.0h， 以70%的产率得到(S)-2-((R)-hydroxy(2-cyanophenyl)methyl)cyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  l-异亮氨酸在氯化胆碱/乙二醇深共晶溶剂中：用于不对称交叉羟醛缩合的可重复使用的反应试剂盒

  摘要：

  1-异亮氨酸能够在由氯化胆碱和乙二醇组成的深共熔溶剂中催化环己酮与芳族醛之间的交叉羟醛反应，从而使产物具有较高的非对映选择性和对映选择性。该方案简单明了，绿色环保：有机催化剂和反应介质最多可循环使用五次，从而可在单次加载溶剂和催化剂的情况下制备不同的底物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01989

文献信息

• Preparation of prolinamide with adamantane for aldol reaction catalysis in brine and separation using a poly(AN-MA-β-CD) nanofibrous film <i>via</i> host–guest interaction
  作者：Rui Wang、Enjie Xu、Zhenming Su、Haifeng Duan、Jinjin Wang、Longqi Xue、Yingjie Lin、Yaoxian Li、Zhonglin Wei、Qingbiao Yang

  DOI：10.1039/c8ra04802a

  日期：——

  as organocatalysts in asymmetric aldol reactions. The catalyst with adamantane showed improved catalytic activity, which was further enhanced by using brine as the solvent. A series of aldol reactions in brine at 0 °C provided good yields (up to 98%) with high diastereoselectivities (>99 : 1) and enantioselectivities (>99%). The prepared catalyst was adsorbed by a nanofibrous film of poly(AN-MA-β-CD)

  制备了具有双氢电位的脯氨酰胺，并将其用作不对称羟醛反应的有机催化剂。含有金刚烷的催化剂显示出改进的催化活性，通过使用盐水作为溶剂进一步增强了催化活性。在 0 °C 的盐水中进行的一系列羟醛反应提供了良好的产率（高达 98%）以及高非对映选择性（>99:1）和对映选择性（>99%）。制备的催化剂在反应体系中通过主客体相互作用被聚（AN-MA-β-CD）纳米纤维膜吸附。通过超声波将催化剂从薄膜中分离出来，总回收率为96.2%。该催化剂可重复使用五次，非对映选择性和对映选择性没有显着变化。
• An Acid/Base-Regulated Recyclable Strategy for Homogeneous Cinchona Alkaloid-Derived Primary Amine Organocatalysts in Aldol, Vinylogous Michael and Double-Michael Cascade Reactions
  作者：Jingwei Wan、Zhiwei Zhao、Falu Wang、Xuebing Ma

  DOI：10.1002/ejoc.201500566

  日期：2015.9

  reusability of the organocatalysts epi-CDNH2, DeMe-QNNH2 and H-CDNH2 over three cycles was investigated in detail. It was found that the organocatalysts were highly effective with respect to catalytic performance, including the yields and stereoselectivities. Furthermore, the recovered organocatalysts in the tenth cycle retained similar excellent enantioselectivities to fresh organocatalysts. However, the

  通过调节水相的 pH 值来控制水/有机双相体系中的溶解度，影响伯氨基、叔氨基和吡啶基的质子化和去质子化，开发了一种实用的、可回收的均质金鸡纳生物碱衍生伯胺有机催化剂的策略. 通过模型羟醛、乙烯基迈克尔和双迈克尔级联反应，详细研究了有机催化剂epi-CDNH2、DeMe-QNNH2和H-CDNH2在三个循环中的可重复使用性。发现有机催化剂在催化性能方面非常有效，包括产率和立体选择性。此外，在第十个循环中回收的有机催化剂保留了与新鲜有机催化剂相似的优异对映选择性。然而，
• l-Valine Dipeptide Organocatalysts with Two Amide Units for the Direct Asymmetric Aldol Reaction in Brine
  作者：Wenbo Huang、Hua Tian、Hao Xu、Liangyu Zheng、Qingwen Liu、Suoqin Zhang

  DOI：10.1007/s10562-011-0589-z

  日期：2011.6

  a primary amine group and two amide units have been developed and evaluated in the direct asymmetric intermolecular aldol reaction of 4-nitrobenzaldehyde and cyclohexanone. When 2,4-dinitrophenol (DNP) was used as an acidic additive, the catalyzed reactions of various aldehydes and ketones gave the corresponding aldol products with moderate to high enantioselectivities (up to 95%) and diastereoselectivities

  一系列含有伯胺基团和两个酰胺单元的缬氨酸二肽有机催化剂已被开发并在 4-硝基苯甲醛和环己酮的直接不对称分子间醛醇反应中进行评估。当使用 2,4-二硝基苯酚 (DNP) 作为酸性添加剂时，各种醛和酮的催化反应得到相应的醛醇产物，具有中到高的对映选择性（高达 95%）和非对映选择性（高达 >99/1， anti/syn) 在 3c 存在于盐水中。图形摘要。
• Novel Primary Amine Organocatalysts Derived from Cinchona Alkaloids for Asymmetric Direct Aldol Reactions in Brine
  作者：Wen-Bo Huang、Qing-Wen Liu、Liang-Yu Zheng、Suo-Qin Zhang

  DOI：10.1007/s10562-010-0478-x

  日期：2011.1

  A series of Cinchona alkaloids derived organocatalysts have been developed and evaluated in the direct asymmetric intermolecular aldol reaction of 4-nitrobenzaldehyde and cyclohexanone. The catalyzed reactions of various aldehydes and ketones gave the corresponding aldol products with moderate to high enantioselectivities (up to 92%) and diastereoselectivities (up to >99/1, anti/syn) in the presence

  在 4-硝基苯甲醛和环己酮的直接不对称分子间羟醛反应中开发并评估了一系列金鸡纳生物碱衍生的有机催化剂。在盐水中存在 3e 的情况下，各种醛和酮的催化反应得到了相应的醛醇产物，具有中到高的对映选择性（高达 92%）和非对映选择性（高达 >99/1，anti/syn）。图形摘要
• Sulfonation of pyrene-based metal–organic framework for the encapsulation of chiral organocatalyst and application in asymmetric aldol addition
  作者：Congwei Gao、Xingtao Deng、Jianing Zhang、Xuebing Ma

  DOI：10.1016/j.apcata.2022.119003

  日期：2023.1

  Encapsulation of bulky chiral chiral organocatalysts into metal-organic frameworks (MOFs) is a challenge because of difficult control on the crystallinity of MOFs. Herein, Zr6(μ3-OH)8(OH)8TBAPy)2 (NU-1000) with is sulfonated at − 30 °C by ClSO3H at low concentration, and then bulky cinchona alkaloid-derived chiral primary amines, 9-amino (9-deoxy)epi-quinine (QNNH2) and 9-amino(9-deoxy) epi-cinchonidine

  将大体积手性手性有机催化剂封装到金属有机骨架 (MOF) 中是一项挑战，因为很难控制 MOF 的结晶度。在此，Zr 6 ( μ 3 -OH) 8 (OH) 8 TBAPy) 2 (NU-1000) with 在− 30 °C 下被低浓度的 ClSO 3 H 磺化，然后生成庞大的金鸡纳生物碱衍生的手性伯胺， 9-氨基（9-脱氧）表-奎宁 (QNNH 2 ) 和 9-氨基(9-脱氧)表-辛可尼定(CDNH 2 ) 通过酸碱反应固定在 NU-1000 上。摩尔比为 QNNH 2 /-SO 3H = 0.96，NU-1000 支持的 QNNH 2具有高表面积 (677 m 2 g −1 )、大孔体积 (0.48 cc g −1 ) 和最可能的 3.0 nm 孔径显示高产率 (86–95 %)在环己酮与带有吸电子基团的苯甲醛（-NO 2和 -CN ）的不对称羟醛反应中具有良好至优异的非对映选择性（反/顺=