4-iodo-N-phenylbenzene-1-carbohydrazonoyl chloride | 25939-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-iodo-N-phenylbenzene-1-carbohydrazonoyl chloride
• 英文别名: 4-Iodbenzoylchloridphenylhydrazon；p-iodobenzoyl chloride phenylhydrazone；4-iodo-N-phenylbenzenecarbohydrazonoyl chloride
• CAS: 25939-18-8
• 化学式: C₁₃H₁₀ClIN₂
• 分子量: 356.593
• InChiKey: JMUCAEJJADBMSF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.4±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.61±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(氯甲基)-苯基]-4-甲基苯-1-磺酰胺 、 4-iodo-N-phenylbenzene-1-carbohydrazonoyl chloride 在 碳酸氢钠 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以40%的产率得到5-(4-iodophenyl)-3-phenyl-1-tosyl-2,3-dihydro-1H-benzo[e][1,2,4]triazepine
  参考文献：
  名称：

  碱基定向合成1,2,3,5-四氢苯并[ e ] [1,2,4]恶二氮杂和2,3-二氢-1 H-苯并[ e ] [1,2,4]三氮杂诱导的[4 + 3]环空反应

  摘要：

  已经报道了碱诱导的N-（邻氯甲基）芳基酰胺与硝酮或酰肼基氯化物的正式[4 + 3]环化反应。当将硝酮用作1，3-偶极时，相应的反应得到一系列1,2,3,5-四氢苯并[ e ] [1,2,4]恶二氮杂衍生物。还通过N-（邻-氯甲基）芳基酰胺和酰基之间空前的串联氮杂-迈克尔加成/重排芳构化反应合成了高度官能化的2,3-二氢-1 H-苯并[ e ] [1,2,4]三氮杂卓衍生物氯化物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.09.004
• 作为产物：
  描述：

  p-iodobenzoic acid phenylhydrazide 生成 4-iodo-N-phenylbenzene-1-carbohydrazonoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Method of use, composition, and compounds

  摘要：

  某些苯甲酰氯苯肼已被发现对昆虫和螨类具有活性。苯甲酰环和苯肼酮环可被卤素原子、硝基团或含有1至6个碳原子的烷基取代。描述了一种新类五卤苯甲酰氯苯肼，特别是五氟苯甲酰氯苯肼。还描述了一种新类烷基苯甲酰氯苯肼，特别是对甲酰氯苯肼。这些化合物通过将苯甲酸苯肼与五氯化磷反应制备苯甲酰氯（二氯磷基）苯肼，然后与酚反应制备所需的苯甲酰氯苯肼。其中一些化合物可通过对苯甲醛苯肼直接进行氯化制备。描述了使用方法和组成物。

  公开号：

  US04017540A1

文献信息

• Regioselective Synthesis of 5-Trifluoromethylpyrazoles by [3 + 2] Cycloaddition of Nitrile Imines and 2-Bromo-3,3,3-trifluoropropene
  作者：Hao Zeng、Xiaojie Fang、Zhiyi Yang、Chuanle Zhu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02765

  日期：2021.2.5

  A general and practical method for the synthesis of 5-trifluoromethylpyrazoles is reported that occurs by the coupling of hydrazonyl chlorides with environmentally friendly and large-tonnage industrial feedstock 2-bromo-3,3,3-trifluoropropene (BTP). This exclusively regioselective [3 + 2] cycloaddition of nitrile imines and with BTP is catalyst-free and operationally simple and features mild conditions

  据报道，通过将酰氯与环境友好的大吨位工业原料2-溴-3,3,3-三氟丙烯（BTP）偶合，可以合成5-三氟甲基吡唑的通用方法。腈亚胺和BTP的这种唯一的区域选择性[3 + 2]环加成反应无催化剂，操作简单，具有温和的条件，高收率，可克级缩放，广泛的底物范围和有价值的官能团耐受性。重要的是，我们的方法已用于合成鞘氨醇1-磷酸受体活性激动剂的关键中间体。
• Targeting the<i>BCL2</i>Gene Promoter G-Quadruplex with a New Class of Furopyridazinone-Based Molecules
  作者：Jussara Amato、Alessia Pagano、Domenica Capasso、Sonia Di Gaetano、Mariateresa Giustiniano、Ettore Novellino、Antonio Randazzo、Bruno Pagano

  DOI：10.1002/cmdc.201700749

  日期：2018.3.6

  Targeting of G‐quadruplex‐forming DNA in the BCL2 gene promoter to inhibit the expression of anti‐apoptotic Bcl‐2 protein is an attractive approach to cancer treatment. So far, efforts made in the discovery of molecules that are able to target the BCL2 G‐quadruplex have succeeded mainly in the identification of ligands with poor drug‐like properties. Here, a small series of furo[2,3‐d]pyridazin‐4(5H)‐one

  针对BCL2基因启动子中形成G四链体的DNA抑制抗凋亡Bcl-2蛋白的表达是治疗癌症的一种有吸引力的方法。到目前为止，发现能够靶向BCL2 G-四链体的分子所做的努力主要成功地鉴定了具有不良药物样性质的配体。在这里，一小部分的呋喃[2,3 - d ]哒嗪-4（5 H）-one衍生物被评估为一类新的药物样G-四链体靶向化合物。生物物理研究表明，两种衍生物可以有效结合BCL2 G-四链体，并具有良好的选择性。此外，发现一种这样的配体可明显抑制BCL2 基因转录，蛋白质表达水平显着下降，并且还显示出对Jurkat人T淋巴母细胞样细胞系的显着细胞毒性。
• 一种5-三氟甲基取代吡唑衍生物及其合成方法与应用
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN112480004B

  公开（公告）日：2022-08-12

  本发明公开了一种5‑三氟甲基取代吡唑衍生物及其合成方法与应用，属于取代吡唑衍生物技术领域。该合成方法包括以下步骤；在反应器中，加入氯代醛腙、2‑溴‑3,3,3‑三氟丙烯、碱和有机溶剂，搅拌反应，反应产物经后处理，得到5‑三氟甲基取代吡唑衍生物。本发明的合成方法不使用催化剂，所用原料无毒、廉价易得；反应对官能团适应性好，对底物适应性广，产物收率高，区域选择性好。而且本发明的合成方法操作简单、安全，反应条件温和，对水和空气不敏感，具有良好的工业应用前景。