2-[(E)-5'-tert-butyldimethylsilyloxy-3'-methyl-3'-pentenyl]-1,5-dimethoxycyclohexa-1,4-diene | 762263-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-[(E)-5'-tert-butyldimethylsilyloxy-3'-methyl-3'-pentenyl]-1,5-dimethoxycyclohexa-1,4-diene
• 英文别名: tert-butyl-[(E)-5-(2,6-dimethoxycyclohexa-2,5-dien-1-yl)-3-methylpent-2-enoxy]-dimethylsilane
• CAS: 762263-72-9
• 化学式: C₂₀H₃₆O₃Si
• 分子量: 352.59
• InChiKey: LVJWGHMEJLPCDY-JQIJEIRASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.82
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(E)-5'-tert-butyldimethylsilyloxy-3'-methyl-3'-pentenyl]-1,5-dimethoxycyclohexa-1,4-diene 在 咪唑 、 盐酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-[(E)-5'-tert-butyldimethylsilyloxy-3'-methyl-3'-pentenyl]-4-[(2''E,6''Z)-7''-tert-butyldiphenylsilyloxymethyl-3'',11''-dimethyl-2'',6'',10''-dodecatrienyl]-3-methyl-2-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Triterpenoid total synthesis. Synthesis and absolute configuration of mispyric acidTriterpenoid total synthesis. Part 8. For part 7 see ref. 1

  摘要：

  从异戊二烯（2）、香叶醇（6）和 1,5-二甲氧基-1,4-环己二烯（14）开始，首次合成了具有新型三萜骨架的 DNA 聚合酶 β 抑制剂--mispyric 酸（1）。天然 1 的绝对构型被确定为 2S、4S。

  DOI：

  10.1039/b406820c
• 作为产物：
  描述：

  (E)-[(4-bromo-3-methylbut-2-en-1-yl)oxy](tert-butyl)dimethylsilane 在 copper(l) iodide 、 叔丁基锂 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-[(E)-5'-tert-butyldimethylsilyloxy-3'-methyl-3'-pentenyl]-1,5-dimethoxycyclohexa-1,4-diene
  参考文献：
  名称：

  Triterpenoid total synthesis. Synthesis and absolute configuration of mispyric acidTriterpenoid total synthesis. Part 8. For part 7 see ref. 1

  摘要：

  从异戊二烯（2）、香叶醇（6）和 1,5-二甲氧基-1,4-环己二烯（14）开始，首次合成了具有新型三萜骨架的 DNA 聚合酶 β 抑制剂--mispyric 酸（1）。天然 1 的绝对构型被确定为 2S、4S。

  DOI：

  10.1039/b406820c

文献信息

• Synthesis of (±)-mispyric acid, a triterpene inhibitor of DNA polymerase β isolated from Mischocarpus pyriformis
  作者：Yusuke Imamura、Hirosato Takikawa、Kenji Mori

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01193-0

  日期：2002.8

  The first synthesis of (+/-)-mispyric acid, an inhibitor of DNA polymerase beta with a novel triterpene skeleton, was achieved by starting from isoprene, geraniol and 1,5-dimethoxy-1,4-cyclohexadiene. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.