1,4-bis[o-(pyrazine-2-carboxamido)phenyl]-1,4-dithiabutane | 863553-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-bis[o-(pyrazine-2-carboxamido)phenyl]-1,4-dithiabutane
• 英文别名: 1,4-bis[o-(pyrazine-2-carboxamidophenyl)]-1,4-dithiobutane；H2bpzctb；N-[2-[2-[2-(pyrazine-2-carbonylamino)phenyl]sulfanylethylsulfanyl]phenyl]pyrazine-2-carboxamide
• CAS: 863553-82-6
• 化学式: C₂₄H₂₀N₆O₂S₂
• 分子量: 488.594
• InChiKey: SSFFIRAKLDPWHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hexaaquanickel(II) perchlorate 、 1,4-bis[o-(pyrazine-2-carboxamido)phenyl]-1,4-dithiabutane 在 NaH 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以80%的产率得到(1,4-bis[o-(pyrazine-2-carboxamidophenyl)]-1,4-dithiobutane(-2H))nickel(II)
  参考文献：
  名称：

  具有吡嗪-酰胺-硫醚配位的二价镍和铜配合物的结构和性质：三价镍的稳定化。

  摘要：

  无环吡嗪-2-羧酰胺和硫醚含有六齿配体1,4-双[o-（吡嗪-2-羧酰胺基苯基）]-1,4-二硫代丁烷（H（2）bpzctb）呈质子化形式，提供浅棕色[Ni（II）（bpzctb）]（1）（S = 1）和绿色[Cu（II）（bpzctb）]（2）（S = 1/2）配合物。1.CH（3）OH和2.CH（2）Cl（2）的晶体结构表明，在这些络合物中，配体以六齿模式配位，提供了扭曲的八面体M（II）N（2）（吡嗪）的实例）N'（2）（酰胺）S（2）（硫醚）配位。每个复合物在CH（2）Cl（2）中表现出可逆到准可逆的循环伏安响应，对应于Ni（III）/ Ni（II）（1）和Cu（II）/ Cu（I）（2）氧化还原过程。E（1/2）值表明bpzctb（2-）的络合物均匀地更接近约0的阳极。比具有类似吡啶配体1,4-双[o-（吡啶-2-甲酰胺基苯基）]-1,4-二硫丁烷（H（2）bpctb）的相应配合物高2

  DOI：

  10.1039/b504893a
• 作为产物：
  描述：

  2-甲酸吡嗪 、 2,2-(乙烯二硫代)二苯胺 在 亚磷酸三苯酯 、 四丁基溴化铵 作用下， 反应 1.0h， 以66%的产率得到1,4-bis[o-(pyrazine-2-carboxamido)phenyl]-1,4-dithiabutane
  参考文献：
  名称：

  在离子液体中方便、高效地合成酰胺-硫醚

  摘要：

  摘要 描述了一种用于合成含有硫醚供体位点的甲酰胺配体的改进方法。这用四丁基溴化铵代替了吡啶作为经典方法中使用的反应介质。所需产物，1,4-双[o-(R-2-甲酰氨基苯基)]-1,4-二硫代丁烷，R = 喹啉 (1)、呋喃 (2)、噻吩 (3)、吡啶 (4) 和吡嗪 (5) 以良好的收率和更短的反应时间获得。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.523490

文献信息

• Cobalt(<scp>ii</scp>) and cobalt(<scp>iii</scp>) complexes of thioether-containing hexadentate pyrazine amide ligands: C–S bond cleavage and cyclometallation reaction
  作者：Akhilesh Kumar Singh、Rabindranath Mukherjee

  DOI：10.1039/b709901k

  日期：——

  (2a) (S = 0), resulting from a C-S bond cleavage reaction triggered by an acetate ion as a base, having CoN2(pyrazine)N'2(amide)S(thioether)S'(thiolate) coordination. On the other hand, the reaction of Co(O2CMe)2.4H2O with 1,4-bis[o-(pyrazine-2-carboxamidophenyl)]-1,5-dithiopentane (H2) (-CH2CH2CH2- spacer between the two pyrazine amide tridentate coordination units) in air affords a cobalt(II) complex

  Co（O2CMe）2.4H2O与含硫醚的无环吡嗪酰胺六齿配体1,4-双[o-（吡嗪-2-羧酰胺基苯基）]-1,4-二硫代丁烷（H2L1）（-CH2CH2- （两个吡嗪酰胺三齿配位单元）提供具有CoN2（吡嗪）N'2（酰胺）S2（硫醚）配位的[CoII（L1）]。MeOH（1a）。它展示了一条八线EPR光谱，证明了CoII的低旋转（S = 1/2）状态。然而，在空气中的类似反应提供了[CoIII（L3a）（L3b）]。2MeOH（2a）（S = 0），这是由乙酸根离子作为碱触发的具有CoN2（吡嗪）的CS键裂解反应所致。 N'2（酰胺）S（硫醚）S'（硫醇盐）配位。另一方面，Co（O2CMe）2.4H2O与1,4-双[o-（吡嗪-2-羧酰胺基苯基）]-1的反应 空气中的5-二硫戊烷（H2）（两个吡嗪酰胺三齿配位单元之间的-CH2CH2CH2-间隔基）提供钴（II）配合物[CoII（L2）]。MeOH（1b
• Bivalent and Trivalent Iron Complexes of Acyclic Hexadentate Ligands Providing Pyridyl/Pyrazine−Amide−Thioether Coordination
  作者：Akhilesh Kumar Singh、Rabindranath Mukherjee

  DOI：10.1021/ic050057s

  日期：2005.8.1

  case the ligand coordinates in a hexadentate mode and (ii) bpzctb(2-) binds more strongly than bpctb(2-), affording distorted octahedral M(II)N(2)(pyridine/pyrazine)N'(2)(amide)S(2)(thioether) coordination. To the best of our knowledge, 1 and 4 are the first examples of six-coordinate low-spin Fe(II) complexes of deprotonated pyridine/pyrazine amide ligands having appended thioether functionality. The

  无环吡啶-2-甲酰胺和含硫醚的六齿配体1,4-双[o-（吡啶-2-甲酰胺基苯基）]-1,4-二硫代丁烷（H（2）bpctb）已提供质子化形式紫色低自旋（S = 0）铁（II）络合物[Fe（bpctb）]（1）。合成了一个新的配体，H（2）bpctb的吡嗪衍生物，1,4-双[o-（吡嗪-2-羧酰胺基苯基）]-1,4-二硫代丁烷（H（2）bpzctb）分离紫色铁（II）配合物[Fe（bpzctb）.CH（2）Cl（2）（4）（S = 0）。通过[[eta（5）-C（5）H（5））（2）Fe] [PF（6）]或[Ce（NO（3））（6）] [NH（4）进行化学氧化1 ]（2）导致低自旋（S = 1/2）绿色Fe（III）配合物[Fe（bpctb）] [PF（6）]（2）或[Fe（bpctb）] [NO（ 3）]。H（2）O（3），并通过[Ce（NO（3））（6）] [NH（4）]（2）氧化4得到[Fe（bpzctb）]
• Electrochemical synthesis and crystal structure of zinc(II) complexes with N2N′2S2 amide–thioether hexadentate ligands
  作者：Soraia Meghdadi、Valiollah Mirkhani、Reza Kia、Majid Moghadam、Shahram Tangestaninejad、Iraj Mohammadpoor-Baltork

  DOI：10.1016/j.poly.2012.04.032

  日期：2012.6

  Three novel complexes of zinc with hexadentate amide-thioether ligands were synthesized by electrochemical oxidation of zinc in dichloromethane-methanol solution. These compounds were characterized by elemental analyses, H-1 NMR, and IR spectroscopy. The molecular structures of two complexes were determined by single crystal X-ray diffraction, indicating that, the metal atom is in a distorted octahedral environment with amide-thioether ligand acting as a hexadentate N2N'S-2(2) donor. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Convenient, Efficient Synthesis of Amide-Thioethers in Ionic Liquids
  作者：Soraia Meghdadi、Valiollah Mirkhani、Peter C. Ford

  DOI：10.1080/00397911.2010.523490

  日期：2012.1.15

  Abstract An improved method for the synthesis of carboxamide ligands containing thioether donor sites is described. This replaces the pyridine as the reaction medium used in the classical method by tetrabutylammonium bromide. The desired products, 1,4-bis[o-(R-2-carboxamidophenyl)]-1,4-dithiobutane, R = quinoline (1), furan (2), thiophene (3), pyridine (4), and pyrazine (5), were obtained in good yields

  摘要 描述了一种用于合成含有硫醚供体位点的甲酰胺配体的改进方法。这用四丁基溴化铵代替了吡啶作为经典方法中使用的反应介质。所需产物，1,4-双[o-(R-2-甲酰氨基苯基)]-1,4-二硫代丁烷，R = 喹啉 (1)、呋喃 (2)、噻吩 (3)、吡啶 (4) 和吡嗪 (5) 以良好的收率和更短的反应时间获得。图形概要
• Structure and properties of bivalent nickel and copper complexes with pyrazine-amide-thioether coordination: stabilization of trivalent nickel
  作者：Akhilesh Kumar Singh、Rabindranath Mukherjee

  DOI：10.1039/b504893a

  日期：——

  (H(2)bpzctb), in its deprotonated form, has afforded light brown [Ni(II)(bpzctb)](1)(S=1) and green [Cu(II)(bpzctb)](2)(S=1/2) complexes. The crystal structures of 1.CH(3)OH and 2.CH(2)Cl(2) revealed that in these complexes the ligand coordinates in a hexadentate mode, affording examples of distorted octahedral M(II)N(2)(pyrazine)N'(2)(amide)S(2)(thioether) coordination. Each complex exhibits in CH(2)Cl(2) a

  无环吡嗪-2-羧酰胺和硫醚含有六齿配体1,4-双[o-（吡嗪-2-羧酰胺基苯基）]-1,4-二硫代丁烷（H（2）bpzctb）呈质子化形式，提供浅棕色[Ni（II）（bpzctb）]（1）（S = 1）和绿色[Cu（II）（bpzctb）]（2）（S = 1/2）配合物。1.CH（3）OH和2.CH（2）Cl（2）的晶体结构表明，在这些络合物中，配体以六齿模式配位，提供了扭曲的八面体M（II）N（2）（吡嗪）的实例）N'（2）（酰胺）S（2）（硫醚）配位。每个复合物在CH（2）Cl（2）中表现出可逆到准可逆的循环伏安响应，对应于Ni（III）/ Ni（II）（1）和Cu（II）/ Cu（I）（2）氧化还原过程。E（1/2）值表明bpzctb（2-）的络合物均匀地更接近约0的阳极。比具有类似吡啶配体1,4-双[o-（吡啶-2-甲酰胺基苯基）]-1,4-二硫丁烷（H（2）bpctb）的相应配合物高2