2-Methyl-3-(4-chloronaphth-1-ylcarbonyl)-7-methoxyindole | 189030-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-Methyl-3-(4-chloronaphth-1-ylcarbonyl)-7-methoxyindole
• 英文别名: (4-chloronaphthalen-1-yl)-(7-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-yl)methanone
• CAS: 189030-92-0
• 化学式: C₂₁H₁₆ClNO₂
• 分子量: 349.817
• InChiKey: QUZJTNBIORDMPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

文献信息

• COMPOSES AGONISTES DU RECEPTEUR CB 2?
  申请人：SANOFI

  公开号：EP0833818A1

  公开（公告）日：1998-04-08
• 3-ACYLINDOLES COMME AGONISTES DU RECEPTEUR CB2
  申请人：SANOFI-SYNTHELABO

  公开号：EP0833818B1

  公开（公告）日：2001-10-17
• US6013648A
  申请人：——

  公开号：US6013648A

  公开（公告）日：2000-01-11
• [EN] CB2 RECEPTOR AGONIST COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES AGONISTES DU RECEPTEUR CB2
  申请人：SANOFI

  公开号：WO1997000860A1

  公开（公告）日：1997-01-09

  (EN) The use of human CB2 receptor-specific agonists of formula (I) or (I') for preparing immunomodulating drugs is disclosed. In formulae (I) and (I'), R1 is a group selected from -CH2CHR10NR6R11, -(CH2)2NR'6R'11, -CHR9CH2NR'6R'11, -(CH2)nZ and -COR8; R'1 is a -CH2CHR10NR6R11 or -(CH2)2NR'6R'11 group; R2 and R'2 are hydrogen, halogen or C1-4 alkyl; R3 is hydrogen, C1-4 alkyl or a group selected from -CH2CHR10NR6R11, -(CH2)2NR'6R'11 and -COR8; R'3 is a =CR6R8 group; R4 has one of the meanings given for R5 or is a -COR8 group; R5 is hydrogen, C1-4 alkyl, C1-4 alkoxy, a halogen atom, a CF3 group, an OCF3 group or C1-4 alkylthio; R'5 has one of the meanings given for R5 and is in the 5 or 6 position of the indene ring; R6 is hydrogen or C1-4 alkyl; R'6 is C1-4 alkyl; R7 has one of the meanings given for R5 or R7 and R9 together form a -Y-CH2- group attached to the indole ring in the 7 position by a group Y; R8 is phenyl substituted one to four times by a substituent selected from halogen, C1-4 alkyl or C1-4 alkoxy; a polycyclic ring selected from naphth-1-yl, naphth-2-yl, 1,2,3,4-tetrahydronaphth-1-yl, 1,2,3,4-tetrahydronaphth-5-yl, anthryl, benzofuryl, benzothien-2-yl, benzothien-3-yl, 2-, 3-, 4- or 8-quinolyl, said polycyclic rings optionally being substituted once or twice by a substituent selected from C1-4 alkyl, C1-4 alkoxy, C1-4 alkylthio, halogen, cyano, hydroxyl, trifluoromethyl and imidazol-1-yl; R10 and R11 together are a group selected from -CH2-O-CH2-CR12R13- and -(CH2)p-CR12R13-, wherein the carbon atom substituted by R12 and R13 is attached to the nitrogen atom; R'11 is C1-4 alkyl; or R'11 and R'6, taken together with the nitrogen atom to which they are attached, form a group selected from morpholin-4-yl, thiomorpholin-4-yl, piperidin-1-yl and pyrolidin-1-yl; each of R12 and R13 is independently hydrogen or C1-4 alkyl; n is 2, 3, 4 or 5; p is 2 or 3; Z is a methyl group or a halogen atom; and Y is a methylene group or an oxygen atom.(FR) L'invention a pour objet l'utilisation des agonistes spécifiques du récepteur CB2 humain pour la préparation de médicaments immunomodulateurs de formules (I) ou (I'), dans lesquelles: R1 représente un groupe choisi parmi les groupes -CH2CHR10NR6R11; -(CH2)2NR'6R'11; -CHR9CH2NR'6R'11; -(CH2)nZ et -COR8; R'1 représente le groupe -CH2CHR10NR6R11 ou le groupe -(CH2)2NR'6R'11; R2 et R'2 représentent l'hydrogène, un halogène ou un (C1-C4)alkyle; R3 représente l'hydrogène, un (C1-C4)alkyle ou un groupe choisi parmi les groupes -CH2CHR10NR6R11; -(CH2)2NR'6R'11 et -COR8; R'3 représente le groupe =CR6R8; R4 a l'une des significations données pour R5 ou représente un groupe -COR8; R5 représente l'hydrogène, un (C1-C4)alkyle, un (C1-C4)alcoxy, un atome d'halogène, un groupe CF3, un groupe OCF3, un (C1-C4)alkylthio; R'5 a l'une des significations données pour R5 et est en position 5 ou 6 du cycle indène; R6 représente l'hydrogène ou un (C1-C4)alkyle; R'6 représente un (C1-C4)alkyle; R7 a l'une des significations données pour R5 ou bien R7 et R9 constituent ensemble un groupe -Y-CH2- lié au cycle indole en position 7 par le groupe Y; R8 représente un phényle substitué une à quatre fois par un substituant choisi parmi: un halogène, un (C1-C4)alkyle et un (C1-C4)alcoxy; un polycycle choisi parmi un napht-1-yle, un napht-2-yle, un 1,2,3,4-tétrahydronapht-1-yle, un 1,2,3,4-tétrahydronapht-5-yle, un anthryle, un benzofuryle, un benzothièn-2-yle, un benzothièn-3-yle, un 2-,3-,4-, ou 8-quinolyle, lesdits polycycles étant non substitués ou substitués une ou deux fois par un substituant choisi parmi: un (C1-C4)alkyle, un (C1-C4)alcoxy, un (C1-C4)alkylthio, un halogène, un cyano, un hydroxyle, un trifluorométhyle, et un imidazol-1-yle; R10 et R11 ensemble représentent un groupe choisi parmi les groupes -CH2-O-CH2-CR12R13- et -(CH2)p-CR12R13-, dans lesquels l'atome de carbone substitué par R12 et R13 est lié à l'atome d'azote; R'11 représente un (C1-C4)alkyle ou bien R'11 et R'6 constituent avec l'atome d'azote auquel ils sont liés un groupe choisi parmi les groupes morpholia-4-yle, thiomorpholin-4-yle; pipéridin-1-yle et pyrolidin-1-yle; R12 et R13 représentent chacun, indépendamment l'un de l'autre, l'hydrogène ou un (C1-C4)alkyle; n est 2,3,4 ou 5; p est 2 ou 3; Z représente le groupe méthyle ou un atome d'halogène; Y représente le groupe méthylène ou l'atome d'oxygène.