1,1'-(1,4-phenylenebis(methylene))bis(1H-pyrrole-2,5-dione) | 36452-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1,1'-(1,4-phenylenebis(methylene))bis(1H-pyrrole-2,5-dione)
• 英文别名: 1,4-bis(malimido)xylene；N,N'-p-xylylene-bis-maleimide；1-[[4-[(2,5-dioxopyrrol-1-yl)methyl]phenyl]methyl]pyrrole-2,5-dione
• CAS: 36452-90-1
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₄
• 分子量: 296.282
• InChiKey: XFRPTDABLAIJMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-(1,4-phenylenebis(methylene))bis(1H-pyrrole-2,5-dione) 在 10% Pd/C 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 (5S,6S,9R,10S,21S,22R,25S,26S)-3,12,19,28-tetrazanonacyclo[28.2.2.214,17.13,6.19,12.119,22.125,28.05,10.021,26]tetraconta-1(32),14(38),15,17(37),30,33-hexaene-2,11,20,29,36,39-hexone
  参考文献：
  名称：

  面向多样性合成大环支架的双向策略†

  摘要：

  大环化合物代表具有特殊生物活性潜力的结构类别；然而，它们历来在筛选馆藏和合成文库中的代表性不足。在本文中，我们使用基于双功能线性前体的双向合成及其随后在双向大环化中的组合的模块化方法，报告了一种高效高效策略的开发，用于复杂大环结构的多样性导向合成过程。在这项原理证明研究中，实现了 14 种此类化合物的合成。产生的化合物的化学信息学分析表明它们存在于化学空间的生物学相关区域，并且筛选了化合物对两种癌细胞系的活性。

  DOI：

  10.1039/c2ob26272j
• 作为产物：
  描述：

  (2Z,2'Z)-4,4'-[1,4-phenylenebis(methyleneazanediyl)]bis(4-oxobut-2-enoic acid) 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 反应 0.5h， 生成 1,1'-(1,4-phenylenebis(methylene))bis(1H-pyrrole-2,5-dione)
  参考文献：
  名称：

  N-取代的马来酰亚胺衍生物作为选择性甘油单酯脂肪酶抑制剂的合成及体外评价

  摘要：

  内源性大麻素2-花生四烯酸甘油酯（2-AG）在许多生理过程中起着重要作用，其作用通过甘油单酯脂肪酶（MGL）催化的酶促水解迅速终止。调节其内源水平可以提供治疗机会；然而，到目前为止，几乎没有描述选择性的MGL抑制剂。在这里，我们描述了N-取代的马来酰亚胺的合成及其对重组人脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）和纯化人MGL的药理评价。先前已经描述了一些N-芳基马来酰亚胺（萨里奥（SM）；萨洛（OM）；Nevalainen，T .；Poso，A。莱蒂宁（JT）；贾文恩（T. Jarvinen）Niemi，R.大鼠小脑膜中2-花生四烯酸甘油水解酶中巯基敏感位点的表征。化学 生物学 2005年，12，649-656），为MGL抑制剂，以及沿着这些线路，我们提出一组新的马来酰亚胺衍生物的那显示出低微摩尔的IC 50和朝向MGL VS FAAH高选择性。然后，研究了结构活性关系，例如，1-biphenyl-4

  DOI：

  10.1021/jm900461w

文献信息

• Mehrkernige Polyphenole mit Propenylgruppen und härtbare Mischungen auf Basis von Maleinimiden und propenyl substituierten Phenolen
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0014816A1

  公开（公告）日：1980-09-03

  Härtbare Mischungen aus a) Maleinimiden der allgemeinen Formel worin R einen n-wertigen aliphatischen oder aromatischen Rest bedeutet und n für die Zahl 1, 2, oder 3 steht, und b) ein- oder mehrwertigen Phenolen, welche im Molekül mindestens eine 1-Propenylgruppe in ortho- oder para-Stellung zur Hydroxylgruppe aufweisen, oder Isomerengemischen aus in ortho-oder para-Stellung propenylsubstituierten ein- oder mehrwertigen Phenolen und in ortho- oder para-Stellung allylsubstituierten ein- oder mehrwertigen Phenolen, wobei im Isomerengemisch der Anteil an Propenylgruppen mindestens 5 Aequivalent-% bezogen auf die Summe der Aequivalente Propenyl- und Allylgruppen, betragen muss. Die neuen Mischungen härten bei höherenTemperaturen relativ schnell aus und ergeben Formstoffe mit wertvollen mechanischen Eigenschaften.

  可硬化的混合物 a) 通式为 其中 R 为正价脂肪族或芳香族基，n 为数字 1、2 或 3，以及 b) 分子中至少有一个 1-丙烯基位于羟基的正位或对位的单水或多水酚，或在正位 或对位被丙烯基取代的单水或多水酚与在正位或对位被烯丙基取代的单水或多 水酚的异构体混合物、根据丙烯基和烯丙基的当量之和，异构体混合物中丙烯基的比例必须至少为 5%。 这种新型混合物在较高温度下固化速度相对较快，可生产出具有重要机械性能的模塑材料。
• Bismaleimide-containing thermosetting compositions and polymers
  申请人：DSM RESINS BV

  公开号：EP0108461A1

  公开（公告）日：1984-05-16

  The invention relates to thermosetting compositions consisting of a homogeneous mixture of an ethylenically unsaturated compound, a bismaleimide compound or a bismaleimide containing composition and an acid compound, with optionally further copolymerizable compounds and usual additives.

  本发明涉及一种热固性组合物，该组合物由乙烯基不饱和化合物、双马来酰亚胺化合物或含有双马来酰亚胺的组合物和酸性化合物的均匀混合物组成，并可选择进一步加入可共聚的化合物和常用添加剂。
• Modified thermosetting imide resins
  申请人：The Boots Company PLC

  公开号：EP0102722A1

  公开（公告）日：1984-03-14

  Bisimide resins having improved fracture toughness comprise a mixture of, (a) a bisimide of the general formula (I) in which B represents a divalent radical containing a carbon-carbon double bond and A is a divalent radical containing at least two carbon atoms and (b) a polyisocyanate of the general formula (II) which x has a value of between 2 and 4 and D stands or an x-valent radical. The molar ratio of a:b is in the ange 2 to 100.

  具有更好断裂韧性的双亚胺树脂由以下混合物组成： (a) 通式(I)的双亚胺 其中 B 代表含有碳碳双键的二价基，A 是至少含有两个碳原子的二价基，以及 (b) 通式(II)的多异氰酸酯 其中 x 的值介于 2 和 4 之间，D 代表 x 价基。a:b 的摩尔比为 2 至 100。
• Curable Bisimide Resin Mixtures
  申请人：Technochemie GmbH - Verfahrenstechnik

  公开号：EP0141612A2

  公开（公告）日：1985-05-15

  1) Curable bisimide resins comprise a mixture of a) 5 to 95% of at least one bisimide of the general formula I in which 8 represents a divalent radical containing a carbon-carbon double bond and A is a divalent radical containing at least two carbon atoms and b) 95 to 5% of a polyhydantoin polymer of formula II wherein R1 represents an aromatic hydrocarbon radical, R2 represents hydrogen or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, R3 represents an aromatic hydrocarbon radical, an alkyl radical having 4 to 10 carbon atoms optionally interrupted by one or more oxygen or sulphur atoms.

  1) 可固化双亚胺树脂由以下混合物组成 a) 5%至 95%的至少一种通式 I 的双亚胺 其中 8 代表含有碳碳双键的二价基，A 是至少含有两个碳原子的二价基，以及 b) 95%至 5%的式 II 的聚海因聚合物 其中 R1 代表芳香烃基，R2 代表氢或具有 1 至 6 个碳原子的烷基，R3 代表芳香烃基，具有 4 至 10 个碳原子的烷基，可选择被一个或多个氧原子或硫原子打断。
• Substituierte Bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2,3-dicarbonsäureimide und Polymaleinimide enthaltende heisshärtbare Stoffgemische und deren Verwendung
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0175648A2

  公开（公告）日：1986-03-26

  Heisshärtbare Stoffgemische, die a) 10-90 Gew.% mindestens einer Verbindung der Formel b) 90-10 Gew.% mindestens einer Verbindung der Formel II und, bezogen auf die Summe von a) + b) c) 0-30 Gew.% mindestens einer zur Reaktion mit der Komponente b) befähigten Verbindung enthalten, worin n, m, R, R', R1, R2 und R3 die im Patentanspruch 1 angegebene Bedeutung haben, eignen sich zur Herstellung von Formköpern, wie Prepregs und Verbundwerkstoffen, Beschichtungen und Verklebungen.

  热固化物质混合物，可 a) 10-90% （按重量计）的至少一种式化合物 b) 90-10%（重量百分比）的至少一种式 II 化合物 以及，基于 a) + b) 的总和 c)0-30%（重量百分比）的至少一种能与成分 b)反应的化合物，其中 n、m、R、R'、R1、R2 和 R3 具有权利要求 1 中给出的含义，适用于生产模制件，如预浸料和复合材料、涂料和粘合剂。